12-脱氧佛波醇-13-乙酸 | 60857-08-1

• 物质功能分类: 生物化工 - 氨基酸及其衍生物 - 酪氨酸类衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: 12-脱氧佛波醇-13-乙酸
• 中文别名: 13-O-乙酰基-12-脱氧佛波醇；酪氨酸激酶抑制剂
• 英文名称: prostratin
• 英文别名: 12-deoxyphorbol 13-acetate；[(1R,2S,6R,10S,11R,13S,15R)-1,6-dihydroxy-8-(hydroxymethyl)-4,12,12,15-tetramethyl-5-oxo-13-tetracyclo[8.5.0.02,6.011,13]pentadeca-3,8-dienyl] acetate
• CAS: 60857-08-1
• 化学式: C₂₂H₃₀O₆
• 分子量: 390.477
• InChiKey: BOJKFRKNLSCGHY-HXGSDTCMSA-N

物化性质

• 熔点：
  216-219℃
• 沸点：
  550.5±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.31
• 溶解度：
  溶于DMSO，浓度为30mg/ml
• 稳定性/保质期：
  <p>遵照规定使用和储存，则不会分解。</p>

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

安全信息

• WGK Germany：
  3
• 储存条件：
  存于阴凉干燥处

SDS

1.1 产品标识符
: Prostratin
化学品俗名或商品名
1.2 鉴别的其他方法
12-Deoxyphorbol-13-acetate
CCRIS 6292
NSC 623310
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
根据全球协调系统(GHS)的规定，不是危险物质或混合物。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: 12-Deoxyphorbol-13-acetate
别名
CCRIS 6292
NSC 623310
: C22H30O6
分子式
: 390.47 g/mol
分子量
无

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
如果吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。
在皮肤接触的情况下
用肥皂和大量的水冲洗。
在眼睛接触的情况下
用水冲洗眼睛作为预防措施。
如果误服
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。
4.2 最重要的症状和影响，急性的和滞后的
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步的信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。
6.2 环境预防措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
扫掉和铲掉。 存放进适当的闭口容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
建议的贮存温度： -20 °C
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 控制参数
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
常规的工业卫生操作。
人身保护设备
眼/面保护
请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
根据危险物质的类型，浓度和量，以及特定的工作场所来选择人体保护措施。,
防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
不需要保护呼吸。如需防护粉尘损害，请使用N95型（US）或P1型（EN 143)防尘面具。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 粉末
b) 气味
无数据资料
c) 气味临界值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
无数据资料
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 可燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸汽压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) 分配系数：n-辛醇/水
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 化学稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤腐蚀/刺激
无数据资料
严重眼损伤 / 眼刺激
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞诱变
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 生物蓄积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。
污染了的包装物
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 UN编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 无危险货物
国际海运危规: 无危险货物
国际空运危规: 无危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料
公司对任何操作或者接触上述产品而引起的损害不负有任何责任，。更多使用条款，参见发票或包
装条的反面。

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

前列腺素是一种天然的萜类化合物，能够激活PKC，其Ki值为12.5纳摩尔，并且具有抑制HIV-1的作用。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  12-脱氧佛波醇-13-乙酸 在 甲醇 、 barium hydroxide octahydrate 作用下， 反应 4.0h， 以26.05%的产率得到12-Deoxyphorbol
  参考文献：
  名称：

  [EN] DITERPENOID COMPOUNDS THAT ACT ON PROTEIN KINASE C (PKC)
  [FR] COMPOSÉS DITERPÉNOÏDES AGISSANT SUR LA PROTÉINE KINASE C (PKC)

  摘要：

  本公开涉及蛋白激酶C（PKC）调节化合物，使用这些化合物治疗癌症患者的方法，以及与第二治疗剂联合治疗的方法。

  公开号：

  WO2021062030A1
• 作为产物：
  描述：

  C20-O-trityl-prostratin 在 甲醇 、 高氯酸 、 水 、 碳酸氢钠 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.33h， 以36%的产率得到12-脱氧佛波醇-13-乙酸
  参考文献：
  名称：

  Process to Produce Prostratin and Structural or Functional Analogs Thereof

  摘要：

  这项发明涉及一种将蒽醌型化合物中的一个羟基（在R3C—OH中加粗）转化为氢（在R3C—H中加粗），以获得脱氧蒽醌型化合物或其结构或功能类似物的过程。该过程具有广泛的应用，特别是用于大量生产特定生物活性化合物，以用作药物。具体而言，该过程可用于将富尔酚转化为12-脱氧蒽醌（俯卧的，用于治疗艾滋病的治疗前导物）。还公开了新的物质组合。

  公开号：

  US20090187046A1

文献信息

• [EN] COMBINATION OF HEPATITIS B VIRUS (HBV) VACCINES AND PYRIDOPYRIMIDINE DERIVATIVES<br/>[FR] ASSOCIATION DE VACCINS CONTRE LE VIRUS DE L'HÉPATITE B (VHB) ET DE DÉRIVÉS DE PYRIDOPYRIMIDINE
  申请人：JANSSEN SCIENCES IRELAND UNLIMITED CO

  公开号：WO2020255038A1

  公开（公告）日：2020-12-24

  Therapeutic combinations of hepatitis B virus (HBV) vaccines and a pyridopyrimidine derivative are described. Methods of inducing an immune response against HBV or treating an HBV-induced disease, particularly in individuals having chronic HBV infection, using the disclosed therapeutic combinations are also described. The invention provides therapeutic combinations or compositions and methods for inducing an immune response against hepatitis B viruses (HBV) infection.

