2-甲基-2-丙基[(2S)-3-氧代-2-丁烷基]氨基甲酸酯 | 126027-07-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 2-甲基-2-丙基[(2S)-3-氧代-2-丁烷基]氨基甲酸酯
• 英文名称: tert-butyl N-[(1S)-1-methyl-2-oxo-propyl]carbamate
• 英文别名: tert-butyl (S)-(3-oxobutan-2-yl)carbamate；(S)-tert-butyl 3-oxobutan-2-ylcarbamate；tert-butyl N-[(2S)-3-oxobutan-2-yl]carbamate
• CAS: 126027-07-4
• 化学式: C₉H₁₇NO₃
• 分子量: 187.239
• InChiKey: NUAKKRMYBBXGFP-LURJTMIESA-N

物化性质

• 熔点：
  36-38 °C
• 沸点：
  270.7±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.001±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲基-2-丙基[(2S)-3-氧代-2-丁烷基]氨基甲酸酯 在 氨 、 hydroxylamine-O-sulfonic acid 、 碘 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.17h， 以24%的产率得到tert-butyl (S)-(1-(3-methyl-3H-diazirin-3-yl)ethyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和评估的微管（MT）活性[1,2,4]三唑并[1,5-a]嘧啶的光活化衍生物。

  摘要：

  [1,2,4]三唑并[1,5-a]嘧啶包括一类有前途的非天然存在的微管（MT）活性化合物。先前的研究表明，不同的三唑并嘧啶取代可产生促进MT稳定或破坏MT完整性的分子。这些差异在三唑并嘧啶的治疗应用中可能具有重要的意义，并表明不同的类似物可能在同一位点内表现出不同的结合模式，或者可能在其他结合位点与微管蛋白/ MT相互作用。为了帮助识别这些可能性，设计了一系列可光活化的三唑并嘧啶同源物，并在细胞测定中进行了评估，目的是鉴定用于光亲和标记实验的候选探针。这些研究导致鉴定出在三唑并嘧啶杂环的7位的胺取代基中掺入重氮基环的不同衍生物，从而导致促进MT稳定或破坏MT完整性的分子。这些可光活化的候选探针有望研究MT活性三唑并嘧啶的作用方式。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2018.05.010
• 作为产物：
  描述：

  (S)-3-(boc-氨基)-1-氯-2-丁酮 在 钯 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以95.5%的产率得到2-甲基-2-丙基[(2S)-3-氧代-2-丁烷基]氨基甲酸酯
  参考文献：
  名称：

  Studies on the Mechanism of 1,2-Dihydropyrazin-2-one Ring Formation from Dipeptidyl Chloromethyl Ketone and Its Chemical Properties: Immediate Deamination during Catalytic Hydrogenation

  摘要：

  在3和6位具有两个氨基烷基团的1,2-二氢吡嗪-2-酮衍生物被发现是构建强效、选择性和长效类吗啡模拟物的有效工具。在准备过程中，我们发现3,6-双(苄氧羰基氨基甲基)-5-甲基-1,2-二氢吡嗪-2-酮的催化氢化以去除苄氧羰基基团导致了副反应。通过质谱和核磁共振研究以及制备额外的1,2-二氢吡嗪-2-酮衍生物，副产物的结构被鉴定为3-氨基甲基-5,6-二甲基-1,2-二氢吡嗪-2-酮。制备含有氘的额外化合物为我们提供了足够的信息以确认产物的结构并支持其形成的环化机制。

  DOI：

  10.1248/cpb.53.1152

文献信息

• Arylation of α-Chiral Ketones by Palladium-Catalyzed Cross-Coupling Reactions of Tosylhydrazones with Aryl Halides
  作者：José Barluenga、María Escribano、Fernando Aznar、Carlos Valdés

  DOI：10.1002/anie.201003450

  日期：2010.9.10

  Arylation of ketones with preservation of the chirality in configurationally unstable α‐chiral ketones has been achieved by the palladium‐catalyzed cross‐coupling reaction between tosylhydrazones and aryl halides (see scheme; Boc=tert‐butoxycarbonyl, Ts=4‐toluenesulfonyl). The regioselectivity in the β‐hydride elimination step is key for the retention of configuration.

