carbamylalanine | 3669-78-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: carbamylalanine
• 英文别名: Boc-Ala-OH；Ac-Ala-OH；AcNH-Ala；N-Carboxyalanine；(2S)-2-(carboxyamino)propanoic acid
• CAS: 3669-78-1
• 化学式: C₄H₇NO₄
• 分子量: 133.104
• InChiKey: JCVPWRQVQNVNGU-REOHCLBHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  86.6
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  carbamylalanine 在 Sodium tetraborate decahydrate 、 sodium dihydrogenphosphate 作用下， 生成 L-丙氨酸
  参考文献：
  名称：

  测定水溶液中氨基酸和肽形成氨基甲酸酯反应条件平衡常数的色谱方法

  摘要：

  已经开发并评估了一种新颖且灵敏的方法，用于研究水溶液中氨基酸和肽的氨基甲酸酯形成平衡。该方法基于使用十六烷基三甲基溴化铵的反相液相色谱法。该方法的可靠性是通过将本研究确定的结果与文献中的少数数据进行比较来确定的。显示氨基甲酸酯反应的弛豫速率比色谱分布弛豫速率（秒）快。结果，在CO 2 存在下胺溶质的保留时间增加。测定了 11 种 L-α-氨基酸和肽的氨基甲酸酯形成常数和氨基甲酸酯在生理 pH 值下的摩尔分数。未发现形成常数与铵 pKa 之间的相关性

  DOI：

  10.1021/ja00069a037
• 作为产物：
  描述：

  N-叔丁氧羰基-L-丙氨酸 在 三氟乙酸 作用下， 生成 carbamylalanine
  参考文献：
  名称：

  气动喷雾产生的微滴中胺的叔丁氧羰基脱保护的加速

  摘要：

  摘要 在多步反应中使用叔丁氧羰基 (Boc) 等官能团对有机化合物进行保护和脱保护在合成有机化学中得到广泛应用。基于喷雾的电离方法（电声喷雾、纸喷雾、纳米喷雾）中的反应速率加速研究已变得越来越普遍。在这里，我们在教学实验室环境中使用简单的环境声波喷雾电离 (EASI) 演示了 Boc 脱保护的反应速率加速，EASI 是一种不涉及施加电压的气动技术。该实验室练习的目标是探索以前未探索过的基于喷雾的反应的加速，同时在教学环境中强调保护基团对多步合成的重要性。在 EASI 产生的不带电的微米级液滴中观察到超过一个数量级的速率加速因子。检查了反应条件对反应加速的影响，包括酸类型、试剂浓度比和注射泵流速的变化。学生的知识通过实验室前作业、实验室后报告和口头访谈进行评估。

  DOI：

  10.1016/j.ijms.2018.05.009

文献信息

• Synthesis of α-N-Linked Glycopeptides
  作者：Cinzia Colombo、Anna Bernardi

  DOI：10.1002/ejoc.201100124

  日期：2011.7

  A practical synthesis of Nα-fluorenylmethoxycarbonyl-Nγ-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-glycopyranosyl)-L-asparagine in the gluco and galacto series has been achieved by using the methodology developed by DeShong and co-workers. The resulting α-N-linked glycosyl amino acids were used in a linear approach to the synthesis of glycopeptides featuring the unnatural α-N-glycosyl linkage. Activation conditions

  Nα-芴基甲氧基羰基-Nγ-(2,3,4,6-四-O-乙酰基-α-D-吡喃糖基)-L-天冬酰胺在葡萄糖和半乳糖系列中的实际合成已通过使用开发的方法实现德松和同事们。得到的 α-N-连接的糖基氨基酸用于以线性方法合成具有非天然 α-N-糖基连接的糖肽。已经定义了溶液中 C 端和 N 端伸长的活化条件。遇到的主要副反应是在 C 端延伸期间由活化的氨基酸形成环化副产物（天冬氨酸）。确定了合适的缩合剂，其允许高产率的二肽形成并且没有糖基氨基酸的差向异构化。糖脱乙酰的条件也得到了优化。探索了固相合成（Fmoc 协议）条件，发现 PyBROP 是糖基氨基酸激活的首选试剂。因此，合成更复杂的 α-N 连接糖肽变得可行，这将允许研究这些新糖缀合物的特性。
• Water promoted 9-fluorenylmethyloxycarbonyl detachment from amino acids in charged microdroplets
  作者：Xiao-Fei Gao、Jin-Cai Cheng、Chun-Lian Ye、Shan Xiao、Zai-Ming Qiu、Xinglei Zhang

