鹅膏氨酸 | 2552-55-8

• 物质功能分类: 生物化工 - 常见氨基酸及蛋白质类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 鹅膏氨酸
• 中文别名: ALPHA-氨基-2,3-二氢-3-氧代-5-异恶唑乙酸；鹅膏蕈氨酸
• 英文名称: ibotenic acid
• 英文别名: ibotenate；amino-(3-oxo-2,3-dihydro-isoxazol-5-yl)-acetic acid；Ibotensaeure；premuscimol；2-azaniumyl-2-(3-oxo-1,2-oxazol-5-yl)acetate
• CAS: 2552-55-8
• 化学式: C₅H₆N₂O₄
• mdl: MFCD00009758
• 分子量: 158.114
• InChiKey: IRJCBFDCFXCWGO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  141-147 °C
• 密度：
  1.621±0.06 g/cm3 (20 ºC 760 Torr)
• 溶解度：
  H2O：可溶，1mg/mL，透明，无色（超声处理）
• LogP：
  -1.070 (est)
• 稳定性/保质期：
  如果按照规格使用和储存，则不会分解。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

ADMET

毒理性

• 毒性总结

一部分毒扁豆碱酸会代谢成毒蝇鹅膏醇，这是一种强效的GABAA激动剂，激活大脑主要抑制性神经递质GABA的受体。毒蝇鹅膏醇实际上与GABAA受体复合物上的GABA本身的结合位点相同，与其他GABAergic药物如巴比妥类药物和苯二氮卓类药物不同，后者结合到分离的调节位点上。GABAA受体在大脑中广泛分布，因此当毒蝇鹅膏醇给药时，它会改变多个区域包括大脑皮层、海马和脑干的神经元活动。然而，尽管毒蝇鹅膏醇传统上被认为是一种选择性的GABAA激动剂，它也是GABAC受体的强效部分激动剂，因此其效果概况是这两种目标的作用结果。

A portion of ibotenic acid is metabolized to muscimol, a potent GABAA agonist, activating the receptor for the brain's major inhibitory neurotransmitter, GABA. Muscimol actually binds to the same binding site on the GABAA receptor complex as GABA itself, as opposed to other GABAergic drugs such as barbiturates and benzodiazepines which bind to separate regulatory sites. GABAA receptors are widely distributed in the brain, and so when muscimol is administered, it alters neuronal activity in multiple regions including the cerebral cortex, hippocampus, and cerebellum. However while muscimol is conventionally thought of as a selective GABAA agonist, it is also a potent partial agonist at the GABAC receptor, and so its effects profile results from a combined action at both targets. (L1142, L1672)

来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)

毒理性

• 致癌物分类

对人类不具有致癌性（未被国际癌症研究机构IARC列名）。

No indication of carcinogenicity to humans (not listed by IARC).

来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)

毒理性

• 健康影响

鹅膏蕈氨酸具有神经毒性。

Ibotenic acid is neurotoxic. (L1141)

来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)

毒理性

• 暴露途径

口服、皮肤、吸入和 parenteral（被污染的药物）。 (A3101)

Oral, dermal, inhalation, and parenteral (contaminated drugs). (A3101)

来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)

毒理性

• 症状

当毒蝇碱被摄入时，其中一小部分会脱羧转化为蝇蕈素。毒蝇碱在50-100毫克的剂量范围内对人体产生致幻效果。口服摄入后大约2-3小时达到中毒高峰，表现为以下一种或全部症状：视觉扭曲/幻觉、失去平衡、肌肉抽搐（常被误称为痉挛）和感知改变。这些效果通常持续6-8小时，具体持续时间会因剂量而异。（L1141）

When ibotenic acid is ingested, a small portion is decarboxylated into muscimol. Ibotenic acid evokes entheogenic effects in human beings at doses in range of 50-100 mg. Peak intoxication is reached approximately 2-3 hours after oral ingestion, consisting of one or all of the following; visual distortions/hallucinations, loss of equilibrium, muscle twitching (commonly mislabeled as convulsions), and altered sensory perception. These effects generally last for 6-8 hours, varying with dose. (L1141)

来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)

安全信息

• 危险等级：
  6.1(b)
• 危险品标志：
  T
• 安全说明：
  S22,S28A,S36/37/39,S38,S45
• 危险类别码：
  R23/24/25
• WGK Germany：
  3
• 危险品运输编号：
  1544
• RTECS号：
  NY2100000
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  6.1(b)
• 危险性防范说明：
  P301+P310
• 危险性描述：
  H301

