N-叔丁氧羰基-L-丙氨酸 | 15761-38-3

• 物质功能分类: 生物化工 - 氨基酸及其衍生物 - 丙氨酸类衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: N-叔丁氧羰基-L-丙氨酸
• 中文别名: BOC-L-丙氨酸；N-Boc-L-丙氨酸；叔丁氧羰基-L-丙氨酸；N-(叔丁氧羰基)-L-丙氨酸；BOC-丙氨酸；N-(叔丁氧基)-L-丙氯酸；N-叔丁氧基羰基-L-丙氨酸；BOC-L-丙胺酸；N-BOC-L-苯胺；N-T-BOC-丙氨酸；Boc-Ala-OH
• 英文名称: L-N-Boc-Ala
• 英文别名: Boc-Ala-OH；(tert-butoxycarbonyl)-L-alanine；Boc-L-alanine；N-(tert-butoxycarbonyl)-L-alanine；N-Boc-L-alanine；Boc-L-Ala-OH；(S)-2-((tert-butoxycarbonyl)amino)propanoic acid；(S)-2-((tert-butoxycarbonyl)amino)propionic acid；(2S)-2-(tert-butoxycarbonylamino)propanoic acid；Boc-alanine；Boc-L-Ala；(tert-butyloxycarbonyl)-L-alanine；(tert-butoxycarbonyl)alanine；N-Boc-L-Ala-OH；L-Boc-alanine；N-Boc-alanine；N‐(tert‐butoxycarbonyl)‐L‐alanine；(2S)-2-(t-butoxycarbonylamino)propanoic acid；t-butoxycarbonyl-L-alanine；Boc-(S)-alanine；N-Boc-Ala-OH；Boc-NH-L-Ala-OH；Boc-Ala；(2S)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoic acid
• CAS: 15761-38-3
• 化学式: C₈H₁₅NO₄
• mdl: MFCD00037225
• 分子量: 189.211
• InChiKey: QVHJQCGUWFKTSE-YFKPBYRVSA-N

物化性质

• 熔点：
  79-83 °C(lit.)
• 比旋光度：
  -26 º (c=2, acetic acid)
• 沸点：
  324.46°C (rough estimate)
• 密度：
  1.2321 (rough estimate)
• 溶解度：
  可溶于二甲基亚砜、甲醇
• pKa：
  4.02±0.10 (Predicted,Most Acidic Temp: 25 °C)
• 稳定性/保质期：
  在常温常压下稳定，应避免接触氧化物。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  Xn,Xi
• 安全说明：
  S24/25
• 危险类别码：
  R20/21/22
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2924199090
• 危险品运输编号：
  NONH for all modes of transport
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  本品应密封存放在0℃以下的干燥、避光环境中。

SDS

1.1 产品标识符
: Boc-Ala-OH
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
Boc-L-alanine
N-(tert-Butoxycarbonyl)-L-alanine
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
眼刺激 (类别2B)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图 无
警示词 警告
危险申明
H320 造成眼刺激。
警告申明
预防
P264 操作后彻底清洁皮肤。
措施
P305 + P351 + P338 如与眼睛接触，用水缓慢温和地冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取
出，取出隐形眼镜，然后继续冲洗.
P337 + P313 如仍觉眼睛刺激：求医/就诊。 如仍觉眼睛刺激：求医/就诊.
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: Boc-L-alanine
别名
N-(tert-Butoxycarbonyl)-L-alanine
: C8H15NO4
分子式
: 189.21 g/mol
分子量
组分 浓度或浓度范围
N-[(1,1-Dimethylethoxy)carbonyl]-L-alanine
-
CAS 号 15761-38-3
EC-编号 239-847-8

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。
眼睛接触
用水冲洗眼睛作为预防措施。
食入
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。
6.2 环境保护措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
扫掉和铲掉。 存放进适当的闭口容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
常规的工业卫生操作。
个体防护设备
眼/面保护
请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
根据危险物质的类型，浓度和量，以及特定的工作场所来选择人体保护措施。,
防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
不需要保护呼吸。如需防护粉尘损害，请使用N95型（US）或P1型（EN 143)防尘面具。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 粉末
颜色: 棕灰色
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/凝固点: 79 - 83 °C
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸汽压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
辛醇--水的分配系数的对数值: 1.181
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞突变性
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
吸入危险
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物蓄积性
12.4 土壤中的迁移性
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。
受污染的容器和包装
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料
参见发票或包装条的反面。

