Fmoc-Lys[Boc-Ser(t-Bu)]-OH | 209330-56-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: Fmoc-Lys[Boc-Ser(t-Bu)]-OH
• 英文别名: Fmoc-Lys(1)-OH.Boc-Ser(tBu)-(1)；(2S)-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-6-[[(2S)-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoyl]amino]hexanoic acid
• CAS: 209330-56-3
• 化学式: C₃₃H₄₅N₃O₈
• 分子量: 611.736
• InChiKey: AVSNKOMDOREHNT-SVBPBHIXSA-N

物化性质

• 沸点：
  823.4±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.186±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  152
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Fmoc-Lys[Boc-Ser(t-Bu)]-OH 、 FMOC-beta-丙氨酸 、 NΑ-FMOC-NΩ-(2,2,5,7,8-五甲基苯并二氢吡喃-6-磺酰基)-L-精氨酸 、 Fmoc-L-Asp(O-t-Bu)-L-Phe-OH 在 benzotriazol-1-yloxyl-tris-(pyrrolidino)-phosphonium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 哌啶 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 H-D(tBu)-f-K(BocS(tBu))-R(Pmc)-βA-OH
  参考文献：
  名称：

  Highly efficient cell adhesion on beads functionalized with clustered peptide ligands

  摘要：

  树脂珠子通过聚集的肽配体或单一肽配体在不同的配体密度下进行了功能化，随后对珠子在细胞结合检测中进行了评估。

  DOI：

  10.1039/b911440h
• 作为产物：
  描述：

  N-叔丁氧羰基-O-叔丁基-L-丝氨酸 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 Fmoc-Lys[Boc-Ser(t-Bu)]-OH
  参考文献：
  名称：

  通过化学选择性肽连接构建多种肽结构

  摘要：

  在此，我们报告了一种通过化学选择性肽连接构建不同肽结构的简便合成策略的发展。所涉及的关键进展是利用苯并呋喃部分作为肽水杨醛酯替代物，以及Dap-Ser/Lys-Ser二肽作为羟基氨基官能团，可以成功地将其引入到肽的侧链上，从而实现肽连接。通过该方法，设计并成功合成了侧链至侧链环肽、支链/桥接肽、带尾环肽和多环肽，并在连接位点成功合成了天然肽键。这一战略为合成肽的发展提供了另一种战略机遇。它还为新模式的 PPI 抑制剂的结构设计提供了灵感。

  DOI：

  10.1039/d1sc01174j

文献信息

• 1-Ethoxyethylidene, a New Group for the Stepwise SPPS of Aminooxyacetic Acid Containing Peptides
  作者：Stéphanie Foillard、Martin Ohsten Rasmussen、Jesus Razkin、Didier Boturyn、Pascal Dumy

  DOI：10.1021/jo701628k

  日期：2008.2.1

  procedures for the preparation of more complex aminooxy-peptides. We have studied the coupling of modified Fmoc-lysine containing either N-Boc- or N,N‘-bis-Boc-protected aminooxyacetic acids (Aoa) during the elongation of the peptide chain and found that none of them is adequate. To circumvent this limitation, we propose to protect the Aoa moiety with a 1-ethoxyethylidene group (Eei) to provide 2-(1-ethoxye

  十多年来，肟醚连接已被证明是制备各种肽结合物的最有效技术之一。然而，尽管有许多报道，但是含氨氧基的肽的制备仍在其掺入过程中或通过肽链延长而受到NH-O功能的N-过度酰化的阻碍。这限制了在最后的酰化步骤引入受保护的NH-O功能，并阻止了使用标准固相肽合成（SPPS）程序来制备更复杂的氨氧基肽。我们已经研究了包含N -Boc-或N，N的修饰Fmoc-赖氨酸的偶联'-双-Boc保护的氨氧基乙酸（Aoa）在肽链的延长过程中，发现没有一个是足够的。为了规避此限制，我们建议使用1-乙氧基亚乙基（Eei）保护Aoa部分，以提供2-（1-乙氧基亚乙基氨基氧基）乙酸构件。我们表明，Eei基团与标准SPPS条件完全兼容，并且可以安全地将氨氧基官能团多次掺入正在生长的肽中。由于Eei保护的Aoa在肽合成中仍保持与正常氨基酸一样的柔韧性，因此可能成为直接制备氨氧基肽的规则。
• Oxime Side-Chain Cross-Links in an α-Helical Coiled-Coil Protein: Structure, Thermodynamics, and Folding-Templated Synthesis of Bicyclic Species
  作者：Conor M. Haney、W. Seth Horne

  DOI：10.1002/chem.201300506

  日期：2013.8.19

  method to control peptide folding, particularly when α‐helical secondary structure is the target. Here, we examine the application of oxime bridges, formed by the chemoselective reaction between aminooxy and aldehyde side chains, for the stabilization of a helical peptide involved in a protein–protein complex. A series of sequence variants of the dimeric coiled coil GCN4‐p1 bearing oxime bridges at

