(2S)-6-[[2-[2-[2-[[2-[2-[2-[[(4S)-5-tert-butoxy-4-[(18-tert-butoxy-18-oxo-octadecanoyl)amino]-5-oxo-pentanoyl]amino]ethoxy]ethoxy]acetyl]amino]ethoxy]ethoxy]acetyl]amino]-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonyl-amino)hexanoic acid | 1662688-20-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S)-6-[[2-[2-[2-[[2-[2-[2-[[(4S)-5-tert-butoxy-4-[(18-tert-butoxy-18-oxo-octadecanoyl)amino]-5-oxo-pentanoyl]amino]ethoxy]ethoxy]acetyl]amino]ethoxy]ethoxy]acetyl]amino]-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonyl-amino)hexanoic acid
• 英文别名: Fmoc-L-Lys[Oct-(otBu)-Glu-(otBu)-AEEA-AEEA]-OH；(2S)-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-6-[[2-[2-[2-[[2-[2-[2-[[(4S)-5-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-4-[[18-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-18-oxooctadecanoyl]amino]-5-oxopentanoyl]amino]ethoxy]ethoxy]acetyl]amino]ethoxy]ethoxy]acetyl]amino]hexanoic acid
• CAS: 1662688-20-1
• 化学式: C₆₄H₁₀₁N₅O₁₆
• 分子量: 1196.53
• InChiKey: COTQASXXEXJBOM-PJYGOTMFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.7
• 重原子数：
  85
• 可旋转键数：
  52
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  282
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  16

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-6-[[2-[2-[2-[[2-[2-[2-[[(4S)-5-tert-butoxy-4-[(18-tert-butoxy-18-oxo-octadecanoyl)amino]-5-oxo-pentanoyl]amino]ethoxy]ethoxy]acetyl]amino]ethoxy]ethoxy]acetyl]amino]-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonyl-amino)hexanoic acid 在 哌啶 、 吡啶 、 N-甲基-N-(三甲基硅基)乙酰胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  WO2024079043A1

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  FMOC-赖氨酸 在 磷酸 、 碳酸氢钠 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (2S)-6-[[2-[2-[2-[[2-[2-[2-[[(4S)-5-tert-butoxy-4-[(18-tert-butoxy-18-oxo-octadecanoyl)amino]-5-oxo-pentanoyl]amino]ethoxy]ethoxy]acetyl]amino]ethoxy]ethoxy]acetyl]amino]-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonyl-amino)hexanoic acid
  参考文献：
  名称：

  [EN] AN IMPROVED PROCESS FOR THE PREPARATION OF SEMAGLUTIDE SIDE CHAIN
  [FR] PROCÉDÉ AMÉLIORÉ POUR LA PRÉPARATION D'UNE CHAÎNE LATÉRALE DE SÉMAGLUTIDE

  摘要：

  公开号：

  WO2021205388A3

文献信息

• [EN] IMPROVED PROCESS FOR THE PREPARATION OF SEMAGLUTIDE<br/>[FR] PROCÉDÉ AMÉLIORÉ POUR LA PRÉPARATION DE SÉMAGLUTIDE
  申请人：NEULAND LABORATORIES LTD

  公开号：WO2021224938A1

  公开（公告）日：2021-11-11

  Improved process for the preparation of Semaglutide having the structural formula(I). His-Aib-Glu-Gly-Thr-Phe-Thr-Ser-Asp-Val-Ser-Ser-Tyr-Leu-Glu-Gly-Gln-Ala-Ala-Lys (C18 di acid mono-t-butyl-y-Glu(AEEA-AEEA)-OtBu)-Glu-Phe-Ile-Ala-Trp-Leu-Val-Arg-Gly-Arg-Gly-OH Formula-I The present invention relates to the following fragments which are useful in the preparation of Semaglutide. Fragment- 1: Boc-His(X)-Aib-Glu(OtBu)-Gly-OH; wherein X is Boc or Trt Fragment-2: Fmoc-Thr(tBu)-Phe-Thr(tBu)-Ser(tBu)-Asp(OtBu)-Val-Ser(Oxa)-OH Fragment-3: Fmoc-Ser(tBu)-Tyr(tBu)-Leu-Glu(OtBu)-Gly-OH Fragment-4: Fmoc-Gln(Trt)-Ala-Ala-Lys(PEG-PEG-y-Glu-octadecane dioic acid)-Glu(OtBu)- Phe-Ile-Ala-Trp(Boc)-OH Fragment-5: Leu-Val-Arg(pbf)-Gly-Arg(pbf)-Gly-OtBu Fragment-6: H-Gln(Trt)-Ala-Ala-Lys(Cl 8diacid mono-t-butyl-y-Glu(AEEA-AEEA)-OtBu)-Glu (OtBu)-Phe-Ile-Ala-Trp(Boc)-Leu-Val-Arg(Pbf)-Gly-Arg(Pbf)-Gly-OtBu Fragment-7: Boc-His(X)-Aib-Glu(OtBu)-Gly-Thr(tBu)-Phe-Thr(tBu)-Ser(tBu)-Asp (OtBu)-Val-Ser(Oxa)-OH; wherein X is Boc or Trt The present invention also relates to novel fragment-4 which is useful in the preparation of Semaglutide. Fmoc-Gln(Trt)-Ala-Ala-Lys(C18 diacid mono-t-butyl-y-Glu(AEEA-AEEA)-OtBu)-Glu (OtBu)-Phe-Ile-Ala-Trp(Boc)-OH (fragment-4)

