N-氯代丁二酰亚胺 | 128-09-6

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 酰胺
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 中文名称: N-氯代丁二酰亚胺
• 中文别名: 琥珀酰基氯亚胺；N-氯丁二酰亚胺；N-氯代琥珀酰亚胺；氯代丁二酰亚胺；氯代琥珀酰亚胺；NCS(N-氯代琥珀酰亚胺)；氯代二乙酰亚胺；NCS；N-氯丁二酰胺；琥珀酰氯亚胺；氯代丁二酰胺
• 英文名称: N-chloro-succinimide
• 英文别名: NCS；1-chloropyrrolidine-2,5-dione；chlorosuccinimide；N-Chlorosuccinimide
• CAS: 128-09-6
• 化学式: C₄H₄ClNO₂
• mdl: MFCD00005511
• 分子量: 133.534
• InChiKey: JRNVZBWKYDBUCA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  148-150 °C (lit.)
• 密度：
  1,65 g/cm3
• 闪点：
  >110°C
• 溶解度：
  14g/l
• 沸点：
  216.5°C
• LogP：
  -1.19
• 颜色/状态：
  Orthorhombic crystals
• 气味：
  Slight chlorine odor
• 蒸汽压力：
  7.78X10-3 mm Hg at 25 deg C (est)
• 稳定性/保质期：
  对湿气敏感，应保存在干燥器中。使用过程中，请避免吸入或让其粘在皮肤上，一般应在通风性能良好的通风橱中操作。 腐蚀性物质。吞咽有害，可能导致灼伤。如不慎接触眼睛，请立即用大量清水冲洗，并及时就医。建议佩戴合适的手套和防护眼镜或面罩。
• 分解：
  When heated to decomposition it emits toxic fumes of /chloride and nitrogen oxides/.

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

ADMET

毒理性

• 毒性总结

识别和使用：N-氯代琥珀酰亚胺用作氯化剂、游泳池消毒剂和杀菌剂。它还用作微定量测定肼盐和衍生物的滴定剂。人体研究：无数据可用。动物研究：研究了N-氯代琥珀酰亚胺对从豚鼠大脑中分离的海马片的电生理反应的影响。它以剂量依赖性的方式降低了群体后突触电位。研究了N-氯代琥珀酰亚胺对电场刺激和乙酰胆碱引起的收缩反应的影响，实验对象为离体的大鼠气管平滑肌段。活性染色显示，乙酰胆碱酯酶（EC 3.1.1.7）和丁酰胆碱酯酶（EC 3.1.1.8）的活性均在大鼠气管平滑肌中发现。N-氯代琥珀酰亚胺以浓度依赖性的方式抑制了大鼠气管匀浆中的两种酶活性。N-氯代琥珀酰亚胺通过降低胆碱酯酶活性增强胆碱能诱导的收缩，胆碱酯酶的氧化可能导致气道平滑肌过度反应，通过抑制酶活性。

IDENTIFICATION AND USE: N-Chlorosuccinimide is used as a chlorinating agent, disinfectant for swimming pools, and bactericide. It is also used as titrant in microdetermination of hydrazine salts and derivatives. HUMAN STUDIES: There are no data available. ANIMAL STUDIES: The effect of N-chlorosuccinimide was studied on electrophysiological responses in the hippocampal slice isolated from the brains of guinea pigs. It decreased a population postsynaptic potential in a dose-dependent manner. The effect of N-chlorosuccinimide on the contractile responses to electrical field stimulation and acetylcholine was studied in isolated rat tracheal smooth muscle segments. Active staining showed that both acetylcholinesterase (EC 3.1.1.7) and butyrylcholinesterase (EC 3.1.1.8) activities were found in the smooth muscle of the rat trachea. N-Chlorosuccinimide inhibited both enzyme activities from rat tracheal homogenates in a concentration-dependent fashion. N-Chlorosuccinimide potentiated cholinergically induced contraction by decreasing cholinesterase activity and the oxidation of cholinesterase may cause hyperresponsiveness of airway smooth muscle by inhibition of the enzyme activity.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 副作用

Dermatotoxin - 皮肤烧伤。

Dermatotoxin - Skin burns.