  共价侧链交联是控制肽折叠的一种通用方法，尤其是当以α螺旋二级结构为目标时。在这里，我们研究了由氨氧基和醛侧链之间的化学选择性反应形成的肟桥对稳定参与蛋白质-蛋白质复合物的螺旋肽的作用。制备了一系列二聚体卷曲螺旋GCN4-p1在肟暴露位置带有肟桥的序列变体，并对其进行了生物学上的表征。在折叠后的蛋白质复合物中，在pH 7时，触发的侧链醛基团的原位暴露和随后的环化反应迅速而干净地进行。一系列不同的肟桥之间的折叠热力学比较表明，交叉链始终稳定在盘绕的线圈上，稳定程度对大环的确切大小和结构敏感。X射线晶体学分析对具有最佳交联位置的螺旋形线圈及其线性前驱体的第二种结构进行了研究，结果表明该桥是如何容纳在α螺旋中的。通过同时在原位同时形成两个键来制备双环低聚物，证明了潜在地利用触发的肟形成来捕获和稳定结合状态下的特定肽折叠构象。
• [EN] ANTIBODY-DRUG CONJUGATES<br/>[FR] CONJUGUÉS ANTICORPS-MÉDICAMENT
  申请人：SPIREA LTD

  公开号：WO2021240155A1

  公开（公告）日：2021-12-02

  The present invention relates to antibody-drug conjugates comprising (i) an antibody or antigen-binding fragment thereof, (ii) a polymer comprising a particular repeat unit comprising an amino acid derivative, which is covalently bound to one or more biologically active moieties, such as small molecule drugs, optionally via a linker, and (iii) a polymer-antibody linker moiety which is covalently bound to both the polymer and the antibody or antigen-binding fragment thereof. Additionally, the present invention relates to pharmaceutical compositions comprising the antibody-drug conjugates and to use of the antibody-drug conjugates in medicine.

  本发明涉及抗体-药物偶联物，包括（i）抗体或其抗原结合片段，（ii）聚合物，其中包括一个特定重复单元，该单元包括氨基酸衍生物，与一个或多个生物活性基团如小分子药物共价结合，可选地通过连接剂连接，以及（iii）聚合物-抗体连接基团，它们与聚合物和抗体或其抗原结合片段均共价结合。此外，本发明涉及包括抗体-药物偶联物的药物组合物以及在医学上使用抗体-药物偶联物。
• Heterovalent Glycodendrimers as Epitope Carriers for Antitumor Synthetic Vaccines
  作者：Carlo Pifferi、Baptiste Thomas、David Goyard、Nathalie Berthet、Olivier Renaudet

  DOI：10.1002/chem.201702708

  日期：2017.11.16

  An efficient synthetic strategy based on orthogonal chemoselective ligations to prepare fully synthetic glycosylated cyclopeptide scaffolds grafted with both Tn and TF antigen analogues is reported. To evaluate their ability to be recognized as tumor antigens, direct interaction ELISA assays have been performed with the anti-Tn monoclonal antibody 9A7 (see figure).

  报道了一种基于正交化学选择性连接的有效合成策略，以制备移植有Tn和TF抗原类似物的完全合成的糖基化环肽支架。为了评估其被识别为肿瘤抗原的能力，已经用抗Tn单克隆抗体9A7进行了直接相互作用ELISA分析（见图）。
• Cell‐Selective siRNA Delivery Using Glycosylated Dynamic Covalent Polymers Self‐Assembled In Situ by RNA Templating
  作者：Nabila Laroui、Maëva Coste、Dandan Su、Lamiaa M. A. Ali、Yannick Bessin、Mihail Barboiu、Magali Gary‐Bobo、Nadir Bettache、Sébastien Ulrich

  DOI：10.1002/anie.202014066

  日期：2021.3.8

  that siRNA acts as a template in the formation of dynamic covalent polymers at low concentration in a process guided by electrostatic binding. Using a glycosylated building block, we were able to show that this templated polymerization further translates into the multivalent presentation of carbohydrate ligands, which subsequently promotes cell uptake and even cell‐selective siRNA delivery.

  动态共价文库使您能够探索复杂的化学系统，通过模板效应可从中自动出现生物活性组装。在这项工作中，我们研究了由互补的双功能阳离子肽组成的动态共价文库，产生了从大环化合物到聚合物的各种物种。尽管聚合物通常仅以高浓度表达，但我们发现siRNA在静电结合引导的过程中以低浓度形成动态共价聚合物时起模板作用。使用糖基化的结构单元，我们能够证明这种模板化聚合进一步转化为碳水化合物配体的多价呈递，随后促进了细胞摄取，甚至促进了细胞选择性siRNA的传递。