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

外观

在常温常压下为白色固体状。

应用

N-叔丁氧羰基-L-丙氨酸是一种氨基酸类衍生物，主要用于多肽类药物分子和生物活性分子的制备合成，也是蛋白质等生物大分子的合成中间体。该化合物广泛应用于生物化学、食品、化妆品等精细化学品的生产。

合成方法

在室温搅拌的情况下，将1.0当量的S-丙氨酸加入到二氧六环和水（1:1混合，共100毫升）的悬浮液中，然后滴加2 N氢氧化钠水溶液。将所得反应混合物转移至冰水浴中，并在0℃下冷却15分钟。接着向反应混合物中加入1.1当量(Boc)₂O的二氧六环溶液（10毫升），继续在0℃下搅拌45分钟后移除冰浴，使反应混合物升至室温。通过薄层色谱（TLC）监测反应完成情况。反应结束后，在减压下浓缩反应混合物，并用柠檬酸调pH值为2-3后用水层萃取三次。合并所有的有机层并用盐水洗涤三次，然后在Na₂SO₄上干燥有机层，过滤除去干燥剂后，将滤液在减压下浓缩即可得到N-叔丁氧羰基-L-丙氨酸。


用途

该化合物主要用于蛋白质及多肽等的合成，并广泛应用于医药、生物化学、食品和化妆品等多种产品的生产中。此外，它也用于生化试剂和多肽合成。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-叔丁氧羰基-L-丙氨酸 在 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 N-氯代丁二酰亚胺 、 三氟化硼乙醚 、 盐酸羟胺 、 三氧化硫吡啶 、 碳酸氢钠 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 tert-butyl N-[(2S)-1-chloro-1-hydroxyiminopropan-2-yl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  一个基础促进氨基异恶唑的多谱图合成：药物发现和拟肽的有价值的组成部分†

  摘要：

  阐述了从可商购获得的氨基酸中实用的无重克合成含异恶唑结构单元的方法。关键反应是原位生成的腈氧化物与炔烃/烯胺的区域选择性[3 + 2]-环加成反应。所获得的结构单元用于制备生物活性化合物和拟肽。

  DOI：

  10.1039/c6ra02365g
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 三丁基氧化锡 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 25.0h， 以100%的产率得到N-叔丁氧羰基-L-丙氨酸
  参考文献：
  名称：

  Efficient, non-acidolytic method for the selective cleavage of N-Boc amino acid and peptide phenacyl esters linked to a polystyrene resin

  摘要：

  描述了一种高效非酸性的方法，用于选择性裂解与聚苯乙烯树脂连接的N-Boc-氨基酸和-肽的苯乙酰酯，该方法使用(CH3)3SnOH（TMTOH）或[(n-C4H9)3Sn]2O（BBTO）。我们强烈推荐使用三甲基锡氢氧化物，基于其有利的特性来选择性裂解羧酸酯。该方法与N-Boc/O-Bn（苄醚）策略相容，并产生对映体纯的N-Boc-肽，适用于进一步操作、段缩合或环化策略。提出了TMTOH在溶液中裂解苯乙酸甲酯的机制假设。

  DOI：

  10.1039/a704118g
• 作为试剂：
  描述：

  2-cyanophenyl ethyl benzylphosphonate 在 N-叔丁氧羰基-L-丙氨酸 、 PIFA 、 potassium tert-butylate 、 palladium diacetate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (E)-3-hydroxystilbene
  参考文献：
  名称：

  室温间-官能化：Pd（II）催化的1,3,5-三烯基芳烃和间-羟基烯烃的合成

  摘要：

  在室温下发展间位-C-H官能化反应仍然是一个艰巨的挑战。膦酸酯键的使用允许Pd（II）在室温下催化间位C–H官能化，同时引入基于氰基酚的导向部分。顺序二元间烯烃的成功实施导致了三烯基芳烃的合成，该三烯基芳烃已在有机电子学和光电子学中得到应用。在稳定的条件下，已经发现了C-O键形成的间位羟基化和间位乙酰氧基化。

  DOI：

  10.1021/acscatal.6b00675

文献信息

• 5-Norbornene-2,3-dicarboximido Carbonochloridate. A New Stable Reagent for the Introduction of Amino-Protecting Groups
  作者：Peter Henklein、Hans-Ulrich Heyne、Wolf-Rainer Halatsch、Hartmut Niedrich

  DOI：10.1055/s-1987-27873

  日期：——

  The synthesis of activated carbonates, based on a new carbonochloridate derived from N-hydroxy-5-norbornene-2,3-dicarboximide, is reported. These activated carbonic esters are excellent reagents for the introduction of all currently used urethane protecting groups.