来源:Haz-Map, Information on Hazardous Chemicals and Occupational Diseases

毒理性

• 相互作用

过氧化氢，作为一种氧化应激的模型，可能会破坏脑干功能，可能是由于自由氧自由基的增加。吸入高压氧（HBO2）最初会导致过氧化氢过度换气，而长时间暴露于HBO2会破坏心肺控制……我们已经测试了这样一个假设，即过氧化氢增加了孤独复合神经元神经元的兴奋性，这是心肺控制和中心CO2/H+化学感受的重要区域。在暴露于2-3大气压的HBO2、HBO2加抗氧化剂（Trolox C）和化学氧化剂（N-氯代琥珀酰亚胺、氯胺-T）的大鼠延髓切片中进行了细胞内记录。HBO2增加了38%的神经元的输入电阻并刺激了放电率；HBO2的这两种效应都被抗氧化剂阻断，并且可以被化学氧化剂模仿。高碳酸血症刺激了60个神经元中的32个（53%）。值得注意的是，这些对CO2/H+化学敏感的神经元对HBO2特别敏感；对HBO2和/或化学氧化剂敏感的神经元中有90%也对CO2/H+化学敏感。相反，只有19%的HBO2不敏感神经元对CO2/H+化学敏感。我们得出结论，过氧化氢通过氧自由机制降低膜电导并刺激中心CO2/H+化学感受器神经元的放电。这些发现可能解释了为什么过氧化氢悖论地刺激了换气。

Hyperoxia, a model of oxidative stress, can disrupt brain stem function, presumably by an increase in O2 free radicals. Breathing hyperbaric oxygen (HBO2) initially causes hyperoxic hyperventilation, whereas extended exposure to HBO2 disrupts cardiorespiratory control ... We have tested the hypothesis that hyperoxia increases excitability of neurons of the solitary complex neurons, which is an important region for cardiorespiratory control and central CO2/H+ chemoreception. Intracellular recordings were made in rat medullary slices during exposure to 2-3 atm of HBO2, HBO2 plus antioxidant (Trolox C), and chemical oxidants (N-chlorosuccinimide, chloramine-T). HBO2 increased input resistance and stimulated firing rate in 38% of neurons; both effects of HBO2 were blocked by antioxidant and mimicked by chemical oxidants. Hypercapnia stimulated 32 of 60 (53%) neurons. Remarkably, these CO2/H+-chemosensitive neurons were preferentially sensitive to HBO2; 90% of neurons sensitive to HBO2 and/or chemical oxidants were also CO2/H+ chemosensitive. Conversely, only 19% of HBO2-insensitive neurons were CO2/H+ chemosensitive. We conclude that hyperoxia decreases membrane conductance and stimulates firing of putative central CO2/H+-chemoreceptor neurons by an O2 free radical mechanism. These findings may explain why hyperoxia, paradoxically, stimulates ventilation.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 相互作用

产气荚膜梭菌epsilon毒素的致死活性被N-溴丁二酰亚胺和N-氯丁二酰亚胺灭活。N-溴丁二酰亚胺处理的原毒素的氨基酸分析表明，蛋白质中存在的色氨酸残基被消除，蛋氨酸和酪氨酸显著减少。N-氯丁二酰亚胺处理的原毒素完全失去了色氨酸和蛋氨酸残基。毒素没有被氯胺T灭活，但发现蛋白质中所有的蛋氨酸残基都被该剂氧化。数据表明，毒素中存在的色氨酸残基对致死活性至关重要。

The lethal activity of Clostridium perfringens epsilon toxin was inactivated by N-bromosuccinimide and N-chlorosuccinimide. Amino acid analysis of N-bromosuccinimide-treated prototoxin indicated that the one tryptophan residue present in the protein was abolished, and methionine and tyrosine reduced markedly. N-Chloro-succinimide-treated prototoxin lost completely both tryptophan and methionine residues. The toxin was not inactivated by chloramine T, but all of methionine residues present in the protein was found to be oxidized by the agent. The data suggest that the one tryptophan residue present in the toxin is important for the lethal activity.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 解毒与急救

