(E)-3-hydroxystilbene | 17861-18-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (E)-3-hydroxystilbene
• 英文别名: (E)-3-styrylphenol；3-hydroxy-trans-stilbene；3-[(E)-2-phenylvinyl]phenol；3-[(E)-2-phenylethenyl]phenol
• CAS: 17861-18-6
• 化学式: C₁₄H₁₂O
• 分子量: 196.249
• InChiKey: XBHJTSIYYWRJFQ-MDZDMXLPSA-N

物化性质

• 熔点：
  117-118 °C(Solv: hexane (110-54-3))
• 沸点：
  355.8±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.147±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2907199090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-hydroxystilbene 在 methyl-β-cyclodextrin 、 L₂₃₄Q/I₂₃₈V/G₂₃₉A 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 20.0h， 以87%的产率得到3,4'-dihydroxy-trans-stilbene
  参考文献：
  名称：

  工程化细胞色素P450对拟南芥的区域选择性羟化反应

  摘要：

  自从过去的几十年以来，植物中的白藜芦醇白藜芦醇因其广泛的药用特性而受到了公众和研究界的广泛关注。除白藜芦醇外，由于其他潜在的生物活性不同，对其他植物类芪也有越来越高的兴趣。为了满足对类胡萝卜素的不断增长的需求，需要替代和可持续的生产方法。我们确定了细胞色素P450单加氧酶154E1从嗜热裂孢菌YX（CYP154E1），使（合成ë）-4,4'- dihydroxystilbene通过（的直管型双羟化ësti二苯乙烯。与野生型酶相比，三重突变体的构建使催化效率提高了六倍以上。CYP154E1及其变体不仅接受（E）-二苯乙烯，而且对邻位和间位取代的羟基苯乙烯有明显的活性，导致白藜芦醇，（E）-2,4'-二羟基二苯乙烯，（E）-2,4'，5 -三羟基sti和（E）-3,4'-二羟基sti。蛋白质工程和甲基-β-环糊精作为底物增溶剂的结合，使产品效价高达4.2 g L -1，酶总周转数（TTN）高达20

  DOI：

  10.1002/adsc.201601168
• 作为产物：
  描述：

  sodium phenylacetate 在 乙酸酐 作用下， 生成 (E)-3-hydroxystilbene
  参考文献：
  名称：

  Werner, Chemische Berichte, 1895, vol. 28, p. 1999

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Cyclodextrin-Grafted Silica-Supported Pd Nanoparticles: An Efficient and Versatile Catalyst for Ligand-Free C−C Coupling and Hydrogenation
  作者：Katia Martina、Francesca Baricco、Marina Caporaso、Gloria Berlier、Giancarlo Cravotto

  DOI：10.1002/cctc.201501225

  日期：2016.3.18

  irradiation has been shown to have a beneficial effect on catalyst preparation. The catalyst exhibited excellent activity in ligand‐free C−C Suzuki and Heck couplings with a large number of aryl iodide and bromides, in which microwave irradiation use cuts down reaction time. Pd/Si‐CD have shown high activity and selectivity in the hydrogenation reaction, and the semihydrogenation of phenyl acetylene was also

  二氧化硅是一种用途极为广泛的载体，能够容纳金属纳米颗粒（NP）并增强其稳定性和反应性。在这项研究中，我们已经为Pd NPs制备了一种新型的环糊精/二氧化硅载体，我们将其称为Pd / Si-CD。在常规条件下已经在该载体上高效且均匀地浸渍了小钯纳米颗粒，并且已经证明超声辐射对催化剂的制备具有有益的作用。该催化剂在无配体的CC Suzuki和Heck偶联以及大量的芳基碘和溴化物中表现出出色的活性，其中微波辐射的使用缩短了反应时间。Pd / Si-CD在氢化反应中显示出高活性和选择性，
• Syntheses and platelet aggregation inhibitory and antithrombotic properties of [2-[(.omega.-Aminoalkoxy)phenyl]benzenes
  作者：Ryoji Kikumoto、Hiroto Hara、Kunihiro Ninomiya、Masanori Osakabe、Mamoru Sugano、Harukazu Fukami、Yoshikuni Tamao

  DOI：10.1021/jm00168a043

  日期：1990.6

  A series of [2-[(omega-aminoalkoxy)phenyl]ethyl]benzene derivatives were synthesized and evaluated for their ability to inhibit collagen-induced platelet aggregation in vitro and to protect experimental thrombosis in mice. The results showed that the compounds were in vitro inhibitors of collagen-induced platelet aggregation. Most of them were also effective in the mouse antithrombotic assay. The compounds

  合成了一系列的[2-[（ω-氨基氨基烷氧基）苯基]乙基]苯衍生物，并评估了它们在体外抑制胶原蛋白诱导的血小板凝集和保护小鼠血栓形成的能力。结果表明该化合物是胶原诱导的血小板聚集的体外抑制剂。它们中的大多数在小鼠抗血栓形成测定中也有效。发现这些化合物是S2血清素能受体的有效拮抗剂，并且观察到它们的S2血清素能受体拮抗作用与其作为血小板抗凝剂的效力之间具有良好的相关性（r = 0.85）。在研究的化合物中，选择单[2-（二甲基氨基）-1-[[2- [2-（3-（3-甲氧基苯基）乙基]苯氧基]甲基]乙基]琥珀酸酯盐酸盐（12b，MCI-9042）进行进一步的药理和化学反应。毒理学评估。
• Synthesis and Nematocidal Activity of Hydroxystilbenes
  作者：Mohammad Ahad ALI、Kaoru KONDO、Yoshisuke TSUDA

