BOC-N-甲基-L-丙氨酸 | 16948-16-6

• 物质功能分类: 生物化工 - 氨基酸及其衍生物 - 丙氨酸类衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: BOC-N-甲基-L-丙氨酸
• 中文别名: 丁氧羰基-羟基化N-甲基丙氨酸；保护甲基丙氨酸；BOC-N-甲基-L-丙氨；N-叔丁氧羰基-N-甲基-L-丙氨酸；叔丁氧羰-N-甲基-L-丙氨酸；BOC-N-甲基-丙氨酸；N-(叔丁氧羰基)-N-甲基-L-丙氨酸；Boc-N-甲基-L-丙氨酸；Boc-MeAla-OH；Boc-N-Me-S-Ala-OH
• 英文名称: N-(tert-butoxycarbonyl)-N-methyl-L-alanine
• 英文别名: N-(tert-butoxycarbonyl)-N-methyl-L-alanin；(2S)-2-[tert-butoxycarbonyl(methyl)amino]propanoic acid；Boc-N-methyl-L-alanine；(S)-2-((tert-butoxycarbonyl)(methyl)amino)propanoic acid；Boc-N-Me-Ala-OH；N-Boc-N-methyl-L-alanine；N-(tert-butoxycarbonyl)-N-methylalanine；(2S)-2-[methyl-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]amino]propanoic acid
• CAS: 16948-16-6
• 化学式: C₉H₁₇NO₄
• mdl: MFCD00037242
• 分子量: 203.238
• InChiKey: VLHQXRIIQSTJCQ-LURJTMIESA-N

物化性质

• 熔点：
  88-92 °C
• 沸点：
  296.3±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.111±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  氯仿（微溶）、DMSO（微溶）、乙醇（微溶）、甲醇（微溶）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 安全说明：
  S24/25
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2922509090
• 危险类别：
  IRRITANT
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H332,H335
• 储存条件：
  Store at room temperature.

SDS

N-(叔丁氧羰基)-N-甲基-L-丙氨酸 修改号码：5

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模块 1. 化学品
产品名称： N-(tert-Butoxycarbonyl)-N-methyl-L-alanine
修改号码： 5

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害 未分类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志 无
信号词 无信号词
危险描述 无
防范说明 无

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： N-(叔丁氧羰基)-N-甲基-L-丙氨酸
百分比： >98.0%(GC)(T)
CAS编码： 16948-16-6
俗名： N-Boc-N-methyl-L-alanine , Boc-N-Me-Ala-OH
分子式： C9H17NO4

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用水清洗皮肤/淋浴。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
特殊危险性： 小心，燃烧或高温下可能分解产生毒烟。
N-(叔丁氧羰基)-N-甲基-L-丙氨酸 修改号码：5

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模块 5. 消防措施
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。
存放于惰性气体环境中。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
气敏
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防尘面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
固体
外形（20°C）：
外观： 晶体-粉末
颜色： 白色类白色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点：
93°C
沸点/沸程 无资料
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 无资料
溶解度：
[水] 无资料
N-(叔丁氧羰基)-N-甲基-L-丙氨酸 修改号码：5

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模块 9. 理化特性
[其他溶剂] 无资料

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳, 氮氧化物 (NOx)

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constant(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
UN编号： 未列明

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。
N-(叔丁氧羰基)-N-甲基-L-丙氨酸 修改号码：5

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

应用

BOC-N-甲基-L-丙氨酸不仅可用于蛋白质合成，在食品领域还可以作为增味剂、防腐剂和保鲜剂；在医药领域则可用作药物原料；而在日化领域，它还可用于温和表面活性剂的合成。

制备

将1- boc -丙氨酸（5 g, 26.4 mmol）溶解于四氢呋喃（80 mL）中，在0℃条件下，分次加入细粉KOH (10.4 g, 187 mmol)，随后加入四丁基硫酸氢铵（0.5 g，占重量的10%）。接着，滴加硫酸二甲酯（10 mL, 105 mmol），并保持超过15分钟。完成滴加后，在室温下继续搅拌30分钟后，再加入水（50 mL）。在室温下搅拌5小时之后，加入20%的氢氧化铵水溶液（20 mL）。将反应液用乙醚（100 mL）稀释，并分离出水层。使用饱和NaHCO3水溶液（2 × 40 mL）提取有机层。合并后的水层酸化至pH为1，然后用乙酸乙酯进行二次萃取（2x200 mL）。最后将有机层组合、干燥（Na2SO4）、过滤和浓缩后，得到的产物经鉴定确认为BOC-N-甲基-L-丙氨酸。产率为4.3 g, 纯度80%。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  BOC-N-甲基-L-丙氨酸 在 三氟乙酸 作用下， 生成 N-甲基-L-丙氨酸
  参考文献：
  名称：