/SRP:/ 紧急急救：确保已经进行了充分的中和。如果患者停止呼吸，请开始人工呼吸，最好使用需求阀复苏器、气囊面罩装置或口袋面罩，按培训操作。根据需要执行心肺复苏。立即用缓慢流动的水冲洗受污染的眼睛。不要催吐。如果发生呕吐，让患者前倾或将其置于左侧（如果可能的话，头部向下）以保持呼吸道畅通，防止吸入。保持患者安静，维持正常体温。寻求医疗帮助。 /氯气和相关化合物/

/SRP:/ Immediate first aid: Ensure that adequate decontamination has been carried out. If patient is not breathing, start artificial respiration, preferably with a demand-valve resuscitator, bag-valve-mask device, or pocket mask, as trained. Perform CPR as necessary. Immediately flush contaminated eyes with gently flowing water. Do not induce vomiting. If vomiting occurs, lean patient forward or place on left side (head-down position, if possible) to maintain an open airway and prevent aspiration. Keep patient quiet and maintain normal body temperature. Obtain medical attention. /Chlorine and related compounds/

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险等级：
  8
• 危险品标志：
  C
• 安全说明：
  S26,S36/37/39,S37/39,S45
• 危险类别码：
  R22,R34
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2933990090
• 危险品运输编号：
  UN 3261 8/PG 2
• 危险类别：
  8
• RTECS号：
  UY1013500
• 包装等级：
  III
• 储存条件：
  存放在干燥的容器中。

SDS

N-氯丁二酰亚胺 修改号码：5

---

模块 1. 化学品
产品名称： N-Chlorosuccinimide
修改号码： 5

---

模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害
金属腐蚀性 第1级
健康危害
急性毒性（经口） 第4级
皮肤腐蚀/刺激 1B类
严重损伤/刺激眼睛 第1级
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志
信号词 危险
危险描述 可能腐蚀金属
吞咽有害。
造成严重的皮肤灼伤和眼损伤
防范说明
[预防] 只可存放于原用的容器内。
切勿吸入。
使用本产品时切勿吃东西，喝水或吸烟。
处理后要彻底清洗双手。
穿戴防护手套/护目镜/防护面具。
[急救措施] 吸入：将受害者移到新鲜空气处，在呼吸舒适的地方保持休息。
食入：漱口。切勿催吐。
眼睛接触：用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续冲洗。
皮肤接触：立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用水清洗皮肤/淋浴。
被污染的衣物清洗后方可重新使用。
立即呼叫解毒中心/医生。
吸收溢出物，防止材料被损坏。
N-氯丁二酰亚胺 修改号码：5

---

模块 2. 危险性概述
[储存] 存放处须加锁。
[废弃处置] 根据当地政府规定把物品/容器交与工业废弃处理机构。

---

模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： N-氯丁二酰亚胺
百分比： >98.0%(T)
CAS编码： 128-09-6
俗名： NCS
分子式： C4H4ClNO2

---

模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。立即呼叫解毒中心/医生。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用大量肥皂和水轻轻洗。
立即呼叫解毒中心/医生。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
立即呼叫解毒中心/医生。
食入： 立即呼叫解毒中心/医生。漱口。切勿引吐。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

---

模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
特殊危险性： 小心，燃烧或高温下可能分解产生毒烟。
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

---

模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用特殊的个人防护用品（针对有毒颗粒的P3过滤式空气呼吸器）。远离溢出物/泄露
紧急措施： 处并处在上风处。
泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。

---

模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果可能，使用封闭系统。如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
使用耐腐蚀设备。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。冷藏储存。
存放于惰性气体环境中。
防湿。
存放处须加锁。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
N-氯丁二酰亚胺 修改号码：5

---

模块 7. 操作处置与储存
热敏, 光敏, 潮敏
包装材料： 依据法律。只可存放在原用的容器內。

---

模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统。同时安装淋浴器和洗眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防尘面具，自携式呼吸器（SCBA），供气呼吸器等。使用通过政府标准的呼吸器。依
据当地和政府法规。
手部防护： 防渗手套。
眼睛防护： 护目镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防渗防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

---

模块 9. 理化特性
固体
外形（20°C）：
外观： 晶体-粉末
颜色： 白色类白色
气味： 氯味
pH: 无数据资料
熔点：
148°C
沸点/沸程 无资料
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 无资料
溶解度：
[水] 微溶于(14g/L, 25°C)
[其他溶剂]
溶于： 丙酮, 乙酸
微溶于： 苯
极微溶于： 醚, 氯仿, 四氯化碳

