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6-氯-D-色氨酸 | 56632-86-1

中文名称
6-氯-D-色氨酸
中文别名
——
英文名称
6-chloro-D-tryptophan
英文别名
D-6Cl-Trp;D-6-Chlortryptophan;D-6-chlorotryptophan;(2R)-2-ammonio-3-(6-chloro-1H-indol-3-yl)propanoate;(2R)-2-azaniumyl-3-(6-chloro-1H-indol-3-yl)propanoate
6-氯-D-色氨酸化学式
CAS
56632-86-1
化学式
C11H11ClN2O2
mdl
——
分子量
238.674
InChiKey
FICLVQOYKYBXFN-SECBINFHSA-N
BEILSTEIN
——
EINECS
——
  • 物化性质
  • 计算性质
  • ADMET
  • 安全信息
  • SDS
  • 制备方法与用途
  • 上下游信息
  • 反应信息
  • 文献信息
  • 表征谱图
  • 同类化合物
  • 相关功能分类
  • 相关结构分类

物化性质

  • 熔点:
    264-265°C
  • 溶解度:
    酸水溶液、碱水溶液、DMSO

计算性质

  • 辛醇/水分配系数(LogP):
    -0.3
  • 重原子数:
    16
  • 可旋转键数:
    3
  • 环数:
    2.0
  • sp3杂化的碳原子比例:
    0.18
  • 拓扑面积:
    79.1
  • 氢给体数:
    3
  • 氢受体数:
    3

安全信息

  • 储存条件:
    -20°C 冰箱

SDS

SDS:f9f652604250f760d0e152bd3ef9a741
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上下游信息

  • 上游原料
    中文名称 英文名称 CAS号 化学式 分子量
    6-氯-DL-色氨酸 6-chloro-tryptophan 17808-21-8 C11H11ClN2O2 238.674
    —— dl-N-formyl-6-chlorotryptophan 57233-87-1 C12H11ClN2O3 266.684
    D-色氨酸 D-tryptophan 153-94-6 C11H12N2O2 204.228
    —— Nα-acetyl-6-chloro-D,L-tryptophan 50517-10-7 C13H13ClN2O3 280.711
    N-乙酰基-6-氯-D-色氨酸 Nα-acetyl-6-chloro-D-tryptophan 56777-76-5 C13H13ClN2O3 280.711

反应信息

  • 作为反应物:
    描述:
    9-芴甲基-N-琥珀酰亚胺基碳酸酯6-氯-D-色氨酸碳酸氢钠 、 sodium hydroxide 作用下, 以 乙腈 为溶剂, 以85%的产率得到芴甲氧羰基-6-氯D-色氨酸
    参考文献:
    名称:
    用卤代色氨酸调节RGD肽的生物活性†
    摘要:
    使用通过卤化酶的酶促卤化或使用色氨酸合酶掺入卤代吲哚来合成在吲哚部分具有不同取代基的1-和d-卤代色氨酸的阵列。将这些Trp衍生物引入RGD肽作为基准系统以研究其对生物活性的影响。含Halotryptophan-RGD肽显示增加的亲和力朝向整合素α v β 3和增强的过整合素α选择性5 β 1。另外,铃木色氨酸被铃木-宫浦交叉耦合(SMC)开发为后期多样化的平台,从而产生了新的自然的联芳基序。这些肽显示出增强的朝向α亲和力v β 3,良好的亲和力,以α v β 8,和显着的选择性超过α 5 β 1和α IIB β 3,同时具有荧光性质。在体外证明了其作为探针的可行性。进行了广泛的分子动力学模拟,以阐明这些后期多样化的环状RGD肽的NMR和高效液相色谱(HPLC)数据,并进一步表征其构象偏好。
    DOI:
    10.1021/acs.jmedchem.0c01536
  • 作为产物:
    描述:
    6-氯-DL-色氨酸 在 IvoA acetyltransferase 、 5’-三磷酸腺苷 、 magnesium chloride 作用下, 以 aq. phosphate buffer 为溶剂, 反应 12.0h, 以98%的产率得到
    参考文献:
    名称:
    Complete Stereoinversion of l-Tryptophan by a Fungal Single-Module Nonribosomal Peptide Synthetase
    摘要:
    Single-module nonribosomal peptide synthetases (NRPSs) and NRPS-like enzymes activate and transform carboxylic acids in both primary and secondary metabolism and are of great interest due to their biocatalytic potentials. The single-module NRPS IvoA is essential for fungal pigment biosynthesis. Here, we show that IvoA catalyzes ATP-dependent unidirectional stereo inversion of L-tryptophan to D-tryptophan with complete conversion. While the stereoinversion is catalyzed by the epimerization (E) domain, the terminal condensation (C) domain stereoselectively hydrolyzes D-tryptophanyl-S-phosphopantetheine thioester and thus represents a noncanonical C domain function. Using IvoA, we demonstrate a biocatalytic stereoinversion/deracemization route to access a variety of substituted D-tryptophan analogs in high enantiomeric excess.
    DOI:
    10.1021/jacs.9b08898
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文献信息

