N-(tert-butoxycarbonyl)alanine methylamide | 84851-00-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-(tert-butoxycarbonyl)alanine methylamide
• 英文别名: tert-butyl (S)-1-(methylcarbamoyl)ethylcarbamate；N-(tert-butyloxycarbonyl)-L-alanyl methylamide；N-Boc-L-Ala-NHMe；tert-butyl N-[(1S)-1-(methylcarbamoyl)ethyl]carbamate；(1S)-1-methyl-2-(methylamino)-2-oxoethylcarbamic acid tert-butyl ester；Na-tert-butyloxycarbonyl-L-alanine N-methylamide；N-BOC-L-alanine-N-methylamide；Boc-L-Ala-NHMe；tert-butyl N-[(2S)-1-(methylamino)-1-oxopropan-2-yl]carbamate
• CAS: 84851-00-3
• 化学式: C₉H₁₈N₂O₃
• 分子量: 202.254
• InChiKey: RZQVVXVADFHVDT-LURJTMIESA-N

物化性质

• 熔点：
  148 °C(Solv: dichloromethane (75-09-2); pentane (109-66-0))
• 沸点：
  362.6±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.033±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  67.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(tert-butoxycarbonyl)alanine methylamide 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 (S)-2-amino-N-methyl-propionamide
  参考文献：
  名称：

  C末端7-氮杂双环[2.2.1]庚烷在稳定邻近α-氨基酸的β-链状延伸构象中的应用

  摘要：

  β链由延伸的线性肽链形成，该链通常通过链间氢键配对形成β-折叠结构。将结构化的有机分子与α-氨基酸连接可以增强或稳定连接氨基酸的β链状延伸结构。光谱和模拟研究表明，C末端7-氮杂双环[2.2.1]庚烷胺（Abh）的存在有利于N侧相邻α-氨基酸的β链状延伸构象。Abh单元的桥头取代将相邻的α-氨基酸残基的酰胺顺式-反式平衡偏向顺式构象。由Abh桥头质子和α-氨基酸的α-质子之间存在键路径（例如H–H键路径）所指定的接近度提供了有利于扩展构象的驱动力，与溶剂无关。这些结果为使用β-链增强剂/稳定剂甚至在不存在链间氢键的情况下从头设计β-链模拟延伸肽提供了基础。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b01756
• 作为产物：
  描述：

  N-叔丁氧羰基-L-丙氨酸 在 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 N-(tert-butoxycarbonyl)alanine methylamide
  参考文献：
  名称：

  胃抑素类似物的合成。P1'，P2'和P2子位点的结构对猪胃蛋白酶抑制作用的影响。

  摘要：

  已经合成了一系列在P2′，P1′和P2位置具有结构变化的胃抑素类似物，并测试了其对猪胃蛋白酶的抑制作用。这项研究的标准肽是Iva-Sta-Val-Ala-Iaa。P2'和P1'位置的结构变化对Ki的影响相对较小；然而，P2位置的微小变化对Ki和时间依赖性抑制具有更显着的影响。还合成了一系列胃抑素片段，并测试了其对猪胃蛋白酶的抑制作用。

  DOI：

  10.1021/jm00360a022

文献信息

• Competitive formation of 10- and 7-membered hydrogen-bonded rings of proline-containing model peptides
  作者：Yusuke Jin、Kenji Tonan、Shun-ichi Ikawa

  DOI：10.1016/s1386-1425(02)00031-8

  日期：2002.10

  N-tert-butoxycarbonyl-prolyl-Xaa-NHCH3 [Xaa = Gly (glycyl), Ala (alanyl), Phe (phenylalanyl), Leu (leucyl), Ile (isoleucyl), and Val (valyl)] were studied by proton nuclear magnetic resonance and infrared spectroscopy. Variation of chemical shifts of amide protons with composition change of DMSO-d6/CDCl3 mixed solvents were found to be a good measure of intramolecular hydrogen bonding of peptides in CDCl3

  含有脯氨酸的模型肽的分子内氢键结构，具有序列N-叔丁氧基羰基-脯氨酰基-Xaa-NHCH3 [Xaa =甘氨酸（甘氨酰基），丙氨酸（丙氨酰基），苯丙氨酸（苯丙氨酰基），亮（甘氨酸），胰岛通过异质子核磁共振和红外光谱研究了（异sole基）和Val（戊基）。发现酰胺质子化学位移随DMSO-d6 / CDCl3混合溶剂组成的变化而变化，是衡量CDCl3溶液中肽的分子内氢键的好方法。已经显示，在蛋白质中应分别具有β-和γ-转角样结构的10元和7元氢键合的环彼此竞争地形成。建议两个氢键合的环之间的平衡由Xaa残基的侧链所引起的位阻决定。从化学位移的溶剂组成依赖性变化估计形成10元和7元氢键环的自由能delG10和delG7。已发现deltaG10与蛋白质β转换的第（i + 2）位残基Xaa的出现频率之间具有良好的相关性。
• PYRAZOLE DERIVATIVES
  申请人：DAIICHI PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：EP1762568A1

