tert-butyl (S)-methyl(1-oxopropan-2- yl)carbamate | 870640-69-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl (S)-methyl(1-oxopropan-2- yl)carbamate
• 英文别名: Methyl-((S)-1-methyl-2-oxo-ethyl)-carbamic acid tert-butyl ester；tert-butyl N-methyl-N-[(2S)-1-oxopropan-2-yl]carbamate
• CAS: 870640-69-0
• 化学式: C₉H₁₇NO₃
• 分子量: 187.239
• InChiKey: YGNLVHGLJDVIJS-ZETCQYMHSA-N

物化性质

• 沸点：
  232.2±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.008±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (S)-methyl(1-oxopropan-2- yl)carbamate 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙酸乙酯 、 mineral oil 为溶剂， 反应 0.75h， 生成
  参考文献：
  名称：

  使用关键的一锅环化级联从氨基酸中官能化聚氢喹啉及其在 (±)-Δ7-Mesembrenone 合成中的应用

  摘要：

  取代的聚氢喹啉是药物和生物活性天然产物中普遍存在的骨架核心。作为获取该基序的新途径，我们成功开发了具有高化学控制和非对映选择性的一锅环化级联。该序列在高度收敛的过程中产生两个循环、三个碳-碳键和一个全碳四元中心。官能化的聚氢喹啉和同系物可以从市售氨基酸中获得。这种多功能且稳健的策略被应用于 (±)-Δ 7 -mesembrenone 的合成。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c03323
• 作为产物：
  描述：

  N-叔丁氧羰基-L-丙氨酸 在 lithium aluminium tetrahydride 、 草酰氯 、 二甲基亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.75h， 生成 tert-butyl (S)-methyl(1-oxopropan-2- yl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  使用关键的一锅环化级联从氨基酸中官能化聚氢喹啉及其在 (±)-Δ7-Mesembrenone 合成中的应用

  摘要：

  取代的聚氢喹啉是药物和生物活性天然产物中普遍存在的骨架核心。作为获取该基序的新途径，我们成功开发了具有高化学控制和非对映选择性的一锅环化级联。该序列在高度收敛的过程中产生两个循环、三个碳-碳键和一个全碳四元中心。官能化的聚氢喹啉和同系物可以从市售氨基酸中获得。这种多功能且稳健的策略被应用于 (±)-Δ 7 -mesembrenone 的合成。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c03323

文献信息

• [EN] SUBSTITUTED HETERO-AZEPINONES<br/>[FR] HÉTÉRO-AZÉPINONES SUBSTITUÉES
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2014023708A1

  公开（公告）日：2014-02-13

  There are provided compounds of the formula (1) wherein W, X, Y, Z, R1, R2, R3, R4, R5 and R6 are described herein. These compounds are useful for the treatment of proliferative diseases, including cancer.

  提供了符合式（1）的化合物，其中W、X、Y、Z、R1、R2、R3、R4、R5和R6如本文所述。这些化合物对于治疗增殖性疾病，包括癌症，是有用的。
• Synthesis of alpha-amino-beta-alkoxy-carboxylic acid esters
  申请人：Schmid Rudolf

  公开号：US20050272665A1

  公开（公告）日：2005-12-08

  Compounds of formula I and a process for the preparation of such compounds are disclosed.

  公开了具有I式化合物的化合物以及制备这些化合物的方法。
• Application of the Ugi reaction with multiple amino acid-derived components: synthesis and conformational evaluation of piperazine-based minimalist peptidomimetics
  作者：Mattia Stucchi、Silvia Cairati、Rengul Cetin-Atalay、Michael S. Christodoulou、Giovanni Grazioso、Gennaro Pescitelli、Alessandra Silvani、Deniz Cansen Yildirim、Giordano Lesma

  DOI：10.1039/c5ob00218d

  日期：——

  The concurrent employment of α-amino acid-derived chiral components such as aldehydes and α-isocyanoacetates, in a sequential Ugi reaction/cyclization two-step strategy, opens the door to the synthesis of three structurally distinct piperazine-based scaffolds, characterized by the presence of L-Ala and/or L-Phe-derived side chains and bearing appropriate functionalities to be easily applied in peptide

  在连续的Ugi反应/环化两步策略中，同时使用α-氨基酸衍生的手性组分（例如醛和α-异氰基乙酸酯）为合成三种结构上不同的哌嗪基支架打开了大门，其特征在于的存在大号-Ala和/或大号-衍生自Phe的侧链，具有适当的功能，可轻松应用于肽化学中。通过计算研究，已证明这些支架充当极简肽模拟物，能够模拟明确定义的肽二级结构范围，因此潜在地可用于合成小分子PPI调节剂。对两种不同的耐药肝细胞癌细胞株的初步生物学评估表明，其分化与耐药能力似乎与明确定义的PPI类型密切相关，已显示出对所选化合物有希望的抗增殖活性。
• Benzo[d]imidazole inhibitors of Coactivator Associated Arginine Methyltransferase 1 (CARM1)—Hit to Lead studies
  作者：Honghe Wan、Tram Huynh、Suhong Pang、Jieping Geng、Wayne Vaccaro、Michael A. Poss、George L. Trainor、Matthew V. Lorenzi、Marco Gottardis、Lata Jayaraman、Ashok V. Purandare

  DOI：10.1016/j.bmcl.2009.07.040

  日期：2009.9

  Hit to Lead optimization and SAR development led to the identification of the potent and selective benzo[d]imidazole inhibitor (17b) of Co-activator Associated Arginine Methyltransferase (CARM1).

  领先的优化和SAR的发展导致了共激活剂精氨酸甲基转移酶（CARM1）的有效和选择性苯并[ d ]咪唑抑制剂（17b）的鉴定。
• Synthesis of α-amino-β-alkoxy-carboxylic acid esters
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US07312343B2

  公开（公告）日：2007-12-25

  Compounds of formula I and a process for the preparation of such compounds are disclosed.

  公开了化学式I的化合物以及制备这些化合物的方法。