  • [EN] AZASULFURYLPEPTIDE-BASED CD36 MODULATORS AND USES THEREOF<br/>[FR] MODULATEURS CD36 À BASE D'AZASULFURYLPEPTIDES ET UTILISATIONS DE CEUX-CI
    申请人:RSEM LTD PARTNERSHIP
    公开号:WO2016029324A1
    公开(公告)日:2016-03-03
    Novel azasulfuryl-containing peptidomimetics capable of inhibiting CD36 activity are disclosed. Use of these azasulfuryl-containing peptidomimetics for the treatment of CD36-related diseases, disorders or conditions, including TLR2-mediated inflammatory disease, disorder or condition, and methods of obtaining such azasulfuryl-containing peptidomimetics, are also disclosed.
    揭示了能够抑制CD36活性的新型含氮硫酰基的肽类模拟物。还揭示了利用这些含氮硫酰基的肽类模拟物治疗与CD36相关的疾病、紊乱或状况,包括TLR2介导的炎症性疾病、紊乱或状况的用途,以及获取这种含氮硫酰基的肽类模拟物的方法。
  • [EN] AMINO ACID DERIVATIVES AND THEIR USE AS FLAVOR MODIFIERS<br/>[FR] DÉRIVÉS D'ACIDES AMINÉS ET LEUR UTILISATION EN TANT QUE MODIFICATEURS DE GOÛT
    申请人:FIRMENICH & CIE
    公开号:WO2021209345A1
    公开(公告)日:2021-10-21
    The present invention provides derivatives of glutamine of formula (I) and derivatives of arginine of formula (II), and the use of such compounds as flavor modifiers. The invention further provides the use of such derivatives of glutamine and arginine to enhance the salty and umami taste of ingestible compositions as ingestible compositions that include such derivatives of glutamine and arginine and bulking agents.
    本发明提供了公式(I)的谷氨酰衍生物和公式(II)的精氮酸衍生物,以及将这些化合物用作风味调节剂的用途。该发明进一步提供了利用这些谷氨酰和精氮酸衍生物增强可摄入组合物的咸味和鲜味的用途,作为包含这些谷氨酰和精氮酸衍生物以及增稠剂的可摄入组合物。
  • Targeted Enzyme Engineering Unveiled Unexpected Patterns of Halogenase Stabilization
    作者:Hannah Minges、Christian Schnepel、Dominique Böttcher、Martin S. Weiß、Jens Sproß、Uwe T. Bornscheuer、Norbert Sewald
    DOI:10.1002/cctc.201901827
    日期:2020.2.6
    Halogenases are valuable biocatalysts for selective C−H activation, but despite recent efforts to broaden their application scope by means of protein engineering, improvement of thermostability and catalytic efficiency is still desired. A directed evolution campaign aimed at generating a thermostable flavindependent tryptophan 6‐halogenase with reasonable activity suitable for chemoenzymatic purposes
    卤化酶是用于选择性CH活化的有价值的生物催化剂,但是尽管最近通过蛋白质工程努力扩大了其应用范围,但仍需要提高热稳定性和催化效率。一种定向进化运动,旨在产生具有热稳定性的黄素依赖性色氨酸6-卤化酶,并具有适合化学酶学目的的合理活性。通过将连续几轮epPCR与半理性诱变相结合来解决这些特征,从而导致三重突变体(Thal-GLV)的热稳定性大大提高(MT M= 23.5 K),并且在25°C下的活性比野生型酶高。此外,活性位点突变对热稳定性和对映选择性都有显着影响。我们的数据有助于对生物卤化作用的详细理解,并为将来的工程策略提供了深厚的基础,以促进这些有吸引力的生物催化剂的化学酶法应用。
  • Lipid probes and uses thereof
    申请人:THE SCRIPPS RESEARCH INSTITUTE
    公开号:US10168342B2
    公开(公告)日:2019-01-01
    Disclosed herein are methods, compositions, probes, assays and kits for identifying a lipid binding protein as a drug binding target. Also disclosed herein are methods, compositions, and probes for mapping a ligand binding site on a lipid binding protein, identification of lipid binding proteins, generating drug-lipid binding protein profiles, high throughput drug screening, and identification of drugs as potential lipid binding protein ligands.
    披露了用于识别脂质结合蛋白作为药物结合靶点的方法、组合物、探针、检测和试剂盒。此外,还披露了用于绘制脂质结合蛋白上的配体结合位点、识别脂质结合蛋白、生成药物-脂质结合蛋白轮廓、高通量药物筛选以及识别作为潜在脂质结合蛋白配体的药物的方法、组合物和探针。
  • BITTER TASTE MODIFIERS INCLUDING SUBSTITUTED 1-BENZYL-3-(1-(ISOXAZOL-4-YLMETHYL)-1H-PYRAZOL-4-YL)IMIDAZOLIDINE-2,4-DIONES AND COMPOSITIONS THEREOF
    申请人:SENOMYX, INC.
    公开号:US20160376263A1
    公开(公告)日:2016-12-29
    The present invention includes compounds and compositions known to modify the perception of bitter taste, and combinations of said compositions and compounds with additional compositions, compounds, and products. Exemplary compositions comprise one or more of the following: cooling agents; inactive drug ingredients; active pharmaceutical ingredients; food additives or foodstuffs; flavorants, or flavor enhancers; food or beverage products; bitter compounds; sweeteners; bitterants; sour flavorants; salty flavorants; umami flavorants; plant or animal products; compounds known to be used in pet care products; compounds known to be used in personal care products; compounds known to be used in home products; pharmaceutical preparations; topical preparations; cannabis-derived or cannabis-related products; compounds known to be used in oral care products; beverages; scents, perfumes, or odorants; compounds known to be used in consumer products; silicone compounds; abrasives; surfactants; warming agents; smoking articles; fats, oils, or emulsions; and/or probiotic bacteria or supplements.
    本发明涵盖已知用于改变苦味感知的化合物和组合物,以及所述组合物和化合物与额外的组合物、化合物和产品的组合。示例组合物包括以下一种或多种:冷却剂;无活性药物成分;活性药用成分;食品添加剂或食品;调味剂或调味增强剂;食品或饮料产品;苦味化合物;甜味剂;苦味剂;酸味调味剂;咸味调味剂;鲜味调味剂;植物或动物产品;已知用于宠物护理产品中的化合物;已知用于个人护理产品中的化合物;已知用于家用产品中的化合物;制药制剂;局部制剂;大麻衍生或与大麻相关的产品;已知用于口腔护理产品中的化合物;饮料;香味、香水或除臭剂;已知用于消费品中的化合物;硅化合物;磨料;表面活性剂;发热剂;吸烟物品;脂肪、油脂或乳化剂;和/或益生菌或补充剂。
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同类化合物