  DOI：10.1248/cpb.40.1130

  日期：1992.5.25

  Various (E)-hydroxystilbenes were synthesized from (E)/(Z) mixtures of methoxystilbenes through a new (Z)-(E) isomerization method followed dy demethylation. The nematocidal activity appears when methoxystilbenes are demethylated to hydroxystilbenes. For this activity, a hydroxy group at the C-2 or C-3 position is necessary. Thus, 2-hydroxy-, 3-hydroxy-, 2, 6-dihydroxy-, 3, 4-dihydroxy-, 3, 5-dihydroxy-, 2, 2'-dihydroxy-, 3, 3'-dihydroxy-, 3, 4'-dihydroxy-, 2-hydroxy-4-methoxy-, 5-hydroxy-2-methoxy-, 2-hydroxy-6-methoxy-, 6-allyloxy-2-hydroxy-, 3-hydroxy-5-methoxy-, and 5-allyloxy-3-hydroxystilbenes showed rather potent nematocidal activity. The activity of 5-allyloxy-3-hydroxystilbene was the strongest [minimal lethal concentration (MLC)=30 μM]. The activities of the (E) and (Z) isomers were comparable. The activities were also retained, though they were weaker, in the dihydro derivatives, hydroxybibenzyls.

  通过一种新的(Z)-(E)异构化方法随后进行脱甲基反应，从(E)/(Z)混合甲氧基二苯乙烯中合成了多种(E)-羟基二苯乙烯。当甲氧基二苯乙烯脱甲基生成羟基二苯乙烯时，表现出杀线虫活性。为了产生这种活性，C-2或C-3位置上必须有一个羟基。因此，2-羟基-、3-羟基-、2,6-二羟基-、3,4-二羟基-、3,5-二羟基-、2,2'-二羟基-、3,3'-二羟基-、3,4'-二羟基-、2-羟基-4-甲氧基-、5-羟基-2-甲氧基-、2-羟基-6-甲氧基-、6-烯丙氧基-2-羟基-、3-羟基-5-甲氧基-和5-烯丙氧基-3-羟基二苯乙烯表现出相当强的杀线虫活性。5-烯丙氧基-3-羟基二苯乙烯的活性最强[最小致死浓度（MLC）=30 μM]。(E)和(Z)异构体的活性相当。二氢衍生物，羟基联苄中也保留了这些活性，尽管较弱。
• Aryl Oxalate Derivatives as Convenient Precursors for Generation of Aryloxyl Radicals
  作者：Paul M. Lahti、David A. Modarelli、Frank C. Rossitto、Ahmet Levent Inceli、Andrew S. Ichimura、Shyamala Ivatury

  DOI：10.1021/jo951696v

  日期：1996.1.1

  oxalates (DAOs) for unimolecular generation of phenoxyl-based radicals under solution and rigid matrix conditions is described. AOCs are usable for photochemical generation of phenoxyl radicals, but are only conveniently stable as precursors when 2,6-di-tert-butylated derivatives are used. AOBs may be used as thermal precursors to aryloxyl radicals, since they typically decompose within 2-3 h at 60-85 degrees

  描述了在溶液和刚性基质条件下使用芳氧基草酰氯（AOC），芳氧基草酰叔丁基过氧化物（AOB）和草酸二芳基酯（DAO）来单分子生成苯氧基基团的现象。AOC可用于光化学生成苯氧基自由基，但仅当使用2，6-二叔丁基化衍生物时，才能方便地稳定用作前体。AOB可用作芳氧基的热前体，因为它们通常会在60-85摄氏度下2-3小时内分解以产生酚。（1）H-NMR溶液动力学研究发现，对于苯氧基草酰叔丁基过氧化物的分解，DeltaH（）= 31 kcal / mol，DeltaS（）= +3.4 cal / mol-K，这与过氧化物键断裂的基本一致一致。AOB和更稳定的DAO也是方便的光化学苯氧基自由基前体。
• Room-Temperature <i>meta</i>-Functionalization: Pd(II)-Catalyzed Synthesis of 1,3,5-Trialkenyl Arene and <i>meta</i>-Hydroxylated Olefin
  作者：Milan Bera、Santosh K. Sahoo、Debabrata Maiti

  DOI：10.1021/acscatal.6b00675

  日期：2016.6.3

  reactions at room temperature continues to be a tough challenge. Use of a phosphonate linkage allowed a Pd (II)-catalyzed meta-C–H functionalization at room temperature while incorporating a cyanophenol-based directing moiety. Successful implementation of sequential di-meta-olefination led to the synthesis of a trialkenyl arene, which has applications in organic electronics and optoelectronics. Under robust

  在室温下发展间位-C-H官能化反应仍然是一个艰巨的挑战。膦酸酯键的使用允许Pd（II）在室温下催化间位C–H官能化，同时引入基于氰基酚的导向部分。顺序二元间烯烃的成功实施导致了三烯基芳烃的合成，该三烯基芳烃已在有机电子学和光电子学中得到应用。在稳定的条件下，已经发现了C-O键形成的间位羟基化和间位乙酰氧基化。