6-氯-L-色氨酸 | 33468-35-8

• 物质功能分类: 生物化工 - 氨基酸及其衍生物 - 色氨酸类衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 6-氯-L-色氨酸
• 中文别名: L-6-氯色氨酸
• 英文名称: 6-chlorotryptophan
• 英文别名: 6-chloro-L-tryptophan；L-6-chlorotryptophan；6-chloro-DL-tryptophan；(2S)-2-azaniumyl-3-(6-chloro-1H-indol-3-yl)propanoate
• CAS: 33468-35-8
• 化学式: C₁₁H₁₁ClN₂O₂
• 分子量: 238.674
• InChiKey: FICLVQOYKYBXFN-VIFPVBQESA-N

物化性质

• 熔点：
  244-246°C
• 沸点：
  476.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.474±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于酸水溶液（轻微），甲醇（非常轻微，加热）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  79.1
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933990090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  |-20°C 冰箱|

制备方法与用途

6-氯-L-色氨酸是一种色氨酸衍生物，常被用作KtzQ的底物。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-氯-L-色氨酸 在 hemin 、 recombinant kynurenine formamidase tar16 from Escherichia coli 、 recombinant tryptophan-2,3-dioxygenase tar13 from Escherichia coli 、 维生素 C 作用下， 以 aq. buffer 为溶剂， 生成 (S)-4-氯犬尿氨酸
  参考文献：
  名称：

  在脂肽抗生素中发现的l-4-氯尿嘧啶，抗抑郁药前体和非蛋白原氨基酸的生物合成。

  摘要：

  l -4-氯屈尿素（l -4-Cl-Kyn）是一种神经药物候选药物，目前正在开发中，用于治疗重度抑郁症。最近，在脂肽抗生素塔霉素中自然发现该氨基酸为残基。在本文中，我们报道了前所未有的转换升色氨酸到升-4-CL-的Kyn从海洋细菌糖单SP的taromycin生物合成途径催化由四种酶。CNQ-490。我们使用遗传，生化，结构和分析技术，建立升‐4‐Cl‐Kyn生物合成，由黄素依赖性色氨酸氯化酶Tar14及其黄素还原酶伴侣Tar15引发。这项工作揭示了第一种对氯化物底物具有选择性的色氨酸2,3-二加氧酶（Tar13）和犬尿氨酸甲酰胺酶（Tar16）酶。检查了Tar13，Tar14和Tar16的底物范围，并发现了令人感兴趣的混杂性，从而为这些酶作为有用的生物催化剂的目标工程打开了大门。

  DOI：

  10.1002/anie.201901571
• 作为产物：
  描述：

  L-色氨酸 在 alcohol dehydrogenase from Rhodococcus spp 、 flavin reductase PrnF from Pseudomonas fluorescens 、 tryptophan 6-halogenase Thal fromStreptomyces albogriseolus mutant K₃₇₄W 、 β-烟酰胺腺嘌呤二核苷酸 、 氧气 、 腺嘌呤黄素 、 sodium chloride 作用下， 以 aq. phosphate buffer 、 异丙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 6-氯-L-色氨酸
  参考文献：
  名称：

  有针对性的酶工程揭示了卤化酶稳定化的意外模式

  摘要：

  卤化酶是用于选择性CH活化的有价值的生物催化剂，但是尽管最近通过蛋白质工程努力扩大了其应用范围，但仍需要提高热稳定性和催化效率。一种定向进化运动，旨在产生具有热稳定性的黄素依赖性色氨酸6-卤化酶，并具有适合化学酶学目的的合理活性。通过将连续几轮epPCR与半理性诱变相结合来解决这些特征，从而导致三重突变体（Thal-GLV）的热稳定性大大提高（MT M= 23.5 K），并且在25°C下的活性比野生型酶高。此外，活性位点突变对热稳定性和对映选择性都有显着影响。我们的数据有助于对生物卤化作用的详细理解，并为将来的工程策略提供了深厚的基础，以促进这些有吸引力的生物催化剂的化学酶法应用。

  DOI：

  10.1002/cctc.201901827

文献信息

• [EN] AZASULFURYLPEPTIDE-BASED CD36 MODULATORS AND USES THEREOF<br/>[FR] MODULATEURS CD36 À BASE D'AZASULFURYLPEPTIDES ET UTILISATIONS DE CEUX-CI
  申请人：RSEM LTD PARTNERSHIP

  公开号：WO2016029324A1

  公开（公告）日：2016-03-03

  Novel azasulfuryl-containing peptidomimetics capable of inhibiting CD36 activity are disclosed. Use of these azasulfuryl-containing peptidomimetics for the treatment of CD36-related diseases, disorders or conditions, including TLR2-mediated inflammatory disease, disorder or condition, and methods of obtaining such azasulfuryl-containing peptidomimetics, are also disclosed.

