2-甲基-2-丙基[(2S)-3-氧代-4-戊烯-2-基]氨基甲酸酯 | 458531-57-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 2-甲基-2-丙基[(2S)-3-氧代-4-戊烯-2-基]氨基甲酸酯
• 中文别名: [(S) - 1 - 甲基 - 2 - 氧代 - 但 - 3 - 烯基] - 氨基甲酸叔 - 丁基酯
• 英文名称: [(S)-1-methyl-2-oxo-but-3-enyl]-carbamic acid tert-butyl ester
• 英文别名: (S)-tert-butyl-N-(3-oxopent-4-en-2-yl)carbamate；2(S)-tert-butyloxycarbonylamino-3-oxopent-4-ene；(S)-tert-butyl (3-oxopent-4-en-2-yl)carbamate；tert-butyl N-[(2S)-3-oxopent-4-en-2-yl]carbamate
• CAS: 458531-57-2
• 化学式: C₁₀H₁₇NO₃
• 分子量: 199.25
• InChiKey: TUQPRWAHCDKMKC-ZETCQYMHSA-N

物化性质

• 沸点：
  292.1±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.003±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲基-2-丙基[(2S)-3-氧代-4-戊烯-2-基]氨基甲酸酯 在 lithium tri-t-butoxyaluminum hydride 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以89%的产率得到tert-butyl (2S)-3-hydroxypent-4-en-2-ylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  Exploring Leishmania major Inositol Phosphorylceramide Synthase (LmjIPCS): Insights into the ceramide binding domain

  摘要：

  本文描述了一组神经酰胺类似物的合成，这些类似物探讨了酰基链的疏水性、羟基化的程度和性质。它们已被用于检测寄生原生动物酶LmjIPCS。这些研究表明，尽管C-3羟基团对酶的代谢转化不是必需的，但它提供了增强的亲和力。鉴于该酶的膜结合性质，需要一个长（C13）碳氢神经酰胺尾部以实现高亲和力和代谢转化。虽然N-酰基链也对亲和力有所贡献，但缺乏酰胺键连接的类似物在酶和细胞基础测试中作为竞争性抑制剂发挥了作用。针对这一观察结果，我们提出了一个理论模型。

  DOI：

  10.1039/c0ob00871k
• 作为产物：
  描述：

  2(S)-tert-butyloxycarbonylamino-3(R,S)-hydroxypent-4-ene 在 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.0h， 以42%的产率得到2-甲基-2-丙基[(2S)-3-氧代-4-戊烯-2-基]氨基甲酸酯
  参考文献：
  名称：

  Design and Synthesis of Sulfur Based Inhibitors of Matrix Metalloproteinase-1.

  摘要：

  成纤维细胞胶原酶（MMP-1）是基质金属蛋白酶家族的一员，被认为是关节炎的病理机制之一，它通过切割软骨中的三重螺旋II型胶原蛋白发挥作用。基于其活性位点锌结合模式与羟肟酸的相似性，我们设计并合成了含有α-巯基羰基的化合物（3—5），这些化合物包含了作为酶识别位点的不同肽序列。包含P4–P1肽的化合物（3）表现出与羟肟酸（1）和羧酸（2）类型抑制剂相当的强抑制作用，对MMP-1的IC50值为10−6小于M的量级。然而，与抑制剂（3）相关的化合物（6—8）显示出下降或无抑制活性。这些结果表明，羰基和巯基的共存可能对抑制作用至关重要，并且这两个官能团之间的距离对抑制效能也很重要。对于Pn'肽的包含化合物（4a—k），除了4h和4k以外，所有化合物的IC50值均低于亚纳摩尔。其中，在强抑制作用方面，Leu作为P1'氨基酸优于Phe和Val，而P2'位的氨基酸是必要的，并且优先选择Phe。将Pn肽插入4d或4k生成化合物5a—c，并未增加4d和4k的活性。将巯基替换为其他官能团则失去了化合物4a的活性。通过合成4a的两种异构体还确定了在巯基连接位置的立体化学偏好，发现S构型的化合物（36b）的效能约为相应R-异构体（36a）的100倍。

  DOI：

  10.1248/cpb.50.239

文献信息

• Synthesis and characterization of some atypical sphingoid bases
  作者：Essa M. Saied、Thuy Linh-Stella Le、T. Hornemann、Christoph Arenz

