Fmoc-N'-甲基三苯甲基-L-赖氨酸 | 167393-62-6

• 物质功能分类: 生物化工 - 氨基酸及其衍生物 - 赖氨酸类衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 中文名称: Fmoc-N'-甲基三苯甲基-L-赖氨酸
• 中文别名: N-(9-芴甲氧羰酰基)-N'-甲基三苯甲基-L-赖氨酸；Fmoc-N’-甲基三苯甲基-L-赖氨酸；Fmoc-Lys(Mtt)-OH
• 英文名称: (S)-6-[(Diphenyl-p-tolyl-methyl)-amino]-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-hexanoic acid
• 英文别名: Fmoc-Lys(Mtt)-OH；N²-[(9H-fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]-N⁶-[(4-methylphenyl)diphenylmethyl]-L-lysine；Fmoc-L-Lys(Mtt)-OH；N-α-Fmoc-N-ε-4-methyltrityl-L-lysine；Fmoc-Lys(4-methyltrityl)-OH；Fmoc-lysine (Mtt)-OH；(2S)-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-6-[[(4-methylphenyl)-diphenylmethyl]amino]hexanoic acid
• CAS: 167393-62-6
• 化学式: C₄₁H₄₀N₂O₄
• 分子量: 624.78
• InChiKey: YPTNAIDIXCOZAJ-LHEWISCISA-N

物化性质

• 熔点：
  140 °C(dec.)
• 沸点：
  798.8±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  溶于氯仿、二氯甲烷、乙酸乙酯、DMSO、丙酮等。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  47
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  87.7
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  29224190
• WGK Germany：
  2
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  -20°C

制备方法与用途

Fmoc-N'-甲基三苯甲基-L-赖氨酸是一种氨基酸衍生物，可用作医药中间体。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Fmoc-N'-甲基三苯甲基-L-赖氨酸 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以64.4%的产率得到FMOC-赖氨酸
  参考文献：
  名称：

  Modular Imaging Agents Containing Amino Acids and Peptides

  摘要：

  靶向药物是由耦合在一起的成像氨基酸或成型的多模式、多螯合金属、多染料成像剂所衍生的，或者这些的组合，可以直接共轭，或者被激活，或者附着到连接剂上，连接剂上可以连接靶向基团，如肽、蛋白质、抗体、寡核苷酸或小分子抑制剂，在合成的最后步骤中共轭，形成各种各样的TMIAs。

  公开号：

  US20150038672A1
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基三苯基氯甲烷 、 Fmoc-L-赖氨酸盐酸盐 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 Fmoc-N'-甲基三苯甲基-L-赖氨酸
  参考文献：
  名称：

  一种Nε-叔丁氧羰基-Nα-芴甲氧羰基-Nε-甲基-赖氨酸的制备方法

  摘要：

  本发明公开了一种Nε‑叔丁氧羰基‑Nα‑芴甲氧羰基‑Nε‑甲基‑赖氨酸的制备方法。包括以下步骤：以Nα‑芴甲氧羰基‑赖氨酸盐酸盐为原料，在碱性条件下与卤化物(R‑X)进行烷基化应，烷基化产物在甲醛水溶液中进行还原氨化引入甲基，还原氨化产物在酸性条件下脱除R基团，接着在碱性条件下引入叔丁氧羰基(BOC)保护基，重结晶处理后得到产物。本发明合成路线简洁，反应条件温和，中间体简单洗涤浓缩后便可直接进行下一步反应。各步反应收率接近定量，总收率可达80％以上，终产品纯度超过98％，为Nε‑叔丁氧羰基‑Nα‑芴甲氧羰基‑Nε‑甲基‑赖氨酸的制备提供了一条安全高效的合成路线。

  公开号：

  CN108383757A

文献信息

• Ultrasmall dual-modality silica nanoparticle drug conjugates: Design, synthesis, and characterization
  作者：Barney Yoo、Kai Ma、Li Zhang、Andrew Burns、Sonia Sequeira、Ingo Mellinghoff、Cameron Brennan、Ulrich Wiesner、Michelle S. Bradbury

  DOI：10.1016/j.bmc.2015.09.050

  日期：2015.11

  conjugates (NDCs) which utilize protease sensitive linkers to attached drug compounds and imaging labels to a clinically translated class of ultrasmall silica nanoparticle (C′ dots). We describe the synthesis and characterization of these linker-drug constructs. Linkers incorporating dipeptide enzyme substrates are attached to analogs of a prototypical epidermal growth factor receptor tyrosine kinase

  有效的癌症指导和基于颗粒的纳米治疗成像剂的物理化学设计和合成仍然是一项艰巨的任务。至关重要的是，对于旨在将其货物存放在疾病部位而无伴随剂量限制毒性的平台而言，展示其最大的输送，保留和治疗功效是至关重要的。在这项工作中，我们描述了双模态纳米颗粒药物共轭物（NDC），该共轭物利用蛋白酶敏感的接头将药物化合物和成像标记物标记为临床翻译的超小二氧化硅纳米颗粒（C'点）。我们描述了这些接头药物结构的合成和表征。结合了二​​肽酶底物的接头与原型表皮生长因子受体酪氨酸激酶抑制剂（EGFR-TKI）的类似物相连，对氨基苄氧羰基（PABC）。将这些构建体缀合到导致所需NDC的C'点上。这些NDC在模型蛋白酶的存在下显示出快速且可预测的释放动力学，并且在各种生物介质中稳定。最后，体外试验显示NDC在降低H1650细胞（一种人类肿瘤来源的细胞系）中的磷酸化EGFR水平方面具有很高的活性。数据表明，NDC表现出令
• SELF-ASSEMBLY OF THERAPEUTIC AGENT-PEPTIDE NANOSTRUCTURES
  申请人：Ohio State Innovation Foundation