---

模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 强酸, 强碱, 还原剂, 可燃物, 胺类
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳, 氮氧化物 (NOx), 氯化氢, 氯

---

模块 11. 毒理学信息
急性毒性： orl-rat LDLo:1 g/kg
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性： scu-mus TDLo:840 mg/kg/70W-I
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料
RTECS 号码: UY1013500
N-氯丁二酰亚胺 修改号码：5

---

模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constant(PaM3/mol):

---

模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门和专家。如果与可燃性溶剂混和可能着火。废弃处置时请遵守国家、地
区和当地的所有法规。

---

模块 14. 运输信息
联合国分类： 第8类 腐蚀品
UN编号： 3261
正式运输名称： 腐蚀性固体, 酸性的, 有机的, 不另作详细说明
包装等级： II

---

模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。

---

模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

N-氯代丁二酰亚胺简介

N-氯代丁二酰亚胺，又名琥珀酰基氯亚胺，是一种重要的医药中间体。它可用于抗菌素的生产、鉴别伯仲叔醇的试剂以及作为氯化剂和杀菌剂。此外，在有机合成中，N-氮代丁二酸亚胺也是一种重要且方便的氮化剂及杀菌剂，易于提纯且较为稳定。

物理化学性质

N-氯代丁二酰亚胺为白色粉末或晶体，熔点范围144~146°C。它溶于水，微溶于四氯化碳、苯、甲苯和乙酸，并不溶于醚类。

应用

在有机合成中，NCS（N-氯代丁二酰亚胺）是一种重要的氯化剂，专一地取代脂肪酰氯的α-H，制得高纯度的α-氯代脂肪酸及其衍生物。这些产物是精细化学品和医药品的重要原料，如强力霉素、甲烯土霉素、炔诺酮、16-次甲基地孕酮、氯芪酚胺等。此外，NCS也可作为农药和香料的关键原材料，并用作聚酯纤维的表面处理剂，增强其对染色粘合剂及印刷油墨的接受能力。

合成方法

合成N-氯代丁二酰亚胺的方法如下：

1. 通过二酸与氨作用脱水得到丁二酰亚胺。
2. 再经氯化、重结晶得成品N-氯代丁二酰亚胺。

具体步骤包括将丁二酸加入反应锅中，滴加氨水搅拌并加热，在102°C蒸去水分。然后真空蒸馏收集180℃以上的馏分得到丁二酰亚胺。接着将熔化的丁二酰亚胺加至乙酸水中，冷却至0-5°C后滴加次氯酸钠，在8°C以下反应控制爆炸危险。离心分离滤饼并用水洗至中性，甩干、干燥即得成品。

注意事项

N-氯代丁二酰亚胺对湿气敏感，应保存在干燥器中，并避免吸入或粘附于皮肤上。操作时应在通风良好的通风橱内进行。

化学性质

N-氯代丁二酰亚胺（NCS）是一种常用的亲电加成和亲电取代试剂，广泛用于硫化物、砜和酮的氯化及合成N-氯化胺。它对湿气敏感，应保存在干燥器中，并注意通风良好。

用途

N-氯代丁二酰亚胺可用作医药中间体和有机合成中的重要氯化剂。此外，还用于抗菌素药物的生产、橡胶助剂的制备以及其它多种化合物的合成，如苄基头孢菌素（Cefaloram）等。

生产方法

N-氯代丁二酰亚胺由丁二酸经氨化和氯化反应制得。具体步骤包括将丁二酸加入反应锅中，滴加氨水搅拌并加热，在102°C蒸去水分。然后真空蒸馏收集180℃以上的馏分得到丁二酰亚胺。最后将熔化的丁二酰亚胺加至乙酸水中，冷却后滴加次氯酸钠，并在8°C以下反应控制爆炸危险。离心分离滤饼并用水洗至中性，甩干、干燥即得成品。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-氯代丁二酰亚胺 在 sodium iodide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 1-(125I)iodanylpyrrolidine-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  Improvements of C–H Radio-Iodination of N-Acylsulfonamides toward Implementation in Clinics