  DOI：10.1016/j.bmc.2018.06.031

  日期：2018.8

  of appropriate internal standards for quantification. Herein we describe the synthesis of a variety of 1-deoxy-sphingoid bases. 1-DeoxySphingolipids have recently acquired significant attention due to its pathological role in the rare inherited neuropathy, HSAN1 but also as predictive biomarkers in diabetes type II. Some of the compounds synthesized and characterized herein, have been used and will

  鞘脂是所有真核生物和某些原核生物中普遍存在的丰富组成部分。鞘脂不仅在不同物种之间而且在单个细胞内都显示出很大的结构多样性。该品种不仅限于例如鞘糖脂的极性头基的改变，而且一方面影响由不同脂肪酸组成的亲脂性锚，另一方面影响由不同鞘氨醇碱基组成的亲脂性锚。例如在病原体中的不同鞘氨醇碱基内的结构变异可用于鉴定新的生物标志物和药物靶标，并且常见和不常见鞘脂的概况的特定变化与诸如糖尿病或癌症的病理状况相关。所以，鞘脂血症的新兴领域致力于收集细胞鞘脂组的数据，从而将其中的变化分配给细胞的某些状态或病理状况。但是，这种强大的工具仍然受到有关单个脂质种类的结构信息的可用性以及适用于定量的内部标准的限制。在本文中，我们描述了各种1-脱氧-鞘氨醇碱的合成。1-脱氧鞘脂由于其在罕见的遗传性神经病HSAN1中的病理作用，而且还作为II型糖尿病的预测性生物标志物，最近获得了广泛的关注。已经使用了本文合成和表征的某些化
• LINEAR PEPTIDE ANTIBIOTCS
  申请人：RQX PHARMACEUTICALS, INC.

  公开号：US20160194358A1

  公开（公告）日：2016-07-07

  Provided herein are antibacterial compounds, wherein the compounds in some embodiments have broad spectrum bioactivity. The compounds provided herein can in other embodiments overcome the resistance conferred by single amino acid mutations at defined positions of bacterial Signal Peptidases (SPases) and in other embodiments provide for a broad spectrum of antibiotic bioactivity. Pharmaceutical compositions and methods for treatment using the compounds described herein are also provided.

  本文提供了一些抗菌化合物，其中在某些实施例中，这些化合物具有广谱生物活性。在其他实施例中，这些化合物可以克服细菌信号肽酶（SPases）定义位置上的单个氨基酸突变所带来的耐药性，并提供广谱抗生素生物活性。还提供了使用所述化合物的制药组合物和治疗方法。
• Macrocyclic broad spectrum antibiotics
  申请人：RQX PHARMACEUTICALS, INC.

  公开号：US10392422B2

  公开（公告）日：2019-08-27

  Provided herein are antibacterial compounds, wherein the compounds in some embodiments have broad spectrum bioactivity. In various embodiments, the compounds act by inhibition of bacterial type 1 signal peptidase (SpsB), an essential protein in bacteria. Pharmaceutical compositions and methods for treatment using the compounds described herein are also provided.

  本文提供的是抗菌化合物，其中的化合物在某些实施方案中具有广谱生物活性。在不同的实施方案中，这些化合物通过抑制细菌 1 型信号肽酶（SpsB）发挥作用，SpsB 是细菌中的一种重要蛋白质。还提供了使用本文所述化合物进行治疗的药物组合物和方法。
• An enantioselective synthesis of the bicyclic core of the marine natural product awajanomycin
  作者：Deiniol R. Pritchard、Jonathan D. Wilden

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.01.123

  日期：2010.4

  A concise stereoselective synthesis of the N-benzylated bicyclic core of the marine natural product awajanomycin is described starting with naturally Occurring L-alanine. Key steps in the synthesis include a ring-closing metathesis to establish a delta-lactam ring followed by a stereoselective hydroxylation to instal the quaternary centre. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• MACROCYCLIC BROAD SPECTRUM ANTIBIOTICS
  申请人：RQX PHARMACEUTICALS, INC.

  公开号：US20170088582A1

  公开（公告）日：2017-03-30

  Provided herein are antibacterial compounds, wherein the compounds in some embodiments have broad spectrum bioactivity. In various embodiments, the compounds act by inhibition of bacterial type 1 signal peptidase (SpsB), an essential protein in bacteria. Pharmaceutical compositions and methods for treatment using the compounds described herein are also provided.