N-Fmoc-N’-(4-甲基三苯甲基)-D-赖氨酸 | 198544-94-4

• 物质功能分类: 生物化工 - 氨基酸及其衍生物 - 赖氨酸类衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 中文名称: N-Fmoc-N’-(4-甲基三苯甲基)-D-赖氨酸
• 中文别名: N-芴甲氧羰基-N'-(4-甲基三苯甲基)-D-赖氨酸；N-FMOC-N'-(4-甲基三苯甲基)-D-赖氨酸
• 英文名称: Fmoc-D-Lys(Mtt)-OH
• 英文别名: Fmoc-Lys(Mtt)-OH；(R)-2-((((9H-Fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)amino)-6-((diphenyl(p-tolyl)methyl)amino)hexanoic acid；(2R)-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-6-[[(4-methylphenyl)-diphenylmethyl]amino]hexanoic acid
• CAS: 198544-94-4
• 化学式: C₄₁H₄₀N₂O₄
• 分子量: 624.78
• InChiKey: YPTNAIDIXCOZAJ-KXQOOQHDSA-N

物化性质

• 熔点：
  123-130°C
• 沸点：
  798.8±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  47
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  87.7
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  -15°C

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-Fmoc-N’-(4-甲基三苯甲基)-D-赖氨酸 在 ice 、 三氟乙酸 、 乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.75h， 生成 FMOC-赖氨酸
  参考文献：
  名称：

  Modular Imaging Agents Containing Amino Acids and Peptides

  摘要：

  定向药物是由耦合形成的成像氨基酸或形成的多模式、多螯合金属、多染料成像剂，或这些的组合衍生出来的，它们可以直接共价结合，或者活化，或者附加到链接剂上，最终在合成的最后步骤中与靶向基团（如肽、蛋白质、抗体、适配体或小分子抑制剂）共价结合形成各种各样的定向分子成像剂。

  公开号：

  US20150038672A1

文献信息

• Somatostatin-Dopamine Chimeric Analogs
  申请人：DONG Zheng Xin

  公开号：US20150290330A1

  公开（公告）日：2015-10-15

  The present invention relates to novel somatostatin-dopamine chimeric analogs and their therapeutic uses for the inhibition, prevention, and/or treatment of neoplasia, neuroendocrine tumors, Cushing's disease/syndrome, and other conditions.

  本发明涉及新型生长抑素-多巴胺嵌合类似物及其用于抑制、预防和/或治疗肿瘤、神经内分泌肿瘤、库欣病/综合征和其他疾病的治疗用途。
• Comparative <i>in vitro</i> biological evaluation of daunorubicin containing GnRH-I and GnRH-II conjugates developed for tumor targeting
  作者：Ildikó Szabó、Szilvia Bősze、Erika Orbán、Éva Sipos、Gábor Halmos、Magdolna Kovács、Gábor Mező

  DOI：10.1002/psc.2775

  日期：2015.5

  selective tumor therapy. In this study, synthesis and systematic comparative biological evaluation of novel drug containing analogs of gonadotropin‐releasing hormone GnRH‐I and GnRH‐II is reported demonstrating their suitability for tumor targeting. The cytotoxic conjugates were prepared by the attachment of the chemotherapeutical agent daunorubicin (Dau) to GnRH analogs directly or through an enzyme‐labile

  基于激素的药物靶向是用于选择性肿瘤治疗的有前途的工具。在这项研究中，据报道，含有促性腺激素释放激素GnRH-I和GnRH-II类似物的新型药物的合成和系统的比较生物学评价证明了它们对肿瘤靶向的适用性。通过将化学治疗剂柔红霉素（Dau）直接或通过具有肟键的酶不稳定间隔基连接到GnRH类似物上来制备细胞毒性结合物。发现所有缀合物在生物测定中应用的情况下都是蛋白水解稳定的。GnRH-I和GnRH-II都能与人垂体和前列腺癌细胞上的高亲和力GnRH-I受体相似地结合。在体外在人乳腺癌和结肠癌细胞系中，结合物的长期细胞毒性作用与游离药物相当。此外，观察到浓度依赖性的细胞摄取特征。在体外的化合物的细胞凋亡作用，通过流式细胞术分析，使用膜联蛋白-V进行评价。我们的结果表明，基于GnRH-I和基于GnRH-II的类似物均可用于靶向肿瘤治疗。版权所有©2015欧洲肽协会和John Wiley＆Sons，Ltd
• Long-acting gonadotropin-releasing hormone analogs and methods of use thereof
  申请人：Koch Yitzhak

