Fmoc-Lys(caprylic acid)-OH | 1128181-16-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: Fmoc-Lys(caprylic acid)-OH
• 英文别名: Fmoc-Lys(octanoyl)-OH；Fmoc-l-lys(octanoyl)-oh；(2S)-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-6-(octanoylamino)hexanoic acid
• CAS: 1128181-16-7
• 化学式: C₂₉H₃₈N₂O₅
• 分子量: 494.631
• InChiKey: ZCIXUEOOUDTVJN-SANMLTNESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Fmoc-Lys(caprylic acid)-OH 、 Fmoc-L-苯丙氨酸 、 Fmoc-O-叔丁基-L-酪氨酸 、 N-Boc-N'-三苯甲基-L-组氨酸 在 1-羟基苯并三唑 、 哌啶 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 N6-octanoyl-N2-(Nt-trityl-L-histidyl)-L-lysyl-L-phenylalanyl-L-tyrosine
  参考文献：
  名称：

  COMPOSITION FOR PREVENTING OR TREATING INFLAMMATORY BOWEL DISEASE CONTAINING NOVEL COMPOUND

  摘要：

  根据本发明的化合物或其药学上可接受的盐，有选择地且特异性地作为GPR39的激动剂作用，促进肠道组织细胞的增殖和肠肝关联，促进细胞分化，并减轻炎症性肠道组织中的炎症。因此，该化合物可以用于制备用于缓解和减轻、预防或治疗炎症性肠病的组合物。

  公开号：

  EP4317171A1
• 作为产物：
  描述：

  N'-Fmoc-L-赖氨酸 、 辛酰氯 在 sodium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 以87%的产率得到Fmoc-Lys(caprylic acid)-OH
  参考文献：
  名称：

  脂氨基酸在调节全身活性甘丙肽类似物的抗惊厥活性中的结构要求

  摘要：

  将脂氨基酸 (LAA)、Lys-棕榈酰和阳离子化引入一系列甘丙肽类似物，产生具有全身活性的抗惊厥化合物。为了研究 LAA 结构与抗惊厥活性之间的关系，合成了正交保护的 LAA，其中 Lys 侧链与长度从 C 8到 C 18不等的脂肪酸偶联，或与单分散聚乙二醇 PEG 4偶联。全身给药后，测定了甘丙肽受体亲和力、血清稳定性、亲脂性 (log  D ) 和每种新合成类似物在 6 Hz 癫痫小鼠模型中的活性。各种 LAA 或 Lys 的存在（MPEG 4) 不影响修饰肽的受体结合特性，但它们的抗惊厥活性变化很大并且通常与它们的亲脂性相关。我们的结果表明，改变与带正电荷的氨基酸残基相邻的 LAA 残基的长度或极性可以有效地调节甘丙肽类似物的抗癫痫活性。

  DOI：

  10.1021/jm801397w

文献信息

• [EN] NOVEL HEPCIDIN MIMETICS AND USES THEREOF<br/>[FR] NOUVEAUX MIMÉTIQUES D'HEPCIDINE ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：BAYER HEALTHCARE LLC

  公开号：WO2018128828A1

  公开（公告）日：2018-07-12

  The present invention relates to novel peptides acting as hepcidin mimetics, as well as analogues and derivatives thereof. The invention further relates to compositions comprising the peptides of the present invention, and to the use of the peptides in the prophylaxis and treatment of hepcidin-associated disorders, including prophylaxis and treatment of iron overload diseases such as hemochromatosis, iron-loading anemias such as thalassemia, and diseases being associated with ineffective or augmented erythropoiesis, as well as further related conditions and disorders described herein.

  本发明涉及作为赫普西定类似物的新型肽，以及其类似物和衍生物。该发明还涉及包含本发明肽的组合物，以及在预防和治疗赫普西定相关疾病中使用这些肽，包括预防和治疗铁过载疾病如血色病、铁负荷性贫血如地中海贫血，以及与效率低下或增强的红细胞生成相关的疾病，以及本文所述的进一步相关病症和疾病。
• Structural Requirements for a Lipoamino Acid in Modulating the Anticonvulsant Activities of Systemically Active Galanin Analogues
  作者：Liuyin Zhang、Charles R. Robertson、Brad R. Green、Timothy H. Pruess、H. Steve White、Grzegorz Bulaj

  DOI：10.1021/jm801397w

  日期：2009.3.12

  Introduction of lipoamino acid (LAA), Lys-palmitoyl, and cationization into a series of galanin analogues yielded systemically active anticonvulsant compounds. To study the relationship between the LAA structure and anticonvulsant activity, orthogonally protected LAAs were synthesized in which the Lys side chain was coupled to fatty acids varying in length from C8 to C18 or was coupled to a monodispersed

  将脂氨基酸 (LAA)、Lys-棕榈酰和阳离子化引入一系列甘丙肽类似物，产生具有全身活性的抗惊厥化合物。为了研究 LAA 结构与抗惊厥活性之间的关系，合成了正交保护的 LAA，其中 Lys 侧链与长度从 C 8到 C 18不等的脂肪酸偶联，或与单分散聚乙二醇 PEG 4偶联。全身给药后，测定了甘丙肽受体亲和力、血清稳定性、亲脂性 (log  D ) 和每种新合成类似物在 6 Hz 癫痫小鼠模型中的活性。各种 LAA 或 Lys 的存在（MPEG 4) 不影响修饰肽的受体结合特性，但它们的抗惊厥活性变化很大并且通常与它们的亲脂性相关。我们的结果表明，改变与带正电荷的氨基酸残基相邻的 LAA 残基的长度或极性可以有效地调节甘丙肽类似物的抗癫痫活性。
• COMPOSITION FOR PREVENTING OR TREATING INFLAMMATORY BOWEL DISEASE CONTAINING NOVEL COMPOUND
  申请人：Anygen Co., Ltd.

  公开号：EP4317171A1

  公开（公告）日：2024-02-07

  A compound according to the present invention or a pharmaceutically acceptable salt thereof selectively and specifically acts as an agonist for GPR39, promotes the proliferation of intestinal tissue cells and enterohepatic association, promotes cell differentiation, and alleviates inflammation in inflamed intestinal tissue. Thus, the compound can be utilized in a composition for alleviating and mitigating, preventing, or treating inflammatory bowel disease.

  根据本发明的化合物或其药学上可接受的盐，有选择地且特异性地作为GPR39的激动剂作用，促进肠道组织细胞的增殖和肠肝关联，促进细胞分化，并减轻炎症性肠道组织中的炎症。因此，该化合物可以用于制备用于缓解和减轻、预防或治疗炎症性肠病的组合物。