2,5,7-三叔丁基-L-色氨酸 | 62029-63-4

• 物质功能分类: 生物化工 - 氨基酸及其衍生物 - 色氨酸类衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 2,5,7-三叔丁基-L-色氨酸
• 英文名称: 2,5,7-tri-tert-butyltryptophan
• 英文别名: 2,5,7-Tris-tert-butyl-L-tryptophan；(2S)-2-amino-3-(2,5,7-tritert-butyl-1H-indol-3-yl)propanoic acid
• CAS: 62029-63-4
• 化学式: C₂₃H₃₆N₂O₂
• 分子量: 372.551
• InChiKey: IQMAPACPGQFJNG-KRWDZBQOSA-N

物化性质

• 沸点：
  500.1±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.064

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  79.1
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  L-色氨酸	L-Tryptophan	73-22-3	C11H12N2O2	204.228

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	Boc-Ttb-OH	78654-82-7	C28H44N2O4	472.668
  ——	LTX-109	1166254-80-3	C43H69N11O3	788.093

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5,7-三叔丁基-L-色氨酸 在 sodium cyanoborohydride 、 碳酸氢钠 、 溶剂黄146 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 LTX-109
  参考文献：
  名称：

  含有卤化海洋衍生氨基酸取代基的抗菌肽

  摘要：

  阳离子抗菌肽的小型合成模拟物代表了一类有前途的化合物，在治疗持续性微生物感染的临床开发中处于领先地位。这些化合物的活性和选择性依赖于疏水性和阳离子成分之间的平衡，在这里，我们探索了 19 种线性阳离子三肽针对 5 种不同病原细菌和真菌（包括临床分离株）的活性。这些化合物结合了修饰的疏水性氨基酸，其灵感来自于生物活性海洋次生代谢物中常见的基序，并与不同的阳离子残基相结合，以探索产生具有改进的安全性的活性化合物的可能性。几种化合物表现出高活性（低 μM 浓度），与阳性对照 AMC-109、阿莫西林和两性霉素 B 相当。观察到针对真菌菌株的较高活性，并且针对真菌菌株观察到较低的体外脱靶毒性。红细胞和 HeLa 细胞，从而说明了调节短抗菌肽活性和选择性的有效方法。

  DOI：

  10.1021/acsmedchemlett.3c00093
• 作为产物：
  描述：

  L-色氨酸 、 叔丁醇 在 三氟乙酸 作用下， 反应 69.0h， 以34%的产率得到2,5,7-三叔丁基-L-色氨酸
  参考文献：
  名称：

  具有治疗潜力的合成抗菌肽模拟物。

  摘要：

  已经制备了一系列合成的抗菌肽模拟物（SAMPs），发现它们对几种革兰氏阴性和革兰氏阳性细菌菌株具有高活性。这些衍生物包括阳离子抗微生物肽的最低结构要求，并且与人红细胞相比，对革兰氏阴性和/或革兰氏阳性细菌显示出高选择性。我们已经发现，SAMPs具有许多阳离子抗微生物肽的吸引人的特性，因为发现代表性的SAMPs可以插入大的单层囊泡的双层中，透化大肠杆菌ML-35p的外膜和细胞质膜，并且表现出极强的抗微生物能力。快速的细菌杀死金黄色葡萄球菌。但是，尽管抗菌肽易于蛋白水解降解，对于SAMPs，在人血浆中具有很高的体外稳定性。对耐甲氧西林的葡萄球菌具有很高的抗菌活性，而对人的红细胞却具有低毒性，这些分子相结合，使这些分子有望成为新型抗菌疗法的候选者。

  DOI：

  10.1021/jm701600a

文献信息

• Inhibition of tumor growth
  申请人：Eliassen Liv Tone

  公开号：US09109048B2

  公开（公告）日：2015-08-18

  The present invention provides a cytotoxic 7 to 25 mer peptide with three or more cationic residues which has one or more non-genetic bulky and lipophilic amino acids, as well as esters, amides, salts and cyclic derivatives thereof as well as methods of preparing the peptides, pharmaceutical compositions containing them and their use as medicaments, particularly as antibacterions or antitumoral agents. In a preferred aspect, the invention provides the use of said peptides in a method of inducing adaptive immunity against tumor growth or establishment in a subject, as well as the use of other lytic agents in a method of inducing adaptive immunity in a subject.