(Z)-3-[[[2,4-二甲基-3-(乙氧羰基)吡咯-5-基]亚甲基]吲哚-2--2- (S)-(-)-5'-苄氧基苯基卡维地洛 (R)-(+)-5'-苄氧基卡维地洛 (R)-卡洛芬 (N-(Boc)-2-吲哚基)二甲基硅烷醇钠 (4aS,9bR)-6-溴-2,3,4,4a,5,9b-六氢-1H-吡啶并[4,3-B]吲哚 (3Z)-3-(1H-咪唑-5-基亚甲基)-5-甲氧基-1H-吲哚-2-酮 (3Z)-3-[[[4-(二甲基氨基)苯基]亚甲基]-1H-吲哚-2-酮 (3R)-(-)-3-(1-甲基吲哚-3-基)丁酸甲酯 (3-氯-4,5-二氢-1,2-恶唑-5-基)(1,3-二氧代-1,3-二氢-2H-异吲哚-2-基)乙酸 齐多美辛 鸭脚树叶碱 鸭脚木碱,鸡骨常山碱 鲜麦得新糖 高氯酸1,1’-二(十六烷基)-3,3,3’,3’-四甲基吲哚碳菁 马鲁司特 马来酸阿洛司琼 马来酸替加色罗 顺式-ent-他达拉非 顺式-1,3,4,4a,5,9b-六氢-2H-吡啶并[4,3-b]吲哚-2-甲酸乙酯 顺式-(+-)-3,4-二氢-8-氯-4'-甲基-4-(甲基氨基)-螺(苯并(cd)吲哚-5(1H),2'(5'H)-呋喃)-5'-酮 靛红联二甲酚 靛红磺酸钠 靛红磺酸 靛红乙烯硫代缩酮 靛红-7-甲酸甲酯 靛红-5-磺酸钠 靛红-5-磺酸 靛红-5-硫酸钠盐二水 靛红-5-甲酸甲酯 靛红 靛玉红3'-单肟5-磺酸 靛玉红-3'-单肟 靛玉红 青色素3联己酸染料,钾盐 雷马曲班 雷莫司琼杂质13 雷莫司琼杂质12 雷莫司琼杂质 雷替尼卜定 雄甾-1,4-二烯-3,17-二酮 阿霉素的代谢产物盐酸盐 阿贝卡尔 阿西美辛叔丁基酯 阿西美辛 阿莫曲普坦杂质1 阿莫曲普坦 阿莫曲坦二聚体杂质 阿莫曲坦 阿洛司琼杂质