2',3,4,4'-四羟基查耳酮 | 21849-70-7

• 物质功能分类: 生物化工 - 氨基酸及其衍生物 - 酪氨酸类衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 中文名称: 2',3,4,4'-四羟基查耳酮
• 英文名称: 3,4,2',4'-tetrahydroxy-chalcone
• 英文别名: butein；2',3,4,4'-tetrahydroxychalcone；1-(2,4-Dihydroxyphenyl)-3-(3,4-dihydroxyphenyl)prop-2-en-1-one
• CAS: 21849-70-7
• 化学式: C₁₅H₁₂O₅
• 分子量: 272.257
• InChiKey: AYMYWHCQALZEGT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  250-252℃
• 沸点：
  560.9±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.483±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  二甲基亚砜：>50 mg/mL

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  98
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 安全说明：
  S22,S24/25

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2',3,4,4'-四羟基查耳酮 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 1-(2,4-二羟基苯基)-3-(3,4-二羟基苯基)丙烷-1-酮
  参考文献：
  名称：

  al作为抗疟药的结构与活性关系的合成与认识

  摘要：

  从中国甘草的根中分离得到的Licochalcone A（I）是迄今为止报道的最有前途的抗疟化合物。在继续我们的药物发现计划时，我们从猪屎豆属中分离了两个类似的查耳酮，medicageninin（II）和munchiwarin（III），它们对恶性疟原虫具有抗疟活性。合成了88个查耳酮的文库，并对其体外抗疟活性进行了评估。在这些中，67，68，74，77，和78显示出在体外对抗疟疾活性良好恶性疟原虫具有低细胞毒性的3D7和K1菌株。这些查耳酮还显示出寄生虫约瑟氏疟原虫（N-67株）感染的瑞士小鼠的寄生虫病减少和存活时间增加。药代动力学研究表明，不良的ADME特性导致口服生物利用度低。分子对接研究揭示了这些抑制剂在falcipain-2（FP-2）酶的活性位点的结合方向。化合物67，68，和78显示出对主要血红蛋白降解半胱氨酸适度抑制活性蛋白酶FP-2。

  DOI：

  10.1021/jm300588j
• 作为产物：
  描述：

  3,4-双(甲氧基甲氧基)苯甲醛 在 盐酸 、 sodium hydride 作用下， 以 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 24.25h， 生成 2',3,4,4'-四羟基查耳酮
  参考文献：
  名称：

  探索 2'-羟基查耳酮框架用于开发双重抗氧化剂和大豆脂氧合酶抑制剂

  摘要：

  2'-羟基查尔酮是天然存在的化合物，具有多种生物活性。为了描述有利于抗氧化和脂氧合酶 (LOX) 抑制活性的结构特征，提出了一系列在 A 环和 B 环上带有不同取代基的 2'-羟基查耳酮的设计、合成和生物活性概况。在所有合成的衍生物中，B环上带有两个羟基取代基的查尔酮4b具有最佳的综合活性（DPPH自由基清除能力为82.4%，脂质过氧化抑制率为82.3%，LOX抑制值令人满意（IC 50 = 70） μM），在 A 环上具有甲氧基亚甲基取代基，在 B 环上具有三个甲氧基，表现出最有希望的 LOX 抑制活性（IC 50 = 45 μM）。观察到最活跃的化合物3c及其类似物3b与 LOX A 常见的氢键相互作用模式的关键结合特征，即芳环 A 的羟基和羰基分别朝向 Asp768 和 Asn128。如图3c所示，大的(-OMOM)基团似乎不参与直接结合，但其诱导能够在芳环B的甲氧基与Trp130和Gly247之间形成H键的取向。

  DOI：

  10.3390/molecules26092777

文献信息

• Design, synthesis and anti-inflammatory activity of dihydroflavonol derivatives
  作者：Chunling Hu、Zongbao Zhou、Yuanhang Xiang、Xiaoying Song、Hong Wang、Kaiqi Tao、Xiaochuan Ye

  DOI：10.1007/s00044-017-2054-z

  日期：2018.1

  Thirty dihydroflavonol derivatives (D1–D30) were designed and synthesized, meanwhile the synthesized compounds were characterized on the basis of spectroscopic analyzes. Their inhibitory activity against the pro-inflammatory inducible interleukin-1β (IL-1β), interleukin-6 (IL-6), and tumor necrosis factor-α (TNF-α) in lipopolysaccharide (LPS)-stimulated murine RAW 264.7 macrophages were evaluated and

  设计并合成了三十种二氢黄酮醇衍生物（D1 - D30），同时在光谱分析的基础上对合成的化合物进行了表征。它们对脂多糖（LPS）刺激的鼠RAW 264.7巨噬细胞中促炎性诱导白介素1β（IL-1β），白介素6（IL-6）和肿瘤坏死因子-α（TNF-α）的抑制活性为评估并显示出各种效率。化合物D1 - D30在20μM的浓度下对RAW 264.7细胞无毒作用；其中，化合物D9，D13和D19通过降低IL-1β，IL-6和TNF-α表现出最佳的抗炎活性。此外，初步讨论了它们的结构-活性关系。
• 一种漆黄素的合成方法
  申请人：陕西嘉禾生物科技股份有限公司