  公开号：US20060100154A1

  公开（公告）日：2006-05-11

  The present invention relates to the design, synthesis and biological evaluation of potent long-acting gonadotropin-releasing hormone (GnRH) analogs including agonists and antagonists comprising a GnRH peptide conjugated to emodic acid or an emodic acid derivative. These long acting analogs bind to GnRH receptors with high affinity and are devoid of any toxicity or antiproliferative effects. The present invention further relates to therapeutic uses of these GnRII analogs as contraceptives, in controlling fertility and in treating and/or preventing sex-hormone dependent diseases or conditions.

  本发明涉及设计、合成和生物评价强效长效性促性腺激素释放激素（GnRH）类似物，包括激动剂和拮抗剂，其包括将GnRH肽与大黄酸或大黄酸衍生物结合的类似物。这些长效类似物与GnRH受体结合亲和力高，没有任何毒性或抗增殖作用。本发明还涉及这些GnRII类似物作为避孕药、控制生育和治疗和/或预防性激素依赖性疾病或症状的治疗用途。
• Compound accumulating in inflammatory site, diagnostic agent containing the compound in labeled state and its precursor compound for labeling
  申请人：Saji Hideo

  公开号：US09044520B2

  公开（公告）日：2015-06-02

  Embodiments of the invention provide a compound accumulating in an inflammatory site, a diagnostic agent containing the compound in labeled state and its precursor compound for labeling. Such a compound accumulating in inflammatory site may be represented by the following formula (1): Z—Y-Leu-Phe-(X)n-DLys(-(DLys)m-HalB)-(DLys)k-NH2  (1) wherein in the formula (1), Z represents a protective group for an amino group; Y represents Met or Nle; X represents a spacer consisting of one or more of amino acid and/or synthetic organic compounds; n represents 1 or 0; m represents 1 or 0; k represents 1 or 0; and HalB represents a substituted benzoic acid having a radioactive halogen in an aromatic ring.

  本发明的实施例提供了一种在炎症部位积累的化合物，一种含有标记状态下的该化合物的诊断剂以及用于标记的前体化合物。在炎症部位积累的这种化合物可以由以下公式（1）表示：Z—Y-Leu-Phe-(X)n-DLys(-(DLys)m-HalB)-(DLys)k-NH2（1） 在公式（1）中，Z代表氨基的保护基；Y代表Met或Nle；X代表由一个或多个氨基酸和/或合成有机化合物组成的间隔物；n代表1或0；m代表1或0；k代表1或0；HalB代表芳香环中含有放射性卤素的取代苯甲酸。
• Synthesis of linear and cyclic opioid-based peptide analogs containing multiple<i>N</i>-methylated amino acid residues
  作者：Anna Adamska、Beata Kolesińska、Alicja Kluczyk、Zbigniew J. Kamiński、Anna Janecka

  DOI：10.1002/psc.2804

  日期：2015.11

  containing one to three N‐methylamino acid residues, and six cyclic counterparts of these peptides were prepared by the solid‐phase method. Introduction of two consecutive N‐methylated amino acids, as well as cyclization of such conformationally constrained sequences, turned out to be challenging. The use of a recently reported triazine‐based coupling reagent, 4‐(4,6‐dimethoxy‐1,3,5‐triazin‐2‐yl)‐4‐methylmorpholinium

  通过固相方法制备了一系列六个含有一个至三个N-甲基氨基酸残基的新型阿片肽类似物，以及这些肽的六个环状对应物。引入两个连续的N-甲基化氨基酸，以及将这种构象受限的序列环化，具有挑战性。使用最近报道的基于三嗪的偶联剂4-（4,6-二甲氧基-1,3,5-三嗪-2-基）-4-甲基吗啉基甲苯-4-磺酸盐，能够合成和环化所设计的类似物的收率要比标准偶联剂如TBTU或HATU所允许的收率低，副产物的量少。版权所有©2015欧洲多肽协会和John Wiley＆Sons，Ltd.