N-{[(2-甲基-2-丙基)氧基]羰基}-L-丙氨酰氟化物 | 133039-96-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: N-{[(2-甲基-2-丙基)氧基]羰基}-L-丙氨酰氟化物
• 英文名称: (S)-tert-butyl (1-fluoro-1-oxopropan-2-yl)carbamate
• 英文别名: BOC-L-Ala-F；Boc-Ala-F；Carbamic acid, [(1S)-2-fluoro-1-methyl-2-oxoethyl]-, 1,1-dimethylethyl ester；tert-butyl N-[(2S)-1-fluoro-1-oxopropan-2-yl]carbamate
• CAS: 133039-96-0
• 化学式: C₈H₁₄FNO₃
• 分子量: 191.202
• InChiKey: SQNGSMRRZKRBOG-YFKPBYRVSA-N

物化性质

• 熔点：
  62-64 °C
• 沸点：
  265.3±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.087±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-{[(2-甲基-2-丙基)氧基]羰基}-L-丙氨酰氟化物 在 lithium tri-t-butoxyaluminum hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.17h， 以60%的产率得到Boc-L-丙氨醛
  参考文献：
  名称：

  用三-（叔丁氧基）-氢化铝锂还原相应的酰卤制备N 2保护的氨基酸醛

  摘要：

  Ñ 2 -Fmoc氨基醛，N 2 -BOC氨基醛和N- 2 -Z氨基醛是选自N容易制备的2 -Fmoc氨基酸氯化物和N 2 -BOC和N 2分别-Z氨基酸氟化物，通过减少与锂三（叔丁氧基）氢化铝

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)01464-s
• 作为产物：
  描述：

  N-叔丁氧羰基-L-丙氨酸 在 吡啶 、 tetramethylammonium trifluoromethanethiolate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.08h， 以84%的产率得到N-{[(2-甲基-2-丙基)氧基]羰基}-L-丙氨酰氟化物
  参考文献：
  名称：

  使用台式稳定的固体试剂（Me 4 N）SCF 3从羧酸直接合成酰基氟

  摘要：

  据报道，将脂肪族和芳香族羧酸方便，高效且选择性地转化为酰基氟。与需要有毒或挥发性添加剂以及碱和反应控制（即冷却，缓慢添加）的既定方法相比，该方案可以在与稳定的固体试剂直接反应后直接访问各种R-COF实体（在室温下为Me 4 N）SCF 3。该方法无碱和无添加剂，与后期合成应用程序兼容，具有较高的官能团耐受性，并且可通过过滤轻松纯化目标化合物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b02516
• 作为试剂：
  描述：

  N-叔丁氧羰基-L-丙氨酸 、 、 三聚氟氰 、 吡啶 在 氩 、 ice 、 二氯甲烷 、 水 、 magnesium sulfate 、 正己烷 、 24c 、 N-{[(2-甲基-2-丙基)氧基]羰基}-L-丙氨酰氟化物 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.75h， 以to afford 163.5 mg of a mixture of 24c and 25c as white crystals的产率得到N-{[(2-甲基-2-丙基)氧基]羰基}-L-丙氨酰氟化物
  参考文献：
  名称：

  Method for analysis of reaction products

  摘要：

  本发明提供了用于分析反应产物和反应混合物组分的方法、化合物和试剂盒，并在某些实施例中用于快速和同时确定对映体比、百分比转化率和绝对构型。

  公开号：

  US20020090728A1

文献信息

• A convenient synthesis of 1,3,4-thiadiazole and 1,3,4-oxadiazole based peptidomimetics employing diacylhydrazines derived from amino acids
  作者：G. Nagendra、Ravi S. Lamani、N. Narendra、Vommina V. Sureshbabu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.09.122

  日期：2010.12

  Synthesis of novel orthogonally protected 1,3,4-thiadiazole and 1,3,4-oxadiazole tethered dipeptide mimetics is described. Both the heterocycles are prepared via a set of diacylhydrazines derived from amino acids. 1,3,4-Thiadiazoles are synthesized by dehydrosulfurization using Lawesson’s reagent while 1,3,4-oxadiazoles are obtained by EDC mediated cyclodehydration.