SDS

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模块 1. 化学品
1.1 产品标识符
: Ibotenic acid
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
α-Amino-3-hydroxy-5-isoxazoleacetic acid
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅用于研发。不作为药品、家庭或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS-分类
急性毒性, 经口 (类别 3)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图
警示词 危险
危险申明
H301 吞咽会中毒
警告申明
预防措施
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P270 使用本产品时不要进食、饮水或吸烟。
事故响应
P301 + P310 如果吞下去了: 立即呼救解毒中心或医生。
P321 具体处置（见本标签上提供的急救指导）。
P330 漱口。
安全储存
P405 存放处须加锁。
废弃处置
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: α-Amino-3-hydroxy-5-isoxazoleacetic acid
别名
: C5H6N2O4
分子式
: 158.11 g/mol
分子量
组分 浓度或浓度范围
α-Amino-3-hydroxy-5-isoxazoleacetic acid
<=100%
化学文摘登记号(CAS 2552-55-8
No.)

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 向到现场的医生出示此安全技术说明书。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如呼吸停止,进行人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。 立即将患者送往医院。 请教医生。
眼睛接触
用水冲洗眼睛作为预防措施。
食入
切勿给失去知觉者通过口喂任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,抗乙醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 作业人员防护措施、防护装备和应急处置程序
戴呼吸罩。 避免粉尘生成。 避免吸入蒸气、烟雾或气体。 保证充分的通风。 人员疏散到安全区域。
避免吸入粉尘。
6.2 环境保护措施
如能确保安全，可采取措施防止进一步的泄漏或溢出。 不要让产品进入下水道。
6.3 泄漏化学品的收容、清除方法及所使用的处置材料
收集和处置时不要产生粉尘。 扫掉和铲掉。 放入合适的封闭的容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 避免形成粉尘和气溶胶。
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 使容器保持密闭，储存在干燥通风处。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
避免与皮肤、眼睛和衣服接触。 休息前和操作本品后立即洗手。
个体防护设备
眼/面保护
面罩與安全眼鏡请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
完全接触
物料: 丁腈橡胶
最小的层厚度 0.11 mm
溶剂渗透时间: 480 min
测试过的物质Dermatril® (KCL 740 / Z677272, 规格 M)
飞溅保护
物料: 丁腈橡胶
最小的层厚度 0.11 mm
溶剂渗透时间: 480 min
测试过的物质Dermatril® (KCL 740 / Z677272, 规格 M)
, 测试方法 EN374
如果以溶剂形式应用或与其它物质混合应用，或在不同于EN
374规定的条件下应用，请与EC批准的手套的供应商联系。
这个推荐只是建议性的,并且务必让熟悉我们客户计划使用的特定情况的工业卫生学专家评估确认才可.
这不应该解释为在提供对任何特定使用情况方法的批准.
身体保护
全套防化学试剂工作服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和数量来选择。
呼吸系统防护
如危险性评测显示需要使用空气净化的防毒面具，请使用全面罩式多功能微粒防毒面具N99型（US）
或P2型（EN
143）防毒面具筒作为工程控制的候补。如果防毒面具是保护的唯一方式，则使用全面罩式送风防毒
面具。 呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 固体
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
无数据资料
f) 沸点、初沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 密度/相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不相容的物质
强氧化剂, 强碱
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
半数致死剂量 (LD50) 经口 - 大鼠 - 129 mg/kg
备注: 行为的：运动力学变化（特异性测试）
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞致突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 误吞会中毒。
皮肤 通过皮肤吸收可能有害。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: NY2100000

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物累积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不良影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和不可回收的溶液交给有许可证的公司处理。
联系专业的拥有废弃物处理执照的机构来处理此物质。
与易燃溶剂相溶或者相混合，在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
受污染的容器和包装
按未用产品处置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: 3462 国际海运危规: 3462 国际空运危规: 3462
14.2 联合国运输名称
欧洲陆运危规: TOXINS EXTRAC TED FROM LIVING SOURCES, SOLID, N.O.S. (α-Amino-3-hydroxy-5-
isoxazoleacetic acid)
国际海运危规: TOXINS, EXTRACTED FROM LIVING SOURCES, SOLID, N.O.S. (α-Amino-3-hydroxy-5-
isoxazoleacetic acid)
国际空运危规: Toxins, extracted from living sources, solid, n.o.s. (α-Amino-3-hydroxy-5-isoxazoleacetic
acid)
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: 6.1 国际海运危规: 6.1 国际空运危规: 6.1
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: III 国际海运危规: III 国际空运危规: III
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 国际空运危规: 否
海洋污染物（是/否）: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 16. 其他信息
进一步信息
版权所有：2013 Co. LLC. 公司。许可无限制纸张拷贝，仅限于内部使用。
上述信息视为正确，但不包含所有的信息，仅作为指引使用。本文件中的信息是基于我们目前所知，就正
确的安全提示来说适用于本品。该信息不代表对此产品性质的保证。
参见发票或包装条的反面。