  DOI：10.1039/d2ob01438f

  日期：——

  A coordinated water dimer leads to a decrease of energy barrier for hydrogen transfer process of the highly acidic hydrogen in 9-fluorenylmethyloxycarbonyl group and promotes its detachment from the protected amino acid in microdroplets.

  一个协同作用的水二聚体可以降低高酸性氢在9-芴甲氧羰基基团中氢转移过程的能垒，并促进其从微滴中保护的氨基酸中分离出来。
• Chromatographic method for the determination of conditional equilibrium constants for the carbamate formation reaction from amino acids and peptides in aqueous solution
  作者：Jian Ge Chen、Mats Sandberg、Stephen G. Weber

  DOI：10.1021/ja00069a037

  日期：1993.8

  A novel and sensitive method has been developed and evaluated for the study of carbamate formation equilibria of amino acids and peptides in aqueous solution. The method is based on reversed-phase liquid chromatography with cetyltrimethylammonium bromide. The reliability of the method was established by comparing the results determined from the present study with the few data in the literature. The

  已经开发并评估了一种新颖且灵敏的方法，用于研究水溶液中氨基酸和肽的氨基甲酸酯形成平衡。该方法基于使用十六烷基三甲基溴化铵的反相液相色谱法。该方法的可靠性是通过将本研究确定的结果与文献中的少数数据进行比较来确定的。显示氨基甲酸酯反应的弛豫速率比色谱分布弛豫速率（秒）快。结果，在CO 2 存在下胺溶质的保留时间增加。测定了 11 种 L-α-氨基酸和肽的氨基甲酸酯形成常数和氨基甲酸酯在生理 pH 值下的摩尔分数。未发现形成常数与铵 pKa 之间的相关性
• Accelerated tert-butyloxycarbonyl deprotection of amines in microdroplets produced by a pneumatic spray
  作者：Patrick W. Fedick、Ryan M. Bain、Kinsey Bain、Tsdale F. Mehari、R. Graham Cooks

  DOI：10.1016/j.ijms.2018.05.009

  日期：2018.7

  synthetic organic chemistry. Reaction rate acceleration studies in spray-based ionization methods (electrosonic spray, paper spray, nanospray) have become increasingly common. Here, we demonstrate reaction rate acceleration of Boc deprotection using easy ambient sonic-spray ionization (EASI), a pneumatic technique which does not involve an applied voltage, in a teaching laboratory setting. The goal of this

  摘要 在多步反应中使用叔丁氧羰基 (Boc) 等官能团对有机化合物进行保护和脱保护在合成有机化学中得到广泛应用。基于喷雾的电离方法（电声喷雾、纸喷雾、纳米喷雾）中的反应速率加速研究已变得越来越普遍。在这里，我们在教学实验室环境中使用简单的环境声波喷雾电离 (EASI) 演示了 Boc 脱保护的反应速率加速，EASI 是一种不涉及施加电压的气动技术。该实验室练习的目标是探索以前未探索过的基于喷雾的反应的加速，同时在教学环境中强调保护基团对多步合成的重要性。在 EASI 产生的不带电的微米级液滴中观察到超过一个数量级的速率加速因子。检查了反应条件对反应加速的影响，包括酸类型、试剂浓度比和注射泵流速的变化。学生的知识通过实验室前作业、实验室后报告和口头访谈进行评估。