N2-[芴甲氧羰基]-N6-甲酰基-L-赖氨酸 | 201004-23-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 中文名称: N2-[芴甲氧羰基]-N6-甲酰基-L-赖氨酸
• 中文别名: 芴甲氧羰基-N'-甲酰基-L-赖氨酸
• 英文名称: (2S)-({[(9H-fluoren-9-yl)methyloxy]carbonyl}amino)-6-formamidohexanoic acid
• 英文别名: Fmoc-formyl lysine；Fmoc-Lys(For)；2-(N-fluorenylmethyloxycarbonyl)-6-N-formyl-L-lysine；Fmoc-Lys(FOR)-OH；(2S)-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-6-formamidohexanoic acid
• CAS: 201004-23-1
• 化学式: C₂₂H₂₄N₂O₅
• 分子量: 396.443
• InChiKey: AJWAZAXPESSBGE-FQEVSTJZSA-N

物化性质

• 沸点：
  705.1±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.258±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N2-[芴甲氧羰基]-N6-甲酰基-L-赖氨酸 在 哌啶 、 10% Pd/C 、 氢气 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 25.0 ℃ 、303.99 kPa 条件下， 反应 3.0h， 生成 (2S)-6-formamido-2-[(4S)-2-(2-hydroxyphenyl)-Δ²-1,3-oxazoline-4-carboxamido]hexanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Transvalencin Z的全合成及生物学评价

  摘要：

  耐药性结核病的新出现的全球流行病迫切需要确定新的疾病治疗方法。Transvalencin Z ( 1 ) 是来自Nocardia transvalensis的天然产物，对耻垢分枝杆菌具有相对强效和选择性的抗分枝杆菌活性，使其成为结构-活性和作用机制研究的有吸引力的目标。Transvalencin Z的四种可能的非对映异构体的全合成完成（1a - d)，绝对构型是使用化学合成、HPLC 保留时间和旋光度测量定义的。令人惊讶的是，反式瓦伦星 Z 非对映异构体中没有一种对一组微生物病原体表现出任何抑制活性，包括几种分枝杆菌。

  DOI：

  10.1021/np200972s
• 作为产物：
  描述：

  甲酸 、 FMOC-赖氨酸 在 乙酸酐 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以60%的产率得到N2-[芴甲氧羰基]-N6-甲酰基-L-赖氨酸
  参考文献：
  名称：

  Transvalencin Z的全合成及生物学评价

  摘要：

  耐药性结核病的新出现的全球流行病迫切需要确定新的疾病治疗方法。Transvalencin Z ( 1 ) 是来自Nocardia transvalensis的天然产物，对耻垢分枝杆菌具有相对强效和选择性的抗分枝杆菌活性，使其成为结构-活性和作用机制研究的有吸引力的目标。Transvalencin Z的四种可能的非对映异构体的全合成完成（1a - d)，绝对构型是使用化学合成、HPLC 保留时间和旋光度测量定义的。令人惊讶的是，反式瓦伦星 Z 非对映异构体中没有一种对一组微生物病原体表现出任何抑制活性，包括几种分枝杆菌。

  DOI：

  10.1021/np200972s

文献信息

• Effects of Lysine Acetylation in a β-Hairpin Peptide:  Comparison of an Amide−π and a Cation−π Interaction
  作者：Robert M. Hughes、Marcey L. Waters

  DOI：10.1021/ja0648460

  日期：2006.10.1

  The acetylation of lysine is a common posttranslational modification of histone proteins, and the interaction of acetylated lysines with aromatic rings is commonly observed in transcriptionally relevant protein-protein interactions. To determine the nature of this interaction and its potential role in protein structure and function, the effect of lysine acetylation on its interaction with tryptophan has been investigated within the context of a beta-hairpin peptide. Acetylation of Lys results in the replacement of a cation-pi interaction with an amide-pi interaction. Despite the loss of positive charge, the interaction energy is not significantly perturbed, although the geometry of interaction is influenced such that the amide NH interacts directly with the Trp ring. Thermodynamic analysis indicates an enthalpic driving force for the stabilization, indicating a polar-pi interaction. Acyl lysine analogues formyl lysine and trifluoroacetyl lysine were used to further investigate the sterics and electronics of the interaction.
• Total Synthesis and Biological Evaluation of Transvalencin Z
  作者：Kathryn M. Nelson、Christine E. Salomon、Courtney C. Aldrich

  DOI：10.1021/np200972s

  日期：2012.6.22

  is a natural product from Nocardia transvalensis with relatively potent and selective antimycobacterial activity against Mycobacterium smegmatis, making it an attractive target for structure–activity and mechanism of action studies. The total synthesis of the four possible diastereomers of transvalencin Z was completed (1a–d), and the absolute configurations were defined using chemical synthesis, HPLC

  耐药性结核病的新出现的全球流行病迫切需要确定新的疾病治疗方法。Transvalencin Z ( 1 ) 是来自Nocardia transvalensis的天然产物，对耻垢分枝杆菌具有相对强效和选择性的抗分枝杆菌活性，使其成为结构-活性和作用机制研究的有吸引力的目标。Transvalencin Z的四种可能的非对映异构体的全合成完成（1a - d)，绝对构型是使用化学合成、HPLC 保留时间和旋光度测量定义的。令人惊讶的是，反式瓦伦星 Z 非对映异构体中没有一种对一组微生物病原体表现出任何抑制活性，包括几种分枝杆菌。