  本发明提供了一种具有三个或更多阳离子残基的细胞毒性7至25个氨基酸肽，其中含有一个或多个非遗传性的臃肿和亲脂氨基酸，以及它们的酯、酰胺、盐和环衍生物的制备方法，含有它们的药物组合物以及它们作为药物的用途，特别是作为抗菌或抗肿瘤剂。在一个首选方面，本发明提供了利用所述肽在诱导受试者对肿瘤生长或建立产生适应性免疫的方法，以及利用其他溶解剂在诱导受试者产生适应性免疫的方法。
• [EN] ORAL PEPTIDE INHIBITORS OF INTERLEUKIN-23 RECEPTOR AND THEIR USE TO TREAT INFLAMMATORY BOWEL DISEASES<br/>[FR] PEPTIDES INHIBITEURS PAR VOIE ORALE DU RÉCEPTEUR DE L'INTERLEUKINE-23 ET LEUR UTILISATION DANS LE TRAITEMENT DES MALADIES INFLAMMATOIRES DE L'INTESTIN
  申请人：PROTAGONIST THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2016011208A1

  公开（公告）日：2016-01-21

  The present invention provides novel peptide inhibitors of the interleukin-23 receptor, and related compositions and methods of using these peptide inhibitors to treat or prevent a variety of diseases and disorders, including inflammatory bowel disease. In a first aspect, the present invention provides a peptide inhibitor of an interleukin-23 receptor, or a pharmaceutically acceptable salt or solvate thereof, wherein the peptide inhibitor comprises an amino acid sequence of Formula (Xa). In another aspect, the present invention includes a pharmaceutical composition comprising a peptide inhibitor or a peptide dimer inhibitor of the present invention, and a pharmaceutically acceptable carrier.

  本发明提供了新型的干扰素-23受体肽抑制剂，以及相关的组合物和使用这些肽抑制剂来治疗或预防各种疾病和疾病的方法，包括炎症性肠病。在第一个方面，本发明提供了一种干扰素-23受体的肽抑制剂，或其药用盐或溶剂，其中该肽抑制剂包括式（Xa）的氨基酸序列。在另一个方面，本发明包括一种包含本发明的肽抑制剂或肽二聚体抑制剂的药物组合物，以及药用载体。
• Dendrimeric peptides, pharmaceutical compositions and methods of using the same
  申请人：Totsingan Filbert

  公开号：US09102712B2

  公开（公告）日：2015-08-11

  Novel peptide compounds and pharmaceutical compositions thereof are disclosed that have a formula represented by the following formula (I) wherein L1, L2, L3, Z, R1, R2, R4 and R5 are as described herein. The compounds demonstrate antimicrobial activity and may be prepared as pharmaceutical compositions and used for the prevention and treatment of a variety of conditions in mammals including humans where microbial invasion is involved. The present peptides are particularly valuable as their effect is rapid, broad in spectrum and mostly indifferent to resistance provided by standard antibiotics.

  揭示了具有以下公式（I）所代表的公式的新型肽化合物和其制药组合物，其中L1、L2、L3、Z、R1、R2、R4和R5如本文所述。这些化合物表现出抗微生物活性，可制备为制药组合物，并用于在涉及微生物入侵的哺乳动物中，包括人类的预防和治疗多种疾病。目前的肽特别有价值，因为它们的效果快速，谱广，并且大多不受标准抗生素提供的抗性影响。
• OPIOID AGONIST PEPTIDES AND USES THEREOF
  申请人：Protagonist Therapeutics, Inc.

  公开号：US20190076400A1

  公开（公告）日：2019-03-14

  The invention is directed to opioid agonist peptides and their use.

  这项发明涉及阿片受体激动肽及其用途。
• Bioactive peptides
  申请人：ALPHARMA AS

  公开号：US20030022821A1

  公开（公告）日：2003-01-30

  The present invention provides a modified lactoferrin peptide which is cytotoxic, 7 to 25 amino acids in length, with three or more cationic residues and which has one or more extra bulky and lipophilic amino acids as compared to the native lactoferrin sequence, as well as esters, amides, salts and cyclic derivatives thereof as well as methods of preparing such peptides, pharmaceutical compositions containing such peptides and use of the peptides as medicaments, particularly as antibacterials or anti-tumoural agents.

  本发明提供一种改性乳铁蛋白肽，其具有细胞毒性，长度为7至25个氨基酸，含有三个或更多阳离子残基，并且与天然乳铁蛋白序列相比，具有一个或多个额外的笨重和亲脂氨基酸，以及其酯、酰胺、盐和环状衍生物，以及制备这些肽的方法、含有这些肽的药物组合物和将这些肽用作药物的用途，特别是作为抗菌或抗肿瘤剂。