  本发明描述了乙型肝炎病毒（HBV）疫苗和吡啶吡嘧啶衍生物的治疗组合。还描述了利用所述治疗组合诱导免疫应答对抗HBV或治疗HBV引起的疾病的方法，特别是在患有慢性HBV感染的个体中。该发明提供了用于诱导免疫应答对抗乙型肝炎病毒（HBV）感染的治疗组合或组成物和方法。
• Unified Total Syntheses of Rhamnofolane, Tigliane, and Daphnane Diterpenoids
  作者：Akira Hirose、Ayumu Watanabe、Kohei Ogino、Masanori Nagatomo、Masayuki Inoue

  DOI：10.1021/jacs.1c06450

  日期：2021.8.11

  ABC-ring 6 by detaching the three-carbon units and the oxygen-appended groups. Intermediate 6 with six stereocenters was assembled from four achiral fragments in 12 steps by integrating three powerful transformations, as follows: (i) asymmetric Diels–Alder reaction to induce formation of the C-ring; (ii) π-allyl Stille coupling reaction to set the trisubstituted E-olefin of the B-ring; and (iii) Eu(fod)3-promoted

  Rhamnofolane、tigliane 和 daphnane diterpenoids 是结构复杂的天然产物，具有多种氧官能团，使它们在合成上具有挑战性。虽然这些二萜类化合物共享一个5/7/6反式稠合环系统（ABC 环），但 C 环上 C13 和 C14 位的三碳取代以及附加的氧官能团在它们之间是不同的，占这些天然产物的不同生物活性。在这里，我们开发了一种新的、统一的策略，用于快速全合成这三个家族的五个代表性成员，crotophorbolone ( 1 )、langduin A ( 2 )、prostratin ( 3 )、resiniferatoxin ( 4 ) 和 tinyatoxin ( 5)）。逆合成，1 - 5分别简化为它们共同的ABC-环6通过卸下三碳单元和氧附属基团。具有六个立体中心的中间体6由四个非手性片段分 12 步通过整合三个强大的转换组装而成，如下所示：（i）不对称
• [EN] DEUTERATED TOLL-LIKE RECEPTOR MODULATORS<br/>[FR] MODULATEURS DEUTÉRÉS DU RÉCEPTEUR TOLL
  申请人：GILEAD SCIENCES INC

  公开号：WO2017035230A1

  公开（公告）日：2017-03-02

  The present invention provides deuterated analogs of toll like receptor modulator compounds having the structures of formula (X) or (Y), processes for making those analogs, and their therapeutic methods of use.

  本发明提供了具有公式（X）或（Y）结构的Toll样受体调节剂化合物的氘代类似物，制造这些类似物的过程，以及它们的治疗用途方法。
• [EN] CYTOTOXIC-DRUG DELIVERING MOLECULES TARGETING HIV (CDM-HS), CYTOTOXIC ACTIVITY AGAINST THE HUMAN IMMUNODEFICIENCY VIRUS AND METHODS OF USE<br/>[FR] MOLÉCULE DE DÉLIVRANCE DE MÉDICAMENT SOUS FORME CYTOTOXIQUE CIBLANT LE VIH (CDM-H), ACTIVITÉ CYTOTOXIQUE CONTRE LE VIRUS DE L'IMMUNODÉFICIENCE HUMAINE ET LEURS MÉTHODES D'UTILISATION
  申请人：UNIV YALE

  公开号：WO2013162757A1

  公开（公告）日：2013-10-31

  The present invention is directed to new bifunctional compounds and methods for treating HIV infections. The bifunctional small molecules, generally referred to as CDM-Hs, function through orthogonal pathways, by inhibiting the gp120-CD4 interaction, and by introducing cytotoxic moieties to gp120-expressing cells, thereby causing cell death and preventing cell infection and spread of HIV. It is shown that CDM-Hs bind to gp120 and gp-120 expressing cells competitively with CD4, and these compounds cause cell death of HIV-infected cells, thereby decreasing viral infectivity. Compounds and methods are described herein.

  本发明涉及新的双功能化合物和治疗HIV感染的方法。这些双功能小分子通常被称为CDM-Hs，通过抑制gp120-CD4相互作用和向gp120表达细胞引入细胞毒性基团的正交途径发挥作用，从而导致细胞死亡，防止细胞感染和HIV传播。已经证明CDM-Hs与gp120和表达gp120的细胞竞争性结合CD4，这些化合物导致HIV感染细胞死亡，从而降低病毒的传染性。本文描述了化合物和方法。
• [EN] 1-BENZYL-2-IMINO-4-PHENYL-5-OXOIMIDAZOLIDINE DERIVATIVES AS HIV PROTEASE INHIBITORS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE 1-BENZYL-2-IMINO-4-PHÉNYL-5-OXOIMIDAZOLIDINE UTILISÉS EN TANT QU'INHIBITEURS DE LA PROTÉASE DU VIH
  申请人：GILEAD SCIENCES INC

  公开号：WO2019075291A1

  公开（公告）日：2019-04-18

  The invention provides a compound of Formula I: or a pharmaceutically acceptable salt thereof as described herin. The invention also provides pharmaceutical compositions comprising a compound of Formula I, processes for preparing compounds of Formula I, therapeutic methods for treating the proliferation of the HIV virus, treating AIDS or delaying the onset of AIDS symptoms in a mammal using compounds of Formula I.

  这项发明提供了一种如下式的化合物：或其药学上可接受的盐。该发明还提供了包含如下式化合物的药物组合物，制备如下式化合物的方法，使用如下式化合物治疗HIV病毒的增殖、治疗艾滋病或延缓哺乳动物艾滋病症状发作的治疗方法。