  改进的Semaglutide制备方法，具有结构式(I)。His-Aib-Glu-Gly-Thr-Phe-Thr-Ser-Asp-Val-Ser-Ser-Tyr-Leu-Glu-Gly-Gln-Ala-Ala-Lys（C18二酸单叔丁基-γ-谷氨酸（AEEA-AEEA）-OtBu）-Glu-Phe-Ile-Ala-Trp-Leu-Val-Arg-Gly-Arg-Gly-OH 结构式-I 本发明涉及以下在Semaglutide制备中有用的片段。 片段-1：Boc-His(X)-Aib-Glu(OtBu)-Gly-OH；其中X为Boc或Trt 片段-2：Fmoc-Thr(tBu)-Phe-Thr(tBu)-Ser(tBu)-Asp(OtBu)-Val-Ser(Oxa)-OH 片段-3：Fmoc-Ser(tBu)-Tyr(tBu)-Leu-Glu(OtBu)-Gly-OH 片段-4：Fmoc-Gln(Trt)-Ala-Ala-Lys(PEG-PEG-y-Glu-辛二酸)-Glu(OtBu)-Phe-Ile-Ala-Trp(Boc)-OH 片段-5：Leu-Val-Arg(pbf)-Gly-Arg(pbf)-Gly-OtBu 片段-6：H-Gln(Trt)-Ala-Ala-Lys(Cl 8二酸单叔丁基-γ-谷氨酸（AEEA-AEEA）-OtBu)-Glu (OtBu)-Phe-Ile-Ala-Trp(Boc)-Leu-Val-Arg(Pbf)-Gly-Arg(Pbf)-Gly-OtBu 片段-7：Boc-His(X)-Aib-Glu(OtBu)-Gly-Thr(tBu)-Phe-Thr(tBu)-Ser(tBu)-Asp (OtBu)-Val-Ser(Oxa)-OH；其中X为Boc或Trt 本发明还涉及在Semaglutide制备中有用的新型片段-4。 Fmoc-Gln(Trt)-Ala-Ala-Lys(C18二酸单叔丁基-γ-谷氨酸（AEEA-AEEA）-OtBu)-Glu (OtBu)-Phe-Ile-Ala-Trp(Boc)-OH（片段-4）
• [EN] METHODS OF MAKING INCRETIN ANALOGS<br/>[FR] PROCÉDÉS DE FABRICATION D'ANALOGUES D'INCRÉTINE
  申请人：LILLY CO ELI

  公开号：WO2021034815A1

  公开（公告）日：2021-02-25

  Intermediate compounds are disclosed for making incretin analogs, or pharmaceutically acceptable salts thereof. In addition, methods are disclosed for making incretin analogs by coupling from two to four of the intermediate compounds herein via hybrid liquid solid phase synthesis or native chemical ligation.

  本发明公开了制备胰高血糖素类似物或其药用可接受盐的中间化合物。此外，本发明还公开了通过混合液固相合成或天然化学连接法，通过将本文中的两到四种中间化合物耦合制备胰高血糖素类似物的方法。
• [EN] IMPROVED PROCESSES FOR THE PREPARATION OF SEMAGLUTIDE<br/>[FR] PROCÉDÉS AMÉLIORÉS POUR LA PRÉPARATION DE SEMAGLUTIDE
  申请人：NOVETIDE LTD

  公开号：WO2020190757A1

  公开（公告）日：2020-09-24

  The present disclosure provides processes for the preparation and purification of semaglutide and intermediates thereof. The present disclosure further provides highly pure semaglutide and processes for preparation thereof.

  本公开提供了制备和纯化塞马格列汀及其中间体的工艺。本公开还提供了高纯度的塞马格列汀和其制备工艺。
• [EN] PEPTIDES AS SELECTIVE GIP RECEPTOR AGONISTS<br/>[FR] PEPTIDES SERVANT D'AGONISTES SÉLECTIFS DU RÉCEPTEUR GIP
  申请人：SANOFI SA

  公开号：WO2021175974A1

  公开（公告）日：2021-09-10

  New peptides as selective GIP receptor agonists The present invention relates to peptidic selective GIP receptor agonists and their medical use, for example in the treatment of disorders of the metabolic syndrome, including diabetes and obesity, hyperglycemia, as well as the treatment of disorders associated with nausea and vomiting.

  新肽作为选择性胰高血糖素受体激动剂，本发明涉及肽类选择性GIP受体激动剂及其医学用途，例如在代谢综合征障碍，包括糖尿病和肥胖症，高血糖以及与恶心和呕吐有关的障碍的治疗中使用。
• METHODS OF MAKING INCRETIN ANALOGS
  申请人：Eli Lilly and Company

  公开号：EP4017866A1

  公开（公告）日：2022-06-29