  公开号：US20140155577A1

  公开（公告）日：2014-06-05

  Disclosed are conjugates of hydrophobic drugs linked to protected or unprotected amino acids or peptides. The disclosed conjugates are amphiphilic and can self assemble into nanotubes. Nanotubes comprising the conjugates are also described and can have high loading of the drug and protect it from degradation or elimination. The nanotubes are well suited to deliver hydrophobic and unstable drugs to individuals.

  揭示了与受保护或未受保护的氨基酸或肽连接的疏水药物的共轭物。所述的共轭物是两性的，可以自组装成纳米管。还描述了包含这些共轭物的纳米管，可以具有高药物载荷并保护药物免受降解或排泄。这些纳米管非常适合向个体输送疏水和不稳定的药物。
• Dimeric analogs of immunosuppressive decapeptide fragment of ubiquitin
  作者：Alicja Kluczyk、Marzena Cydzik、Monika Biernat、Remigiusz Bąchor、Paweł Pasikowski、Piotr Stefanowicz、Jolanta Artym、Michał Zimecki、Zbigniew Szewczuk

  DOI：10.1002/psc.2416

  日期：2012.7

  N‐terminus to N‐terminus, C‐terminus to C‐terminus, and N‐terminus to C‐terminus (head‐to‐tail) via PEG derivatives were used to synthesize the dimeric peptides on solid support. In the course of our research, we developed a new and straightforward procedure of dimerization where α‐amino groups of the C‐terminal lysine residues of two peptide fragments were linked by PEG spacer directly on solid support.

  我们以前的研究表明，位于暴露的分子环上的泛素及其具有LEDGRTLSDY序列的十肽片段强烈抑制了免疫反应。这表明该环可以用作泛素分子的功能性表位，并且合成肽的生物学作用的可能机制与干扰泛素与其他分子的相互作用有关。众所周知，泛素以寡聚形式存在，可以与各种寡聚受体相互作用。我们设计并合成了泛素片段的新的二聚体类似物，以探测二聚体肽是否可能对负责免疫抑制的泛素受体具有更高的亲和力，据信这些泛素受体会形成寡聚体结构。从N端到N端的三种二聚化策略，通过PEG衍生物从C端到C端，从N端到C端（头对尾）在固相支持物上合成二聚体肽。在我们的研究过程中，我们开发了一种新的直接二聚方法，其中两个肽片段C端赖氨酸残基的α-氨基通过PEG间隔基直接连接在固体支持物上。
• [EN] PEPTIDOMIMETIC INHIBITORS OF THE PEPTIDYL-PROLYL CIS/TRANS ISOMERASE (PIN1)<br/>[FR] INHIBITEURS PEPTIDOMIMÉTIQUES DE LA PEPTIDYL-PROLYL CIS/TRANS ISOMÉRASE (PIN1)
  申请人：DANA FARBER CANCER INST INC

  公开号：WO2019241496A1

  公开（公告）日：2019-12-19

  Disclosed are compounds which inhibit Pin1 activity, methods of making the compounds, pharmaceutical compositions containing the compounds, and methods of using the compounds to treat diseases or disorders characterized or mediated by dysregulated Pin1 activity.

  披露了抑制Pin1活性的化合物，制造这些化合物的方法，包含这些化合物的药物组合物，以及使用这些化合物治疗由Pin1活性失调引起或介导的疾病或失调的方法。
• Live-Cell Protein Modification by Boronate-Assisted Hydroxamic Acid Catalysis
  作者：Christopher Adamson、Hidetoshi Kajino、Shigehiro A. Kawashima、Kenzo Yamatsugu、Motomu Kanai

  DOI：10.1021/jacs.1c07060

  日期：2021.9.22

  Selective methods for introducing protein post-translational modifications (PTMs) within living cells have proven valuable for interrogating their biological function. In contrast to enzymatic methods, abiotic catalysis should offer access to diverse and new-to-nature PTMs. Herein, we report the boronate-assisted hydroxamic acid (BAHA) catalyst system, which comprises a protein ligand, a hydroxamic

  在活细胞中引入蛋白质翻译后修饰 (PTM) 的选择性方法已被证明对研究其生物学功能很有价值。与酶法相比，非生物催化应该提供对各种新自然 PTM 的访问。在此，我们报道了硼酸盐辅助的异羟肟酸（BAHA）催化剂体系，该体系由蛋白质配体、异羟肟酸路易斯碱和二醇部分组成。与带有硼酸的酰基供体配合，我们的催化剂利用局部摩尔浓度效应来促进酰基转移到目标赖氨酸残基。我们的催化剂系统采用微摩尔浓度的试剂，并提供最小的脱靶蛋白反应性。至关重要的是，BAHA 对谷胱甘肽具有抗性，谷胱甘肽是一种阻碍活细胞内非生物化学的许多努力的代谢物。在人体细胞中表达的大肠杆菌二氢叶酸还原酶。我们的结果进一步确立了众所周知的硼酸-二醇络合作为真正的生物正交反应，在化学生物学和细胞内催化中的应用。