  描述了新型的正交保护的1,3,4-噻二唑和1,3,4-恶二唑连接的二肽模拟物的合成。这两个杂环是通过一组衍生自氨基酸的二酰基肼制备的。1,3,4-噻二唑是通过使用Lawesson试剂进行脱硫而合成的，而1,3,4-恶二唑是通过EDC介导的环脱水获得的。
• Rapid and column-free syntheses of acyl fluorides and peptides using <i>ex situ</i> generated thionyl fluoride
  作者：Cayo Lee、Brodie J. Thomson、Glenn M. Sammis

  DOI：10.1039/d1sc05316g

  日期：——

  Thionyl fluoride (SOF2) was first isolated in 1896, but there have been less than 10 subsequent reports of its use as a reagent for organic synthesis. This is partly due to a lack of facile, lab-scale methods for its generation. Herein we report a novel protocol for the ex situ generation of SOF2 and subsequent demonstration of its ability to access both aliphatic and aromatic acyl fluorides in 55–98%

  亚硫酰氟 (SOF 2 ) 于 1896 年首次分离出来，但随后关于其用作有机合成试剂的报道不到 10 例。这部分是由于缺乏简便的、实验室规模的方法来生成它。在这里，我们报告了一种用于异地生成 SOF 2的新协议随后证明了它在温和条件和短反应时间下以 55-98% 的分离产率获得脂肪族和芳香族酰氟的能力。我们进一步证明了它在氨基酸偶联方面的能力，采用一锅无柱策略，以 65-97% 的分离产率提供相应的二肽，且差向异构化最少甚至没有。广泛的范围允许广泛的保护基团以及天然和非天然氨基酸。最后，我们证明了这种新方法可用于连续液相肽合成 (LPPS)，以 14-88% 的收率提供三肽、四肽、五肽和十肽，而无需柱层析。我们还证明了这种新方法适用于固相肽合成 (SPPS)，以 80-98% 的产率提供二肽和五肽。
• Effects of steric bulk and stereochemistry on the rates of diketopiperazine formation from N-aminoacyl-2,2-dimethylthiazolidine-4-carboxamides (Dmt dipeptide amides)—a model for a new prodrug linker system
  作者：Ghadeer A.R.Y. Suaifan、Mary F. Mahon、Tawfiq Arafat、Michael D. Threadgill

  DOI：10.1016/j.tet.2006.09.009

  日期：2006.11

  amine-containing drugs. Reaction rates were dependant on pH. In the l,R diastereomeric series, increasing steric bulk of the Aaa side-chain (Gly, Ala, Phe, Val) led to decrease in the reaction rate. However, in the l,S series, the greatest rate of reaction was observed for the most bulky amino-acid (Val), with t½=15 min at pH 8.0. The effects of steric bulk and stereochemistry are rationalised through conformational

  通过内肽酶从前药中释放活性药物需要使用类似肽的自消灭性分子夹。从载体上切下后，该夹子必须塌陷并迅速释放药物。设计了一系列的氨酰基-5,5-二甲基硫代脯氨酸（Aaa-Dmt）N-（2-（4-硝基苯基）乙基）酰胺。Boc-1-氨基酰基氟与R -DmtOH偶合，得到Boc-1-Aaa- R -DmtOH，将其转化为Boc-1-Aaa- R -Dmt N-（2-（4-硝基苯基）乙基）酰胺。通过Boc-Aaa PFP酯与S -DmtOH的反应制备1，S非对映异构体系列。l-Aaa-Dmt N使-（2-（4-硝基苯基）乙基）酰胺在水性缓冲液中环化成二酮哌嗪（DKP），驱除2-（4-硝基苯基）乙胺作为含胺药物的模型。反应速率取决于pH。在I，R非对映体系列中，Aaa侧链（Gly，Ala，Phe，Val）的立体体积增加导致反应速率降低。然而，在I，S系列中，对于最大的氨基酸（Val）观察到最大的反应速率，在pH
• [EN] HETEROAROMATIC DERIVATIVES AND PHARMACEUTICAL APPLICATIONS THEREOF<br/>[FR] DÉRIVÉS HÉTÉROAROMATIQUES ET LEURS APPLICATIONS PHARMACEUTIQUES
  申请人：SUNSHINE LAKE PHARMA CO LTD

  公开号：WO2016034134A1

  公开（公告）日：2016-03-10

  Disclosed are heteroaryl derivatives, pharmaceutical composition and uses in the manufacture of a medicine for treating respiratory diseases, especially for chronic obstructive pulmonary disease (COPD).

  公开的是杂芳基衍生物、药物组合物及其在制造用于治疗呼吸道疾病、特别是慢性阻塞性肺病（COPD）的药物中的用途。
• 芳杂环类衍生物及其在药物中的应用
  申请人：广东东阳光药业有限公司

  公开号：CN105399698B

  公开（公告）日：2018-08-10

  本发明公开了芳杂环类衍生物及其在药物中的应用，具体地，本发明提供一类芳杂环化合物或其立体异构体，几何异构体，互变异构体，消旋体，氮氧化物，水合物，溶剂化物，代谢产物，药学上可接受的盐或前药，以及含有本发明化合物的药物组合物。本发明还公开了本发明化合物或其药物组合物在制备药物中的用途，该药物用于治疗呼吸疾病，特别是慢性阻塞性肺疾病(COPD)。