N-(tert-butoxycarbonyl)-L-alanine 2,2,2-tribromoethyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-(tert-butoxycarbonyl)-L-alanine 2,2,2-tribromoethyl ester
• 英文别名: 2,2,2-tribromoethyl (2S)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoate
• 化学式: C₁₀H₁₆Br₃NO₄
• 分子量: 453.953
• InChiKey: TVRNFZFOWGGOBO-LURJTMIESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  L-丙氨酸乙酯盐酸盐 、 N-(tert-butoxycarbonyl)-L-alanine 2,2,2-tribromoethyl ester 在 三乙胺 、 三(二甲胺基)膦 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 以70%的产率得到Boc-Ala-Ala-OEt
  参考文献：
  名称：

  使用磷（III）试剂将2,2,2-三卤代乙酯与胺和醇直接进行酰基转移，以进行还原性裂解和原位活化。

  摘要：

  酰胺和酯是由一锅中的2,2,2-三卤代乙基酯使用磷-（III）试剂作为还原剂合成的，所得羧酸盐被活化为酰氧基phosph中间体，并通过胺或醇亲核试剂原位捕集。使用六甲基亚磷酸三酰胺（Me2N）3P作为还原剂，可以高收率合成仲酰胺和叔酰胺，包括二肽。使用三丁基膦和DMAP可获得来自伯醇和仲醇的酯的最佳收率。三溴乙基酯提供的收率优于三氯乙基酯获得的收率。

  DOI：

  10.1021/jo991711m
• 作为产物：
  描述：

  N-叔丁氧羰基-L-丙氨酸 、 三溴乙醇 在 4-二甲氨基吡啶 、 达卡巴嗪 、 4-(dimethylamino)pyridinium trifluoroacetate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 17.5h， 以86%的产率得到N-(tert-butoxycarbonyl)-L-alanine 2,2,2-tribromoethyl ester
  参考文献：
  名称：

  使用磷（III）试剂将2,2,2-三卤代乙酯与胺和醇直接进行酰基转移，以进行还原性裂解和原位活化。

  摘要：

  酰胺和酯是由一锅中的2,2,2-三卤代乙基酯使用磷-（III）试剂作为还原剂合成的，所得羧酸盐被活化为酰氧基phosph中间体，并通过胺或醇亲核试剂原位捕集。使用六甲基亚磷酸三酰胺（Me2N）3P作为还原剂，可以高收率合成仲酰胺和叔酰胺，包括二肽。使用三丁基膦和DMAP可获得来自伯醇和仲醇的酯的最佳收率。三溴乙基酯提供的收率优于三氯乙基酯获得的收率。

  DOI：

  10.1021/jo991711m

文献信息

• One-Pot Synthesis of Amides and Esters from 2,2,2-Trihaloethyl Esters Using Phosphorus(III) Reagents
  作者：Jeremy J. Hans、Russell W. Driver、Steven D. Burke

  DOI：10.1021/jo9823700

  日期：1999.3.1
• [EN] PEPTIDE NUCLEIC ACID (PNA) MONOMERS WITH AN ORTHOGONALLY PROTECTED ESTER MOIETY<br/>[FR] MONOMÈRES D'ACIDE NUCLÉIQUE PEPTIDIQUE (ANP) AVEC UNE FRACTION ESTER À PROTECTION ORTHOGONALE
  申请人：TRUCODE GENE REPAIR INC

  公开号：WO2018175927A3

  公开（公告）日：2018-11-01
• Direct Transacylation of 2,2,2-Trihaloethyl Esters with Amines and Alcohols Using Phosphorus(III) Reagents for Reductive Fragmentation and in Situ Activation
  作者：Jeremy J. Hans、Russell W. Driver、Steven D. Burke

  DOI：10.1021/jo991711m

  日期：2000.4.1

  reductants, with resultant carboxylate activation as an acyloxyphosphonium intermediate, and in situ trapping by amine or alcohol nucleophiles. Secondary and tertiary amides were synthesized, including a dipeptide, in good yields using hexamethylphosphorous triamide (Me2N)3P, as reducing agent. Optimal yields of esters derived from primary and secondary alcohols were obtained using tributylphosphine

  酰胺和酯是由一锅中的2,2,2-三卤代乙基酯使用磷-（III）试剂作为还原剂合成的，所得羧酸盐被活化为酰氧基phosph中间体，并通过胺或醇亲核试剂原位捕集。使用六甲基亚磷酸三酰胺（Me2N）3P作为还原剂，可以高收率合成仲酰胺和叔酰胺，包括二肽。使用三丁基膦和DMAP可获得来自伯醇和仲醇的酯的最佳收率。三溴乙基酯提供的收率优于三氯乙基酯获得的收率。