  保护的N-甲基氨基酸衍生物的方便合成。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00831a042
• 作为产物：
  描述：

  (4S)-N-tert-Butyloxycarbonyl4-methyl-1,3-oxazolidin-5-one 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 BOC-N-甲基-L-丙氨酸
  参考文献：
  名称：

  光学纯N-甲基-α-氨基酸的实用方法

  摘要：

  通过无消旋方法开发了一种新的实用的N-甲基-α-氨基酸合成方法。该方法包括在氢气存在下，用氢对N-保护的恶唑烷酮进行还原性裂解，以定量收率得到标题化合物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)00111-7
• 作为试剂：
  描述：

  (S)-1-((S)-2-amino-2-cyclohexylacetyl)-N-(4-phenyl-1,2,3-thiadiazol-5-yl)pyrrolidine-2-carboxamide 、 BOC-N-甲基-L-丙氨酸 在 BOC-N-甲基-L-丙氨酸 作用下， 生成 L-Prolinamide, N-[(1,1-dimethylethoxy)carbonyl]-N-methyl-L-alanyl-(2S)-2-cyclohexylglycyl-N-(4-phenyl-1,2,3-thiadiazol-5-yl)-
  参考文献：
  名称：

  J. Med. Chem. 2012, 55, 4101-4113

  摘要：

  DOI：

文献信息

• [EN] A CONJUGATE OF A CYTOTOXIC AGENT TO A CELL BINDING MOLECULE WITH BRANCHED LINKERS<br/>[FR] CONJUGUÉ D'UN AGENT CYTOTOXIQUE À UNE MOLÉCULE DE LIAISON CELLULAIRE AVEC DES LIEURS RAMIFIÉS
  申请人：HANGZHOU DAC BIOTECH CO LTD

  公开号：WO2020257998A1

  公开（公告）日：2020-12-30

  Provided is a conjugation of cytotoxic drug to a cell-binding molecule with a side-chain linker. It provides side-chain linkage methods of making a conjugate of a cytotoxic molecule to a cell-binding ligand, as well as methods of using the conjugate in targeted treatment of cancer, infection and immunological disorders.

  提供了一种将细胞毒性药物与一个侧链连接分子结合的共轭物。它提供了制备细胞毒性分子与细胞结合配体的共轭物的侧链连接方法，以及在靶向治疗癌症、感染和免疫性疾病中使用该共轭物的方法。
• Effective enmein-type mimics of clinical candidate HAO472: Design, synthesis and biological evaluation
  作者：Xu Hu、Ziyi Bai、Jian Qiao、Haonan Li、Shengtao Xu、Xianhua Wang、Yongnan Xu、Jinyi Xu、Huiming Hua、Dahong Li

  DOI：10.1016/j.ejmech.2019.03.046

  日期：2019.6

  A series of enmein-type diterpenoid amino acid ester derivatives (14–22) were designed and synthesized according to l-alanine-(14-oridonin) ester trifluoroacetate (clinical candidate HAO472). Their antiproliferative activities were tested against SGC-7901, Bel-7402, HL-60, PC-3, A549 and K562 cancer cell lines and L-02 normal liver cells. The results showed that compound 19 possessed the most potent