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模块 15 - 法规信息
N/A

制备方法与用途

生物活性

Ibotenic acid 对 N-甲基-D-天冬氨酸 (NMDA) 和反式-ACPD 或代谢型使君子氨酸 (Qm) 受体位点都具有激动剂活性。

靶点

NMDA receptor

体外研究

Ibotenic acid（Ibo）在中枢神经系统中能够作用于 NMDA 和反式-ACPD 受体，尽管 Ibo 的神经毒性仅涉及 NMDA 受体的激活。暴露于 Ibo 5 分钟后的皮层神经元会释放乳酸脱氢酶到培养基中，其半数有效浓度（EC₅₀）为 77.3±8 μM（n=5）。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  鹅膏氨酸 在 水 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 [methylene-3H1] muscimol
  参考文献：
  名称：

  Ibotenic Acid Decarboxylation to Muscimol：显着的溶剂和辐射分解速率加速

  摘要：

  摘要 讨论了在DMSO 中用3H2O 或D2O 将蕲藤酸脱羧为麝香酚。

  DOI：

  10.1081/scc-200051704
• 作为产物：
  描述：

  (3-benzyloxy-isoxazol-5-yl)-(toluene-4-sulfonyloxy)-acetic acid ethyl ester 在 sodium bromide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 鹅膏氨酸
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of ibotenic acid

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)90158-8

文献信息

• 2(3H)-Oxazolone durch Photoumlagerung von 3-Hydroxyisoxazolen. Synthese von Muscazon
  作者：H. Göth、A. R. Gagneux、C. H. Eugster、H. Schmid

  DOI：10.1002/hlca.19670500121

  日期：——

  3-Hydroxyisoxazole, für die ein allgemeines Herstellungsverfahren angegeben wird, lassen sich durch UV.-Bestrahlung in 2(3H)-Oxazolone überführen.

  3-羟基异恶唑，在所有化合物中起作用，在2（3 H）中的Bestrahlung在2（3 H）中形成-恶唑啉酮überführen。
• Ibotenic Acid Biosynthesis in the Fly Agaric Is Initiated by Glutamate Hydroxylation
  作者：Sebastian Obermaier、Michael Müller

  DOI：10.1002/anie.202001870

  日期：2020.7.20

  The fly agaric, Amanita muscaria , is widely known for its content of the psychoactive metabolites ibotenic acid and muscimol. However, their biosynthetic pathway and the respective enzymes are entirely unknown. 50 years ago, the biosynthesis was hypothesized to start with 3‐hydroxyglutamate. Here, we build on this hypothesis by the identification and recombinant production of a glutamate hydroxylase

  蝇伞（Amanita muscaria）因其含有精神活性代谢物鹅膏酸和蝇蕈醇而广为人知。然而，它们的生物合成途径和各自的酶是完全未知的。50 年前，人们假设生物合成从 3-羟基谷氨酸开始。在这里，我们通过从毒蝇伞中鉴定和重组生产谷氨酸羟化酶来建立这一假设。羟化酶基因周围还有六个生物合成基因，我们利用最新的基因组和转录组数据将其与鹅膏菌酸和蝇蕈醇的生产联系起来。我们的研究结果查明了鹅膏蕈酸形成的遗传基础，从而为有关数百年历史药物的数十年问题提供了新的见解。
• Synthesis of ibotenic acid
  作者：A.R. Gagneux、F. Häfliger、R. Meier、C.H. Eugster

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)90158-8

  日期：1965.1
• Ibotenic Acid Decarboxylation to Muscimol: Dramatic Solvent and Radiolytic Rate Acceleration
  作者：Crist N. Filer、James M. Lacy、C. T. Peng

  DOI：10.1081/scc-200051704

  日期：2005.4.1

  Abstract The decarboxylation of ibotenic acid to muscimol in DMSO with 3H2O or D2O is discussed.

  摘要 讨论了在DMSO 中用3H2O 或D2O 将蕲藤酸脱羧为麝香酚。