  公开（公告）日：2007-03-14

  A compound represented by formula (I): (wherein Ar1 represents a phenyl group which may have 1 to 3 substituents, or a non-substituted 5- or 6-membered aromatic heterocyclic group; Ar2 represents (i) a non-substituted phenyl group, (ii) a phenyl group which has been substituted by a lower alkyl group having 1 to 3 groups or atoms selected from among a carbamoyl group, an amino group, a hydroxyl group, a lower alkoxy group, and a halogen atom, or (iii) a 5- or 6-membered nitrogen-containing aromatic heterocyclic group which has been substituted by 1 to 3 groups or atoms selected from among a lower alkyl group, a lower alkynyl group, a lower alkanoyl group, a carbamoyl group, a cyano group, an amino group, a hydroxyl group, a lower alkoxy group, and a halogen atom; and X represents a group represented by formula (II): (wherein the ring structure represents a 4- to 7-membered heterocyclic group which may have, in addition to the nitrogen atom shown in formula (II), one heteroatom selected from among nitrogen, oxygen, and sulfur, and which may be substituted by 1 to 4 groups or atoms selected from among a lower alkyl group, a carbamoyl group, an amino group, a hydroxyl group, a lower alkoxy group, an oxo group, a lower alkanoyl group, a lower alkylsulfonyl group, and a halogen atom)), a salt thereof, a solvate of the compound or the salt, and a drug.

  由式(I)表示的化合物： （其中Ar1代表可能具有1到3个取代基的苯基，或者是非取代的5-或6-成员芳香杂环基团；Ar2代表（i）非取代的苯基团，（ii）已被1到3个来自羰胺基、氨基、羟基、低烷氧基和卤原子的群或原子取代的较低烷基基团取代的苯基团，或者（iii）已被1到3个来自低烷基基团、低炔基基团、低烷酰基团、羰胺基、氰基、氨基、羟基、低烷氧基和卤原子的群或原子取代的5-或6-成员含氮芳香杂环基团；X代表由式(II)表示的基团： （其中环结构表示可能具有除了式(II)中显示的氮原子之外，从氮、氧和硫中选择的一个杂原子的4-到7-成员杂环基团，并且可能被1到4个来自低烷基基团、羰胺基、氨基、羟基、低烷氧基、氧基、低烷酰基团、低烷基磺酰基团和卤原子的群或原子取代）），其盐，该化合物或其盐的溶剂化合物，以及药物。
• Highly Efficient Stereoconservative Amidation and Deamidation of α-Amino Acids
  作者：Deepak M. Shendage、Roland Fröhlich、Günter Haufe

  DOI：10.1021/ol048771l

  日期：2004.10.1

  [reaction: see text] An overall stereoconservative protection and deprotection method of amino and carboxyl groups is presented. N-Phthaloyl N'-alkyl secondary amides of alpha-amino acids can be generated from corresponding N-phthaloyl amino acids by coupling reaction of N-alkylamines using mixed anhydride method. These secondary amides can be transformed by thermal rearrangement of intermediate nitrosoamides

  [反应：见正文]提出了氨基和羧基的整体立体保守保护和脱保护方法。α-氨基酸的N-邻苯二甲酰基N'-烷基仲酰胺可以通过使用混合酸酐法使N-烷基胺偶联反应而从相应的N-邻苯二甲酰基氨基酸生成。这些仲酰胺可以通过中间亚硝基酰胺热重排为O-烷基酯而转化，同时保持构型和优异的产率。
• Structural and thermodynamic characterization of temperature-dependent changes in the folding pattern of a synthetic triamide
  作者：Gregory P. Dado、Samuel H. Gellman

  DOI：10.1021/ja00063a046

  日期：1993.5

  1 H NMR and IR studies of triamide 1 and related compounds indicate that 1 undergoes dramatic temperature-dependent conformational changes in relatively nonpolar solvents (methylene chloride and chloroform). The folding pattern favored at low temperatures in these chlorocarbons (1c) contains a single C=O---H-N hydrogen bond in a nine-membered ring, while a folding pattern containing only a six-membered-ring

  三酰胺 1 和相关化合物的变温 1 H NMR 和 IR 研究表明，1 在相对非极性的溶剂（二氯甲烷和氯仿）中会发生显着的温度依赖性构象变化。这些氯烃 (1c) 在低温下的折叠模式在九元环中包含单个 C=O---HN 氢键，而折叠模式仅包含一个六元环 C=O--- NH 相互作用（1a）在较高温度下是有利的。二甲基亚砜是一种非常强的氢键接受溶剂，会破坏 1 中的所有内部氢键。乙腈似乎可以选择性地破坏六元环氢键，并在室温下促进九元环相互作用，相对于氯烃而言溶剂
• [EN] INHIBITORS OF RAF KINASES<br/>[FR] INHIBITEURS DE KINASES RAF
  申请人：KINNATE BIOPHARMA INC

  公开号：WO2021081375A1

  公开（公告）日：2021-04-29

  Provided herein are inhibitors of receptor tyrosine kinase effector, RAF, pharmaceutical compositions comprising said compounds, and methods for using said compounds for the treatment of diseases.

  本文提供了抑制受体酪氨酸激酶效应子RAF的药物，包括所述化合物的药物组合物，以及使用这些化合物治疗疾病的方法。