7-甲基-D-色氨酸 | 99295-80-4

• 物质功能分类: 生物化工 - 氨基酸及其衍生物 - 色氨酸类衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 7-甲基-D-色氨酸
• 英文名称: 7-methyl-D-tryptophan
• 英文别名: (2R)-2-azaniumyl-3-(7-methyl-1H-indol-3-yl)propanoate
• CAS: 99295-80-4
• 化学式: C₁₂H₁₄N₂O₂
• 分子量: 218.255
• InChiKey: KBOZNJNHBBROHM-SNVBAGLBSA-N

物化性质

• 沸点：
  448.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.313

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  83.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-甲基-D-色氨酸 在 葡萄糖 、 氯化铵 作用下， 以 aq. phosphate buffer 为溶剂， 以36.1 %的产率得到7-甲基色氨酸
  参考文献：
  名称：

  开发利用祖先 L-氨基酸氧化酶合成对映体纯 D-氨基酸的酶级联系统

  摘要：

  D-氨基酸 (D-AA) 越来越被认为是合成精细化学品（包括药物和农药）的宝贵前体。本研究报道了专门设计用于从相应的外消旋体和 L-异构体合成 D-AA 的酶级联系统的构建。利用该系统，我们成功地以制备规模合成了七种对映体纯的 D-AA。

  DOI：

  10.1002/cbic.202400036
• 作为产物：
  描述：

  7-甲基-DL-色氨酸 在 ammonia borane 、 ancestral L-amino acid oxidase 作用下， 反应 24.0h， 以99%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  用祖先l-氨基酸氧化酶进行脱硝和立体转化为芳香族d-氨基酸衍生物

  摘要：

  对映体纯的氨基酸衍生物可能是肽类药物的基础化合物。外消旋物对1-氨基酸衍生物的脱硫可以通过进化出的d-氨基酸氧化酶和化学还原剂的反应来实现，而对d-氨基酸衍生物的脱硫则由于与1-氨基酸的异源表达有关的困难而没有进行。酸性氧化酶（LAAO）。在这项研究中，我们通过大肠杆菌表达系统（〜50.7 mg / L）成功开发了具有广泛的底物选择性（13 l-氨基酸）和高生产率的祖先LAAO（AncLAAO ）。AncLAAO可以应用于对d进行除权-氨基酸以类似于消旋为1-氨基酸的方式。实际上，对于16个外消旋体可以实现完全转化（＞ 99％ee，d-形式），包括九个d，1- Phe衍生物，六个d，1- Trp衍生物和d，1-苯基甘氨酸。综上所述，我们认为，AncLAAO可能是将来获得光学纯的d-氨基酸衍生物的关键酶。

  DOI：

  10.1021/acscatal.9b03418

文献信息

• Deracemization and Stereoinversion to Aromatic <scp>d</scp>-Amino Acid Derivatives with Ancestral <scp>l</scp>-Amino Acid Oxidase
  作者：Shogo Nakano、Yuki Minamino、Fumihito Hasebe、Sohei Ito

  DOI：10.1021/acscatal.9b03418

  日期：2019.11.1

  pure amino acid derivatives could be foundational compounds for peptide drugs. Deracemization of racemates to l-amino acid derivatives can be achieved through the reaction of evolved d-amino acid oxidase and chemical reductants, whereas deracemization to d-amino acid derivatives has not progressed due to the difficulty associated with the heterologous expression of l-amino acid oxidase (LAAO). In this

  对映体纯的氨基酸衍生物可能是肽类药物的基础化合物。外消旋物对1-氨基酸衍生物的脱硫可以通过进化出的d-氨基酸氧化酶和化学还原剂的反应来实现，而对d-氨基酸衍生物的脱硫则由于与1-氨基酸的异源表达有关的困难而没有进行。酸性氧化酶（LAAO）。在这项研究中，我们通过大肠杆菌表达系统（〜50.7 mg / L）成功开发了具有广泛的底物选择性（13 l-氨基酸）和高生产率的祖先LAAO（AncLAAO ）。AncLAAO可以应用于对d进行除权-氨基酸以类似于消旋为1-氨基酸的方式。实际上，对于16个外消旋体可以实现完全转化（＞ 99％ee，d-形式），包括九个d，1- Phe衍生物，六个d，1- Trp衍生物和d，1-苯基甘氨酸。综上所述，我们认为，AncLAAO可能是将来获得光学纯的d-氨基酸衍生物的关键酶。
• USE OF INHIBITORS OF PORPHOBILINOGEN DEAMINASE IN THE TREATMENT OF CONGENITAL ERYTHROPOIETIC PORPHYRIA
  申请人：Asociación Centro de Investigación Cooperativa En Biociencias-CIC bioGune

  公开号：EP2624829B1

  公开（公告）日：2015-01-21
• US9138423B2
  申请人：——

  公开号：US9138423B2

  公开（公告）日：2015-09-22
• [EN] USE OF INHIBITORS OF PORPHOBILINOGEN DEAMINASE IN THE TREATMENT OF CONGENITAL ERYTHROPOIETIC PORPHYRIA<br/>[FR] UTILISATION D'INHIBITEURS DE PORPHOBILINOGÈNE DÉSAMINASE DANS LE TRAITEMENT DE LA PORPHYRIE ÉRYTHROPOÏÉTIQUE CONGÉNITALE
  申请人：CT DE INVESTIGACION COOPERATIVA EN BIOCIENCIAS CIC BIOGUNE

  公开号：WO2012017088A1

  公开（公告）日：2012-02-09

  The invention relates to the use of a compound of general formula (I), wherein R1 and R2 are independently H or C1-C6 alkyl, or R1 and R2 are bound to one another forming an optionally substituted fused benzene ring, R3 is H, C1-C6 alkyl or -CH2- CH(NH2)-COOH and R4 is H, C1-C6 alkyl, or R4 represents (II) or (III) in the preparation of a medicinal product for treating and/or preventing congenital erythropoietic porphyria (CEP).
• Complete Stereoinversion of <scp>l</scp>-Tryptophan by a Fungal Single-Module Nonribosomal Peptide Synthetase
  作者：Yang Hai、Matthew Jenner、Yi Tang

  DOI：10.1021/jacs.9b08898

  日期：2019.10.16

  Single-module nonribosomal peptide synthetases (NRPSs) and NRPS-like enzymes activate and transform carboxylic acids in both primary and secondary metabolism and are of great interest due to their biocatalytic potentials. The single-module NRPS IvoA is essential for fungal pigment biosynthesis. Here, we show that IvoA catalyzes ATP-dependent unidirectional stereo inversion of L-tryptophan to D-tryptophan with complete conversion. While the stereoinversion is catalyzed by the epimerization (E) domain, the terminal condensation (C) domain stereoselectively hydrolyzes D-tryptophanyl-S-phosphopantetheine thioester and thus represents a noncanonical C domain function. Using IvoA, we demonstrate a biocatalytic stereoinversion/deracemization route to access a variety of substituted D-tryptophan analogs in high enantiomeric excess.