  爸爸是一个罗林酮：在构型上不稳定的α手性酮与手性的保存酮的芳基化已被钯催化交叉偶联甲苯磺酰腙和芳基卤化物之间的反应（参见方案来实现将Boc =叔丁氧羰基中，Ts = 4-甲苯磺酰基）。β-氢化物消除步骤中的区域选择性是保持构型的关键。
• [EN] 6,7-DIHYDRO-4H-PYRAZOLO[1,5-A]PYRAZINE COMPOUNDS FOR THE TREATMENT OF INFECTIOUS DISEASES<br/>[FR] COMPOSÉS DE 6,7-DIHYDRO-4H-PYRAZOLO[1,5-A]PYRAZINE POUR LE TRAITEMENT DE MALADIES INFECTIEUSES
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2018011160A1

  公开（公告）日：2018-01-18

  The present invention relates to compounds of the formula (I) or pharmaceutically acceptable salts, enantiomer or diastereomer thereof, wherein R1 to R4 are as described above. The compounds may be useful for the treatment or prophylaxis of hepatitis B virus infection.

  本发明涉及式(I)化合物或药用可接受的盐、对映异构体或非对映异构体，其中R1至R4如上所述。这些化合物可能用于治疗或预防乙型肝炎病毒感染。
• [EN] AMINOPYRIMIDINE COMPOUNDS AS INHIBITORS OF T790M CONTAINING EGFR MUTANTS<br/>[FR] COMPOSÉS AMINOPYRIMIDINES EN TANT QU'INHIBITEURS DE MUTANTS D'EGFR CONTENANT T790M
  申请人：GENENTECH INC

  公开号：WO2014081718A1

  公开（公告）日：2014-05-30

  This invention relates to novel compounds of formula (I) which are inhibitors of T790M containing EGFR mutants, to pharmaceutical compositions containing them, to processes for their preparation, and to their use in therapy for the prevention or treatment of cancer. (Formula I)

  这项发明涉及公式（I）的新化合物，这些化合物是T790M含有EGFR突变体的抑制剂，涉及含有它们的药物组合物，它们的制备方法，以及它们在预防或治疗癌症中的应用。
• Synthesis of Constrained Head-to-Tail Cyclic Tetrapeptides by an Imine-Induced Ring-Closing/Contraction Strategy
  作者：Clarence T. T. Wong、Hiu Yung Lam、Tao Song、Guanhua Chen、Xuechen Li

  DOI：10.1002/anie.201304773

  日期：2013.9.23

  Making heads or tails of it: A strategy involving a head‐to‐tail imine‐captured ring closure followed by ring contraction was used to synthesize otherwise difficult cyclic tetrapeptides. Compared with the direct lactamization process, the estimated activation energies for the cyclic imine formation and the ring contraction were lowered by 7.3 and 7.6 kcal mol−1, respectively, which enables cyclization

  制作正面或反面：采用由头至尾亚胺捕获的环闭合然后环收缩的策略来合成原本困难的环状四肽。与直接内酰胺化过程相比，估计的用于环状亚胺形成和环收缩的活化能分别降低了7.3和7.6 kcal mol -1，从而实现了环化作用。
• [EN] GLYOXAMIDE SUBSTITUTED PYRROLAMIDE DERIVATIVES AND THE USE THEREOF AS MEDICAMENTS FOR THE TREATMENT OF HEPATITIS B<br/>[FR] DÉRIVÉS DE PYRROLAMIDE À SUBSTITUTION GLYOXAMIDE ET LEUR UTILISATION EN TANT QUE MÉDICAMENTS POUR LE TRAITEMENT DE L'HÉPATITE B
  申请人：JANSSEN R & D IRELAND

  公开号：WO2015011281A1

  公开（公告）日：2015-01-29

  Inhibitors of HBV replication of Formula (IA), including stereochemically isomeric forms, and salts, hydrates, solvates thereof, wherein X and R1 to R6 have the meaning as defined herein. The present invention also relates to processes for preparing said compounds, pharmaceutical compositions containing them and their use, alone or in combination with other HBV inhibitors, in HBV therapy.

  乙肝病毒复制抑制剂公式（IA）包括立体化学异构体、盐类、水合物、溶剂化物，其中X和R1至R6的含义如本文所述。本发明还涉及制备所述化合物的方法、含有它们的药物组合物及其用途，可以单独使用或与其他乙肝病毒抑制剂联合使用，在乙肝病毒治疗中。