Fmoc-Lys[N,N-bis-Boc-aminooxyacetyl]-OH | 1008512-23-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: Fmoc-Lys[N,N-bis-Boc-aminooxyacetyl]-OH
• 英文别名: Fmoc-Lys((Boc)2-Aoaa)-OH；Fmoc-l-lys(boc2-aoa)-oh；(2S)-6-[[2-[bis[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]amino]oxyacetyl]amino]-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)hexanoic acid
• CAS: 1008512-23-9
• 化学式: C₃₃H₄₃N₃O₁₀
• 分子量: 641.719
• InChiKey: ALGUUBFSURDOAV-SANMLTNESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  46
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  170
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Fmoc-Lys[N,N-bis-Boc-aminooxyacetyl]-OH 、 S-(ethylthio)-L-cysteine carboxamide trifluoroacetic acid 在 benzotriazole-1-yl-oxy-tris-(dimethylamino)-phosphonium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.08h， 以62%的产率得到tert-butyl N-[2-[[(5S)-6-[[(2R)-1-amino-3-(ethyldisulfanyl)-1-oxopropan-2-yl]amino]-5-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-6-oxohexyl]amino]-2-oxoethoxy]-N-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  一种通用的即用型异三功能交联剂，可轻松合成获得复杂的生物缀合物† ‡

  摘要：

  我们首次描述了带有三个完全相互兼容的生物正交功能基团的原始异三功能交联剂（也称为三脚架）的合成和某些生物缀合应用。与我们最近报道的第一代三脚架相反（Org。生物摩尔。化学 ，2008，6，3065），使用叠氮基取代的亲核试剂敏感的活性氨基甲酸酯分子部分使我们能够达到目标化学正交性，而无需使用临时的氨氧基和硫醇保护基。因此，通过三脚架的连续衍生，通过铜介导的1，3-偶极环加成，肟连接和与水相容的轻度硫醇烷基化反应明显更简单，更方便。化学选择性生物缀合方案是通过基于FRET盒的制备而优化的花青 和/或 an吨荧光染料对以及随后锚定到易碎的生物分子上。该通用交联剂的适用性还通过通过SPIT-FRI方法制备适合检测黄曲霉毒素B1的生物芯片来说明。

  DOI：

  10.1039/c0ob00133c
• 作为产物：
  描述：

  N',N'-bis-Boc-aminooxyacetyl-N-hydroxysuccinimide ester 、 FMOC-赖氨酸 以 乙腈 为溶剂， 以266 mg的产率得到Fmoc-Lys[N,N-bis-Boc-aminooxyacetyl]-OH
  参考文献：
  名称：

  一种通用的即用型异三功能交联剂，可轻松合成获得复杂的生物缀合物† ‡

  摘要：

  我们首次描述了带有三个完全相互兼容的生物正交功能基团的原始异三功能交联剂（也称为三脚架）的合成和某些生物缀合应用。与我们最近报道的第一代三脚架相反（Org。生物摩尔。化学 ，2008，6，3065），使用叠氮基取代的亲核试剂敏感的活性氨基甲酸酯分子部分使我们能够达到目标化学正交性，而无需使用临时的氨氧基和硫醇保护基。因此，通过三脚架的连续衍生，通过铜介导的1，3-偶极环加成，肟连接和与水相容的轻度硫醇烷基化反应明显更简单，更方便。化学选择性生物缀合方案是通过基于FRET盒的制备而优化的花青 和/或 an吨荧光染料对以及随后锚定到易碎的生物分子上。该通用交联剂的适用性还通过通过SPIT-FRI方法制备适合检测黄曲霉毒素B1的生物芯片来说明。

  DOI：

  10.1039/c0ob00133c

文献信息

• 1-Ethoxyethylidene, a New Group for the Stepwise SPPS of Aminooxyacetic Acid Containing Peptides
  作者：Stéphanie Foillard、Martin Ohsten Rasmussen、Jesus Razkin、Didier Boturyn、Pascal Dumy

  DOI：10.1021/jo701628k

  日期：2008.2.1

  procedures for the preparation of more complex aminooxy-peptides. We have studied the coupling of modified Fmoc-lysine containing either N-Boc- or N,N‘-bis-Boc-protected aminooxyacetic acids (Aoa) during the elongation of the peptide chain and found that none of them is adequate. To circumvent this limitation, we propose to protect the Aoa moiety with a 1-ethoxyethylidene group (Eei) to provide 2-(1-ethoxye

  十多年来，肟醚连接已被证明是制备各种肽结合物的最有效技术之一。然而，尽管有许多报道，但是含氨氧基的肽的制备仍在其掺入过程中或通过肽链延长而受到NH-O功能的N-过度酰化的阻碍。这限制了在最后的酰化步骤引入受保护的NH-O功能，并阻止了使用标准固相肽合成（SPPS）程序来制备更复杂的氨氧基肽。我们已经研究了包含N -Boc-或N，N的修饰Fmoc-赖氨酸的偶联'-双-Boc保护的氨氧基乙酸（Aoa）在肽链的延长过程中，发现没有一个是足够的。为了规避此限制，我们建议使用1-乙氧基亚乙基（Eei）保护Aoa部分，以提供2-（1-乙氧基亚乙基氨基氧基）乙酸构件。我们表明，Eei基团与标准SPPS条件完全兼容，并且可以安全地将氨氧基官能团多次掺入正在生长的肽中。由于Eei保护的Aoa在肽合成中仍保持与正常氨基酸一样的柔韧性，因此可能成为直接制备氨氧基肽的规则。
• Design, Synthesis, In Vitro, and Initial In Vivo Evaluation of Heterobivalent Peptidic Ligands Targeting Both NPY(Y1)- and GRP-Receptors—An Improvement for Breast Cancer Imaging?
  作者：Alicia Vall-Sagarra、Shanna Litau、Clemens Decristoforo、Björn Wängler、Ralf Schirrmacher、Gert Fricker、Carmen Wängler

  DOI：10.3390/ph11030065

  日期：——

  developed here such bispecific HBPLs and radiolabeled them with 68Ga, achieving high radiochemical yields, purities, and molar activities. We evaluated the HBPLs and their monospecific reference peptides in vitro regarding stability and uptake into different breast cancer cell lines and found that the 68Ga-HBPLs were efficiently taken up via the GRPR. We also performed in vivo PET/CT imaging and ex vivo biodistribution

  异二价肽配体（HBPL）设计用于独立处理两种不同的受体，是很有前途的肿瘤显像剂。例如，乳腺癌已显示出伴随并互补地过表达神经肽Y受体亚型1（NPY（Y1）R）和释放胃泌素的肽受体（GRPR）。因此，与单特异性配体相比，能够结合这两个受体的放射性标记的HBPL应该表现出更高的肿瘤靶向效率。我们在这里开发了这种双特异性HBPL，并用68Ga对其进行了放射性标记，从而实现了高放射化学产率，纯度和摩尔活性。我们评估了HBPL及其单特异性参考肽在体外的稳定性和对不同乳腺癌细胞系的吸收，并发现68Ga-HBPL通过GRPR被有效吸收。我们还对T-47D荷瘤小鼠进行了最有前途的68Ga-HBPL体内PET / CT成像和离体生物分布研究，并将结果与​​其加扰的类似物进行了比较。通过新开发的68Ga-HBPL可以很容易地看到肿瘤，并且与体内和体外的类似物相比，肿瘤的摄取和肿瘤与背景的比率都高得多。这些结果证