  揭示了能够抑制CD36活性的新型含氮硫酰基的肽类模拟物。还揭示了利用这些含氮硫酰基的肽类模拟物治疗与CD36相关的疾病、紊乱或状况，包括TLR2介导的炎症性疾病、紊乱或状况的用途，以及获取这种含氮硫酰基的肽类模拟物的方法。
• [EN] TAGGABLE HETEROAROMATIC DRUGS AND CONJUGATES THEREOF<br/>[FR] MÉDICAMENTS HÉTÉROAROMATIQUES ÉTIQUETABLES ET LEURS CONJUGUÉS
  申请人：RAMOT AT TEL-AVIV UNIV LTD

  公开号：WO2016203478A1

  公开（公告）日：2016-12-22

  The present invention provides heteroarene-based drag derivatives having a "clickable" ketone group, as well as conjugates of said drug derivatives with targeting moieties capable of binding to extracellular antigens; and pharmaceutical compositions comprising them.

  本发明提供了基于杂环芳烃的具有“可点击”酮基团的药物衍生物，以及与能够结合细胞外抗原的靶向基团结合的所述药物衍生物的共轭物；以及包含它们的药物组合物。
• Lipid probes and uses thereof
  申请人：THE SCRIPPS RESEARCH INSTITUTE

  公开号：US10168342B2

  公开（公告）日：2019-01-01

  Disclosed herein are methods, compositions, probes, assays and kits for identifying a lipid binding protein as a drug binding target. Also disclosed herein are methods, compositions, and probes for mapping a ligand binding site on a lipid binding protein, identification of lipid binding proteins, generating drug-lipid binding protein profiles, high throughput drug screening, and identification of drugs as potential lipid binding protein ligands.

  披露了用于识别脂质结合蛋白作为药物结合靶点的方法、组合物、探针、检测和试剂盒。此外，还披露了用于绘制脂质结合蛋白上的配体结合位点、识别脂质结合蛋白、生成药物-脂质结合蛋白轮廓、高通量药物筛选以及识别作为潜在脂质结合蛋白配体的药物的方法、组合物和探针。
• Facile in Vitro Biocatalytic Production of Diverse Tryptamines
  作者：Allwin D. McDonald、Lydia J. Perkins、Andrew R. Buller

  DOI：10.1002/cbic.201900069

  日期：2019.8

  the product line: Tryptamines are important synthons in bioactive natural products, but general synthetic routes to tryptamine analogues are limited. We present a highly active and promiscuous biosynthetic cascade using an engineered tryptophan synthase (TrpB) and native tryptophan decarboxylase (TDC) capable of producing a diverse set of tryptamines from readily accessible indoles.

  产品线多样化：色胺是生物活性天然产物中的重要合成子，但色胺类似物的一般合成路线有限。我们提出了一种高度活跃且混杂的生物合成级联，使用工程色氨酸合酶（TrpB）和天然色氨酸脱羧酶（TDC），能够从容易获得的吲哚中产生多种色胺。
• 3-Hydroxy anthranilic acid derivatives for inhibiting 3-hydroxy anthranilate oxygenase
  申请人：Astra Aktiebolag

  公开号：EP0530166A2

  公开（公告）日：1993-03-03

  The present invention relates to novel derivatives of 3-hydroxyanthranilic acid of the general formula I, methods for their preparation, novel pharmaceutical compositions and the use thereof for inhibiting the emzyne 3-hydroxyanthranilate oxygenase, 3-HAO, responsible for the production of the endogenous neurotoxin quinolinic acid, QUIN.

  本发明涉及一般式I的3-羟基蒽醌酸的新颖衍生物，其制备方法，新型药物组合物以及用于抑制产生内源神经毒素喹啉酸QUIN的酶3-羟基蒽醌酸氧化酶3-HAO的用途。