  一系列enmein型的二萜类氨基酸酯衍生物（14 - 22）是根据设计并合成升-alanine-（14-冬凌草甲素）酯三氟乙酸盐（临床候选HAO472）。测试了它们对SGC-7901，Bel-7402，HL-60，PC-3，A549和K562癌细胞系和L-02正常肝细胞的抗增殖活性。结果表明，化合物19具有与IC的最有效的细胞毒性50个 s的抗人肝癌Bel-7402和慢性骨髓性白血病K562细胞和比更有效的亚微摩尔级升-alanine-（14-冬凌草甲素）酯（23）。更重要的是19 对L-02细胞显示出比母体3（IC 50 = 25.47μM）低70倍的细胞毒性，后者表现出一定的选择性。在Bel-7402细胞中进一步的机制研究表明，19可以诱导细胞凋亡，G 1期细胞周期停滞和线粒体功能障碍。caspase-3，Bax和细胞色素c上调以及pro-caspase-3，Bcl-2和Bcl-xL下
• [EN] BI-FUNCTIONAL COMPOUNDS AND METHODS FOR TARGETED UBIQUITINATION OF ANDROGEN RECEPTOR<br/>[FR] COMPOSÉS BI-FONCTIONNELS ET PROCÉDÉS D'UBIQUITINATION CIBLÉE DU RÉCEPTEUR DES ANDROGÈNES
  申请人：MONTELINO THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2021236695A1

  公开（公告）日：2021-11-25

  The present invention relates to bi-functional compounds which function to recruit endogenous proteins to an E3 ubiquitin ligase for degradation, and methods for using same. More specifically, the present disclosure provides specific proteolysis targeting chimera (PROTAC) molecules which find utility as modulators of targeted ubiquitination of a variety of polypeptides and other proteins, in particular the androgen receptor of a slice variant of AR which lacks the LBD, labelled as AR-V7, which are then degraded and/or otherwise inhibited by the compounds as described herein.

  本发明涉及具有双重功能的化合物，其功能是招募内源蛋白质到E3泛素连接酶进行降解，并使用相同的方法。更具体地，本公开提供了特定的蛋白质降解靶向嵌合物（PROTAC）分子，这些分子作为调节各种多肽和其他蛋白质的靶向泛素化的调节剂，特别是缺乏LBD的AR的一个切片变体的雄激素受体，标记为AR-V7，然后通过所述化合物进行降解和/或其他方式被抑制。
• [EN] IAP INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS D'IAP
  申请人：TETRALOGIC PHARMACEUTICALS COR

  公开号：WO2010033531A1

  公开（公告）日：2010-03-25

  The present invention describes compounds, processes for their preparation, pharmaceutical compositions containing them, and their use in therapy.

  本发明描述了化合物、其制备方法、含有它们的药物组合物，以及它们在治疗中的应用。
• Process Development and Synthesis of Birinapant: Large Scale Preparation and Acid-Mediated Dimerization of the Key Indole Intermediate
  作者：Yijun Deng、Qiuzhe Xie、Matthew G. LaPorte、Anna T. A. Chasnoff、Mark A. Mortensen、Debasis Patra、Seth A. Putrelo、Robert S. Antonovich、Hong Cao、Jun Yan、Arthur J. Cooper、Susan R. Rippin、Matthew D. Alexander、Pavan Tirunahari Kumar、Mukta S. Hendi、Yu-Hua Lee、Thomas Haimowitz、Stephen M. Condon

  DOI：10.1021/acs.oprd.5b00390

  日期：2016.2.19

  clinical development for the treatment of cancer and hepatitis B virus (HBV) infection. In this report, we present a detailed description of the 1 drug substance synthesis used to support our ongoing clinical studies. Key transformations in this process included the development of a scalable, high-yielding route to acyl indole 14 as well as a two-step dimerization/oxidation of indole 19 that afforded biindole

  Birinapant / TL32711（1）是细胞凋亡抑制剂（IAP）蛋白家族的新型二价拮抗剂，目前正在临床开发中，用于治疗癌症和乙型肝炎病毒（HBV）感染。在本报告中，我们对用于支持我们正在进行的临床研究的1种原料药的合成进行了详细说明。在此过程中的关键转换包括以酰基一个可扩展的，高产路线的吲哚的发展14以及吲哚两步二聚化/氧化19即得到biindole 21在良好的产率和纯度（70％产率，2步;通过HPLC分析，纯度＞ 95面积％。另外，部分脱氟为21在除去氢介导的苄氧羰基（Cbz）保护基之后观察到该反应，该保护基通过使用HBr / HOAc用于该转化而消除。使用可商购的氨基酸衍生物提供了相关杂质，证明其在后续步骤中难以清除。因此，限定用于这些试剂中的杂质规格是提供关键1种> 99面积％的化学纯度的药物物质。通过此过程，我们已经成功地以大于500克的规模多次制备了1种原料药，以支持我们的临床开发计划。