N-(tert-butoxycarbonyl)-L-alanine propargyl ester | 125376-33-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-(tert-butoxycarbonyl)-L-alanine propargyl ester
• 英文别名: Boc-L-alanine prop-2-ynyl ester；N-Boc-L-Ala-propargyl ester；Boc-L-propargylalanine；N-(t-butoxycarbonyl)-l-alanine propargyl ester；prop-2-ynyl (2S)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoate
• CAS: 125376-33-2
• 化学式: C₁₁H₁₇NO₄
• 分子量: 227.26
• InChiKey: KRYZTSUEGNDJSS-QMMMGPOBSA-N

物化性质

• 沸点：
  332.7±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.081±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(tert-butoxycarbonyl)-L-alanine propargyl ester 在 盐酸 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 41.0h， 生成 Boc-D-alanyl-L-alanine prop-2-ynyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, characterisation and chiroptical properties of ‘click’able polyisocyanopeptides

  摘要：

  已合成刚性杆状聚异氰脲酸酯，这些聚合物的侧链上带有乙炔基团，作为通过铜催化的点击反应（乙炔与叠氮化物反应）进行多功能衍生化的框架。所有材料均通过光谱学方法进行了详细表征，对于可加工的聚合物，则采用原子力显微镜来确定分子量参数。合成的大分子的溶解性特性在很大程度上依赖于其立体化学和/或在乙炔功能上的溶解性三甲基硅基团的存在。通过这些聚合物与功能化叠氮基团的烷基尾巴反应，成功展示了使用点击化学对含乙炔材料进行衍生化的潜力。

  DOI：

  10.1039/b701922j
• 作为产物：
  描述：

  N-叔丁氧羰基-L-丙氨酸 、 2-丙炔-1-醇 在 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以72%的产率得到N-(tert-butoxycarbonyl)-L-alanine propargyl ester
  参考文献：
  名称：

  氨基酸基聚乙炔的合成与性能

  摘要：

  本研究涉及新型氨基酸衍生的乙炔单体，N-（叔丁氧羰基）-1-丙氨酸的合成和聚合N'-炔丙基酰胺（L- 1A），N-（叔丁氧羰基）-1-丙氨酸ñ “甲基ñ ” -propargylamide（ñ -Me-L- 1A），和N-（叔丁氧羰基） -升-丙氨酸炔丙酯（L- 1E）和所形成的聚合物的性质的分析。单体通过缩合反应合成N-（叔丁氧基羰基）-1-丙氨酸与炔丙基胺，N-甲基炔丙基胺和炔丙基醇的产率分别为50％，89％和72％。它们与后行令人满意聚合（NBD）的Rh + [η 6 -C 6 H ^ 5乙-（C 6 H ^ 5）3 ]作为催化剂（[M] 0 / [催化剂] = 10-200）在THF和CH 2在0-50°C下用Cl 2制备相应的M n在1×10 4 -2×10 5范围内的聚合物。聚（L-图1A）显示出大的比旋转{[α] d = -1349°（CH 2氯2）}和CD信号（[ θ ]最大=

  DOI：

  10.1021/ma021738z

文献信息

• Synthesis, Absorption, and Fluorescence Studies of Coumaryl-Labelled Amino Acids and Dipeptides Linked Via Triazole Ring
  作者：Santosh Kumari、Sunita Joshi、S. M. Abdul Shakoor、Devesh S. Agarwal、Siva S. Panda、Debi D. Pant、Rajeev Sakhuja

  DOI：10.1071/ch14708

  日期：——

  Fluorophores based on 4-triazolyl, 7-hydroxy-4-triazolylmethyl, 4-O-triazolylmethyl, and 7-O-triazolylmethyl coumaryl-tagged amino acids and dipeptides were synthesized by copper-catalyzed [3 + 2] cycloaddition reaction between azido- or alkynyl-functionalized coumarins with alkynyl- or azido-functionalized amino acid and dipeptides in good-to-excellent yields. Steady-state absorption and the fluorescence properties of the synthesized conjugates were studied. The chemical applicability of these amino acid and peptide-based fluorophores was successfully demonstrated by their linear elongation by further tagging them with appropriate C- or N-terminus amino acid.