  公开号：CN109535118A

  公开（公告）日：2019-03-29

  本发明提供了一种漆黄素的合成方法，解决了现有漆黄素合成方法仅适用于实验室，且产品收率和含量不能兼得的问题。该合成方法包括以下步骤：1)采用2‑丁酮、苄基氯、2，4–二羟基苯乙酮和无水K2CO3生成上有保护基的中间产物；2)氮气保护下，在碱性环境中，使中间产物与原儿茶醛发生缩合反应，生成3′，4′‑二羟基‑7‑苄基查尔酮；3)将3′，4′‑二羟基‑7‑苄基查尔酮还原生成3′，4′，7‑三羟基查尔酮；4)将3′，4′，7‑三羟基查尔酮置于碱性环境中上羟基，然后在对甲苯磺酸的催化下进行环合反应，生成漆黄素。该合成方法可用于工业化生产；该合成方法操作简单、原料易得，生产成本较低、且所得中间产物及终产品的收率、纯度均较高，具有较好的发展前景。
• Butein Disrupts Hsp90's Molecular Chaperoning Function and Exhibits Anti-proliferative Effects Against Drug-resistant Cancer Cells
  作者：Young Ho Seo

  DOI：10.5012/bkcs.2013.34.11.3345

  日期：2013.11.20

  Hsp90 shows great promise as a therapeutic target due to its potential to disable multiple signaling pathways simultaneously. In this study, we discovered that a natural product, butein moderately inhibited the growth of drug-resistant cancer cells (A2780cis and H1975), and brought about the degradation of oncogenic Hsp90 client proteins. The study demonstrated that butein would be a therapeutic lead to circumvent drug-resistance in cancer chemotherapy. The structure-based screening, synthesis, and biological evaluation of butein are described herein.

  Hsp90 具有同时抑制多种信号通路的潜力，因此很有希望成为一种治疗靶点。在这项研究中，我们发现一种天然产物丁素能适度抑制耐药癌细胞（A2780cis 和 H1975）的生长，并使致癌的 Hsp90 客户蛋白降解。该研究表明，丁素将成为规避癌症化疗耐药性的治疗线索。本文介绍了丁素的结构筛选、合成和生物学评价。
• Anti-ulcer agent comprising chalcone derivative
  申请人：Tsumura Juntendo, Inc.

  公开号：US05234951A1

  公开（公告）日：1993-08-10

  The present invention relates to an anti-ulcer agent comprising a compound represented by the following general formula I as the effective ingredient, and a novel chalcone derivative included in the compound represented by this general formula I: ##STR1## wherein X and Y independently stand for a hydrogen atom or together form a single bond, R.sub.1 stands for a hydroxyl group, an acetoxy group, a carboxymethoxy group or a methoxycarbonylmethoxy group, R.sub.2 stands for a hydrogen atom, an isoprenyl group, isopentyl group or a propyl group, R.sub.3 stands for a hydroxyl group or a methoxy group, R.sub.4 stands for a hydrogen atom, a hydroxyl group or a methoxy group, R.sub.5 stands for a hydrogen atom, a hydroxyl group, a methoxy group or an isopentyl group, R.sub.6 stands for a hydroxyl group, a methoxy group or a carboxymethoxy group, and R.sub.7 stands for a hydrogen atom or a methoxy group.

  本发明涉及一种抗溃疡剂，其包括以下通式I所表示的化合物作为有效成分，以及包含在该通式I所表示的化合物中的一种新的查尔酮衍生物： 其中，X和Y独立地代表氢原子或共同形成单键，R1代表羟基、乙酰氧基、羧甲氧基或甲氧羰基甲氧基，R2代表氢原子、异戊烯基、异戊基或丙基，R3代表羟基或甲氧基，R4代表氢原子、羟基或甲氧基，R5代表氢原子、羟基、甲氧基或异戊基，R6代表羟基、甲氧基或羧甲氧基，R7代表氢原子或甲氧基。
• Anti-ulcer agent comprising chalcone derivative as effective ingredient
  申请人：Tsumura & Co.

  公开号：US05106871A1

  公开（公告）日：1992-04-21

  The present invention relates to an anti-ulcer agent comprising a compound represented by the following general formula I as the effective ingredient, and a novel chalcone derivative included in the compound represented by this general formula I: ##STR1## wherein X and Y independently stand for a hydrogen atom or together form a single bond, R.sub.1 stands for a hydroxyl group, an acetoxy group, a carboxymethoxy group or a methoxycarbonylmethoxy group, R.sub.2 stands for a hydrogen atom, an isoprenyl group, isopentyl group or a propyl group, R.sub.3 stands for hydroxyl group or a methoxy group, R.sub.4 stands for a hydrogen atom, a hydroxyl group or a methoxy group, R.sub.5 stands for a hydrogen atom, a hydroxyl group, a methoxy group or an isopentyl group, R.sub.6 stands for a hydroxyl group, a methoxy group or a carboxymethoxy group, and R.sub.7 stands for a hydrogen atom or a methoxy group.

  本发明涉及一种抗溃疡剂，其包括以下通式I所表示的化合物作为有效成分，以及包含在该通式I所表示的化合物中的一种新的查尔酮衍生物： ##STR1## 其中，X和Y独立地代表氢原子或形成单键，R1代表羟基、乙酰氧基、羧甲氧基或甲氧羰基甲氧基，R2代表氢原子、异戊烯基、异戊基或丙基，R3代表羟基或甲氧基，R4代表氢原子、羟基或甲氧基，R5代表氢原子、羟基、甲氧基或异戊基，R6代表羟基、甲氧基或羧甲氧基，R7代表氢原子或甲氧基。