  摘要：

  描述了一种改进的C-H放射性碘化协议。这些新条件允许使用[125I]NIS和少量钯醋酸盐和对甲苯磺酸催化快速干净地形成放射性碘化N-酰基磺酰胺。不需要预功能化的前体，产物以27-84%的放射化学转化率（RCC）获得。

  DOI：

  10.1055/s-0037-1611884
• 作为产物：
  描述：

  丁二酰亚胺 在 氯 作用下， 生成 N-氯代丁二酰亚胺
  参考文献：
  名称：

  Betulin和Diacetylbetulin中的氢亲电取代

  摘要：

  可以被视为空间受阻的烯烃的桦木素和二乙酰基白蛋白与N-氯-，N-溴-和N-碘代琥珀酰亚胺反应，以定量的总收率得到烯丙基和乙烯基取代的产物。在Cl

  DOI：

  10.1134/s107042801801013x
• 作为试剂：
  描述：

  4-氯吡咯并嘧啶 在 盐酸 、 N-氯代丁二酰亚胺 、 四(三苯基膦)钯 、 sodium carbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 4-(5-chloro-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-4-yl)-N-(3-chlorophenyl)-3,6-dihydropyridine-1(2H)-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  四氢吡啶 LIMK 抑制剂：结构活性研究和生物学表征

  摘要：

  LIM 激酶 LIMK1 和 LIMK2 已成为开发抑制剂的有前景的靶标，具有治疗多种主要疾病的潜在应用。 LIMK 作为 Rho-GTPase 家族小 G 蛋白的下游效应子，以及肌丝蛋白丝切蛋白（一种肌动蛋白解聚因子）的主要调节因子，在细胞骨架重塑中发挥着至关重要的作用。在本文中，我们描述了新型四氢吡啶吡咯并嘧啶 LIMK 抑制剂的概念、合成和生物学评价。首先构建同源模型是为了更好地理解我们初步化合物的结合模式并解释生物活性的差异。生成了包含 60 多种产品的库，并在中低纳摩尔范围内测量了酶活性。然后对最有前途的衍生物进行了肌动蛋白丝切蛋白磷酸化抑制的评估，从而鉴定出其在激酶选择性组中对 LIMKs 表现出优异的选择性。我们还证明它通过干扰肌动蛋白丝来影响细胞骨架。使用三种不同细胞系对该衍生物进行的细胞迁移研究显示出对细胞运动的显着影响。最终，解决了与LIMK2复合的激酶结构域的晶体结构

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2024.116391

文献信息

• Regioselective C–H Thioarylation of Electron-Rich Arenes by Iron(III) Triflimide Catalysis
  作者：Amy C. Dodds、Andrew Sutherland

  DOI：10.1021/acs.joc.1c00448

  日期：2021.4.16

  iron(III) triflimide allowed the efficient thiolation of a range of arenes, including anisoles, phenols, acetanilides, and N-heterocycles. The method was applicable for the late-stage thiolation of tyrosine and tryptophan derivatives and was used as the key step for the synthesis of pharmaceutically relevant biaryl sulfur-containing compounds such as the antibiotic dapsone and the antidepressant vortioxetine

  描述了一种使用铁（III）催化制备不对称联芳基硫化物的温和区域选择性方法。的活化ñ -使用强大的路易斯酸铁（III）三氟甲（芳硫基）琥珀酰亚胺允许的范围芳烃，包括苯甲醚，酚，乙酰苯胺的有效硫醇化，并Ñ -heterocycles。该方法适用于酪氨酸和色氨酸衍生物的后期硫醇化，并用作合成药学上相关的联芳基含硫化合物（如抗生素氨苯砜和抗抑郁药vortioxetine）的关键步骤。动力学研究表明，当N带有电子缺陷芳烃的-（芳硫基）琥珀酰亚胺完全由三氟甲磺酸铁（III）催化硫代芳基化，带有富电子芳烃的N-（芳硫基）琥珀酰亚胺表现出路易斯基本产物促进的自催化机理。
• Thioimides: New Reagents for Effective Synthesis of Thiolesters from Carboxylic Acids
  作者：Adam Henke、Jiri Srogl