  通过铜催化叠氮或炔基化香豆素与炔基或叠氮官能化氨基酸和二肽之间的[3 + 2]环加成反应，合成了基于 4-三唑基、7-羟基-4-三唑基甲基、4-O-三唑基甲基和 7-O-三唑基甲基香豆素标记的氨基酸和二肽的荧光团，产率从良好到极佳。研究了合成共轭物的稳态吸收和荧光特性。通过进一步标记适当的 C 端或 N 端氨基酸，这些基于氨基酸和肽的荧光团的线性延伸成功地证明了它们的化学适用性。
• Propargyl-Assisted Selective Amidation Applied in C-terminal Glycine Peptide Conjugation
  作者：Kenward King Ho Vong、Satoshi Maeda、Katsunori Tanaka

  DOI：10.1002/chem.201604247

  日期：2016.12.23

  nucleophilic acyl substitution reactions. Herein, we report an unusual observation in which glycine propargyl ester derivatives displayed selective, base‐independent reactivity towards linear alkylamines under mild, metal‐free conditions. Through global reaction route mapping (GRRM) modeling calculations, it is predicted that these observations may be governed by factors related to hydrogen‐bonding and intermolecular

  烷基酯（例如炔丙基酯）通常缺乏参与亲核酰基取代反应所需的吸电子诱导效应。在此，我们报告了一个不寻常的观察结果，其中甘氨酸炔丙基酯衍生物在温和，无金属的条件下对线性烷基胺表现出选择性的，与碱无关的反应性。通过整体反应路线图（GRRM）建模计算，可以预测这些观察结果可能受与氢键和分子间相互作用相关的因素的支配，而不是由吸电子的感应效应支配。基于炔丙基辅助选择性酰胺化的概念，直接开发了一种新的位点特异性C末端甘氨酸肽生物缀合技术作为概念验证，
• Metal-free photocatalytic thiol–ene/thiol–yne reactions
  作者：Sarbjeet Kaur、Gaoyuan Zhao、Evan Busch、Ting Wang

  DOI：10.1039/c8ob02313a

  日期：——

  presence of visible light is used to initiate thiol–ene and thiol–yne reactions. Thiyl radicals are generated upon quenching the photoexcited catalyst with a range of thiols. The highlighted mild nature of the reaction conditions allows a broad substrate scope of the reactants. Relying on this efficient metal-free condition, both thiol–ene and thiol–yne reactions between carbohydrates and peptides could

  在可见光的存在下，使用有机光催化剂（9-甲磺酰-10-甲基ac啶四氟硼酸酯）引发硫醇-烯和硫醇-炔反应。通过用一定范围的硫醇淬灭光激发的催化剂后会生成巯基。反应条件突出的温和性质允许反应物的广泛的底物范围。依靠这种有效的无金属条件，碳水化合物和多肽之间的硫醇-烯和硫醇-炔反应都可以实现极高的收率。
• Synthesis and Properties of Amino Acid-Based Polyacetylenes
  作者：Guangzheng Gao、Fumio Sanda、Toshio Masuda

  DOI：10.1021/ma021738z

  日期：2003.6.1

  The present study deals with the synthesis and polymerization of novel amino acid-derived acetylene monomers, N-(tert-butoxycarbonyl)-l-alanine N‘-propargylamide (L-1A), N-(tert-butoxycarbonyl)-l-alanine N‘-methyl-N‘-propargylamide (N-Me-L-1A), and N-(tert-butoxycarbonyl)-l-alanine propargyl ester (L-1E) and the analysis of the properties of the formed polymers. The monomers were synthesized by the

  本研究涉及新型氨基酸衍生的乙炔单体，N-（叔丁氧羰基）-1-丙氨酸的合成和聚合N'-炔丙基酰胺（L- 1A），N-（叔丁氧羰基）-1-丙氨酸ñ “甲基ñ ” -propargylamide（ñ -Me-L- 1A），和N-（叔丁氧羰基） -升-丙氨酸炔丙酯（L- 1E）和所形成的聚合物的性质的分析。单体通过缩合反应合成N-（叔丁氧基羰基）-1-丙氨酸与炔丙基胺，N-甲基炔丙基胺和炔丙基醇的产率分别为50％，89％和72％。它们与后行令人满意聚合（NBD）的Rh + [η 6 -C 6 H ^ 5乙-（C 6 H ^ 5）3 ]作为催化剂（[M] 0 / [催化剂] = 10-200）在THF和CH 2在0-50°C下用Cl 2制备相应的M n在1×10 4 -2×10 5范围内的聚合物。聚（L-图1A）显示出大的比旋转[α] d = -1349°（CH 2氯2）}和CD信号（[ θ ]最大=
• Upper Rim Appended Hybrid Calixarenes via Click Chemistry
  作者：Sean P. Bew、Rebecca A. Brimage、Nathalie L'Hermit、Sunil V. Sharma

  DOI：10.1021/ol071047t

  日期：2007.9.1

  We report the application of "click" chemistry for the synthesis of hybrid calixarenes appended on the upper rim with carbohydrate and N,C-protected alpha-amino acids. The chemoselective N- or C-deprotection of the (x-amino acids and their subsequent transformation into dipeptides is described. The first example of a chemo-enzymatic synthesis on upper rim derived calix[4]arenes using trans-sialidase affords sialylated lactose calix[4]arenes. Our innovative chemo-enzymatic process paves the way for further applications.