  报道了一种基于N-羟基-5-降冰片烯-2,3-二羧亚胺衍生的新碳酰氯化物的活化碳酸盐的合成。这些活化碳酸酯是引入目前所有使用的氨基甲酸酯保护基团的优秀试剂。
• Alkyl 1-Chloroalkyl Carbonates: Reagents for the Synthesis of Carbamates and Protection of Amino Groups
  作者：Gérard Barcelo、Jean-Pierre Senet、Gérard Sennyey、Jean Bensoam、Albert Loffet

  DOI：10.1055/s-1986-31724

  日期：——

  The synthesis of 1-chloroalkyl carbonates and their reaction with various type of amines are described. This reaction is useful for the synthesis of carbamate pesticides and for the protection of various amino groups, including amino acids.

  描述了1-氯代烷基碳酸酯的合成及其与各种类型胺的反应。这一反应对于合成氨基甲酸酯类农药和保护包括氨基酸在内的各种氨基团具有重要作用。
• A convenient synthesis of 1,3,4-thiadiazole and 1,3,4-oxadiazole based peptidomimetics employing diacylhydrazines derived from amino acids
  作者：G. Nagendra、Ravi S. Lamani、N. Narendra、Vommina V. Sureshbabu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.09.122

  日期：2010.12

  Synthesis of novel orthogonally protected 1,3,4-thiadiazole and 1,3,4-oxadiazole tethered dipeptide mimetics is described. Both the heterocycles are prepared via a set of diacylhydrazines derived from amino acids. 1,3,4-Thiadiazoles are synthesized by dehydrosulfurization using Lawesson’s reagent while 1,3,4-oxadiazoles are obtained by EDC mediated cyclodehydration.

  描述了新型的正交保护的1,3,4-噻二唑和1,3,4-恶二唑连接的二肽模拟物的合成。这两个杂环是通过一组衍生自氨基酸的二酰基肼制备的。1,3,4-噻二唑是通过使用Lawesson试剂进行脱硫而合成的，而1,3,4-恶二唑是通过EDC介导的环脱水获得的。
• Mild reduction of carboxylic acids to alcohols using cyanuric chloride and sodium borohydride
  作者：Massimo Falorni、Andrea Porcheddu、Maurizio Taddei

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)00734-0

  日期：1999.6

  Several carboxylic acids, including N-Boc, N-Cbz and N-Fmoc amino acids were reduced to the corresponding alcohols by activation of the carboxy function with cyanuric chloride and N-methylmorpholine followed by reduction with aqueous sodium borohydride.

  通过用氰尿酰氯和N-甲基吗啉活化羧基官能团，然后用硼氢化钠水溶液还原，将包括N -Boc，N -Cbz和N -Fmoc氨基酸在内的几种羧酸还原为相应的醇。
• Studies on cardiotonic agents. IV. Synthesis of novel 1-(6,7-dimethoxy-4-quinazolinyl)piperidine derivatives carrying substituted hydantoin and 2-thiohydantoin rings.
  作者：Yuji NOMOTO、Haruki TAKAI、Tadashi HIRATA、Masayuki TERANISHI、Tetsuji OHNO、Kazuhiro KUBO

  DOI：10.1248/cpb.38.3014

  日期：——

  7-dimethoxy-4-quinazolinyl)piperidines carrying substituted hydantoin and 2-thiohydantoin rings was synthesized and examined for cardiotonic activity in anesthetized dogs. Introduction of isopropyl and sec-butyl group at the 5-position of the hydantoin and thiohydantoin rings led to potent inotropic activity. Effects of insertion of an alkyl chain between the piperidine and the hydantoin rings were

  合成了一系列带有取代的乙内酰脲和2-巯基乙内酰脲环的新颖的1-（6,7-二甲氧基-4-喹唑啉基）哌啶，并在麻醉的狗中检查了其强心活性。在乙内酰脲和硫代乙内酰脲环的5-位上引入异丙基和仲丁基导致有效的变力活性。还检查了哌啶和乙内酰脲环之间烷基链插入的影响。研究了该系列中最佳强心活动所需的结构要求。

表征谱图