  DOI：10.1021/jo801319x

  日期：2008.10.3

  carboxylic acids are used as the precursors for the convenient synthesis of thiolesters in the phosphine mediated process. Cyclic and acyclic thioimides show equal efficiency, furnishing the desired thiolesters in good to excellent yields. The general, highly efficient transformation tolerates various functional groups and the resulting thiolesters are obtained in high purity after a simple separation. The

  硫代酰亚胺和羧酸用作在膦介导的过程中方便合成硫酯的前体。环状和无环硫代酰亚胺显示出相同的效率，以良好或优异的收率提供了所需的硫酯。一般的高效转化耐受各种官能团，并且在简单分离后以高纯度获得所得的硫代酯。反应范围已在几种高度官能化的目标分子的制备中得到证明。
• AlCl₃ -Catalyzed Intermolecular Annulation of Thiol Derivatives and Alkynes by 1,2-Sulfur Migration: Construction of 6-Substituted Benzo[<i>b</i> ]thiophenes
  作者：E. Ramesh、Tirumaleswararao Guntreddi、Akhila K. Sahoo

  DOI：10.1002/ejoc.201700607

  日期：2017.8.17

  intermolecular oxidative annulation of N-arylthio phthalimide derivatives with alkynes is showcased at room temperature. The annulation involves oxidative cleavage of the SN bond and the occurrence of 1,2-S-migration, which eventually allows the construction of diverse arrays of -conjugated 6-substituted 2,3-diaryl benzo[b]thiophene derivatives.

  在室温下展示了一种新型的 AlCl3 催化的 N-芳硫代邻苯二甲酰亚胺衍生物与炔烃的分子间氧化环化。环化涉及 S-N 键的氧化裂解和 1,2-S-迁移的发生，最终允许构建多种 π 共轭 6-取代 2,3-二芳基苯并 [b] 噻吩衍生物阵列。
• Enantioselective Construction of Axially Chiral Amino Sulfide Vinyl Arenes by Chiral Sulfide‐Catalyzed Electrophilic Carbothiolation of Alkynes
  作者：Yaoyu Liang、Jieying Ji、Xiaoyan Zhang、Quanbin Jiang、Jie Luo、Xiaodan Zhao

  DOI：10.1002/anie.201915470

  日期：2020.3.16

  The enantioselective construction of axially chiral compounds by electrophilic carbothiolation of alkynes is disclosed for the first time. This enantioselective transformation is enabled by the use of a Ts-protected bifunctional sulfide catalyst and Ms-protected ortho-alkynylaryl amines (Ts=tosyl; Ms=mesyl). Both electrophilic arylthiolating and electrophilic trifluoromethylthiolating reagents are

  首次公开了通过炔的亲电碳硫基化对轴向手性化合物的对映选择性结构。通过使用Ts保护的双官能硫化物催化剂和Ms保护的邻炔基芳基胺（Ts ＝甲苯磺酰基； Ms ＝甲磺酰基），可以实现这种对映选择性转化。亲电芳基硫醇化试剂和亲电三氟甲基硫醇化试剂均适用于该反应。轴向手性乙烯基-芳基氨基硫化物的所得产物可以容易地转化为联芳基氨基硫化物，联芳基氨基亚砜，联芳基胺，乙烯基芳基胺和其他有价值的双官能化化合物。
• Catalytic Electrophilic Thiocarbocyclization of Allenes
  作者：Quanbin Jiang、Huimin Li、Xiaodan Zhao

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c03270

  日期：2021.11.19

  An efficient approach via catalytic electrophilic thiocarbocyclization of allenes to construct indene-based sulfides with excellent regioselectivities is disclosed. The reactions were carried out at low temperatures by selenide catalysis in the presence of TMSOTf. Not only electrophilic arylthio reagents but also electrophilic alkylthio reagents worked well under these conditions. Furthermore, the

  公开了一种通过丙二烯的催化亲电硫代碳环化来构建具有优异区域选择性的茚基硫化物的有效方法。反应在低温下通过硒化物催化在 TMSOTf 存在下进行。在这些条件下，不仅亲电的芳硫基试剂而且亲电的烷硫基试剂都能很好地工作。此外，该方法可应用于丙二烯的分子间叠氮硫基化反应。

表征谱图