tert-butyloxycarbonylalanyl-4-pyridylmethylester | 77422-40-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyloxycarbonylalanyl-4-pyridylmethylester
• 英文别名: t-butoxycarbonyl-L-alanine 4-picolyl ester；Boc-Ala-OPic；picolyl N-Boc-L-alaninate；N-[(1,1-Dimethylethoxy)carbonyl]-L-alanine 4-pyridinylmethyl ester；pyridin-4-ylmethyl (2S)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoate
• CAS: 77422-40-3
• 化学式: C₁₄H₂₀N₂O₄
• 分子量: 280.324
• InChiKey: ZVCVQQIHKGUGAK-JTQLQIEISA-N

物化性质

• 沸点：
  415.6±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.133±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  77.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyloxycarbonylalanyl-4-pyridylmethylester 在 magnesium 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 N-叔丁氧羰基-L-丙氨酸
  参考文献：
  名称：

  A Mild Method for the Cleavage of the 4-Picolyloxy Group with Magnesium under Neutral Conditions

  摘要：

  一种温和且高效的方法被描述，用于在甲醇或水中，以及其他酯类和敏感保护基团存在下，选择性水解4-吡啶甲基酯与镁的作用。此外，4-吡啶甲基芳基醚和硫醚也能顺利地去保护，生成相应的酚和硫酚。

  DOI：

  10.1055/s-0031-1290092
• 作为产物：
  描述：

  N-叔丁氧羰基-L-丙氨酸 、 4-氯甲基吡啶盐酸盐 在 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 以78%的产率得到tert-butyloxycarbonylalanyl-4-pyridylmethylester
  参考文献：
  名称：

  A Mild Method for the Cleavage of the 4-Picolyloxy Group with Magnesium under Neutral Conditions

  摘要：

  一种温和且高效的方法被描述，用于在甲醇或水中，以及其他酯类和敏感保护基团存在下，选择性水解4-吡啶甲基酯与镁的作用。此外，4-吡啶甲基芳基醚和硫醚也能顺利地去保护，生成相应的酚和硫酚。

  DOI：

  10.1055/s-0031-1290092

文献信息

• Amino-acids and peptides. Part 45. The protection of the thiol function of cysteine and the imidazole-N of histidine by the diphenyl-4-pyridylmethyl group
  作者：Susan Coyle、Allan Hallett、Michael S. Munns、Geoffrey T. Young

  DOI：10.1039/p19810000522

  日期：——

  group, this protection is stable in acid but it is cleaved readily by zinc–acetic acid, by mercury(II) acetate, by iodine, and by electrolytic reduction. N(lm)-Diphenyl-4-pyridylmethyl-L-histidine derivatives (9)–(13) are also reported; the protecting group is again stable to acid but cleaved by hydrogenolysis, by zinc–acetic acid, and by electrolytic reduction, and it has been used in the synthesis

  S-（二苯基-4-吡啶基甲基）-L-半胱氨酸（1）及其衍生物（2）-（7）已制备并用于肽合成。与类似的S-三苯甲基相反，这种保护在酸中是稳定的，但是很容易被锌-乙酸，乙酸汞（II），碘和电解还原裂解。还报道了N（lm）-二苯基-4-吡啶基甲基-L-组氨酸衍生物（9）-（13）；该保护基对酸仍然稳定，但可通过氢解，锌-乙酸和电解还原裂解，并已用于合成L-组氨酸-L-亮氨酸，-L-苯丙氨酸和-甘氨酸。
• On the rational design of substrate mimetics: the function of docking approaches for the prediction of protease specificities
  作者：Robert Günther、Christian Elsner、Stephanie Schmidt、Hans-Jörg Hofmann、Frank Bordusa

  DOI：10.1039/b316641d

  日期：——

  The behaviour of substrate mimetics in mediating the acceptance of nonspecific acyl moieties by proteases has been investigated as a direct function of their site-specific ester leaving groups. In this contribution we report on a computational approach to rationalise this interplay and to predict the power of a potential ester moiety to act as a suitable substrate mimetic for a given enzyme by means of an automated docking procedure. Investigations with seven distinct substrate mimetics and two proteases, subtilisin and chymotrypsin, show a clear correlation between the theoretically calculated binding energies ΔE and the specificity constants kcatKM−1 obtained from parallel hydrolysis kinetic studies. These results prove the general function of the docking approach as a rational model not only in predicting the general acceptance of a substrate mimetic in a qualitative manner, but also to provide reliable information on its individual specificity towards proteases.

  基于底物拟态物在介导蛋白酶接受非特异性酰基基团中的行为，我们研究了其位点特异性酯离去基团的直接影响。在本文中，我们报告了一种计算方法，以合理化这种相互作用，并通过自动对接程序预测潜在酯基团作为特定酶合适底物拟态物的能力。对七种不同的底物拟态物和两种蛋白酶（苏布替酶和胰蛋白酶）的研究表明，理论计算的结合能ΔE与通过平行水解动力学研究获得的特异性常数kcatKM−1之间存在明显的相关性。这些结果证明了对接方法作为一种合理模型的普遍适用性，不仅能以定性方式预测底物拟态物的一般接受程度，还能提供其对蛋白酶的个体特异性方面的可靠信息。
• Christiansen, Jan; Young, Geoffrey T.; Bowery, Norman G., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1982, p. 1229 - 1238
  作者：Christiansen, Jan、Young, Geoffrey T.、Bowery, Norman G.

  DOI：——

  日期：——
• Hallett, Allan; Hope, Alan P.; Munns, Michael S., Journal of Chemical Research, Miniprint, 1983, # 2, p. 501 - 563
  作者：Hallett, Allan、Hope, Alan P.、Munns, Michael S.、Richardson, Reginald、Young, Geoffrey T.

  DOI：——

  日期：——
• Bukall, P.; Ugi, I., Heterocycles, 1981, vol. 15, # 1, p. 381 - 390
  作者：Bukall, P.、Ugi, I.

  DOI：——

  日期：——