6-甲基-DL-色氨酸 | 2280-85-5

• 物质功能分类: 生物化工 - 氨基酸及其衍生物 - 色氨酸类衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 6-甲基-DL-色氨酸
• 中文别名: 6-甲基色氨酸；6-甲基-DL-胰化蛋白氨基酸
• 英文名称: 6-methyl-DL-tryptophan
• 英文别名: DL-6-methyltryptophan；D,L-6-methyltryptophan；2-azaniumyl-3-(6-methyl-1H-indol-3-yl)propanoate
• CAS: 2280-85-5
• 化学式: C₁₂H₁₄N₂O₂
• mdl: MFCD00022772
• 分子量: 218.255
• InChiKey: GDMRVYIFGPMUCG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  290 °C (dec.)
• 稳定性/保质期：
  对光敏感。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  79.1
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 安全说明：
  S22,S24/25
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2933990090
• 储存条件：
  应密封于4℃干燥避光保存。

制备方法与用途

6-甲基-DL-色氨酸是一种氨基酸衍生物，主要用于生化研究。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-甲基-DL-色氨酸 在 IvoA acetyltransferase 、 5’-三磷酸腺苷 、 magnesium chloride 作用下， 以 aq. phosphate buffer 为溶剂， 反应 12.0h， 以97%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Complete Stereoinversion of l-Tryptophan by a Fungal Single-Module Nonribosomal Peptide Synthetase

  摘要：

  Single-module nonribosomal peptide synthetases (NRPSs) and NRPS-like enzymes activate and transform carboxylic acids in both primary and secondary metabolism and are of great interest due to their biocatalytic potentials. The single-module NRPS IvoA is essential for fungal pigment biosynthesis. Here, we show that IvoA catalyzes ATP-dependent unidirectional stereo inversion of L-tryptophan to D-tryptophan with complete conversion. While the stereoinversion is catalyzed by the epimerization (E) domain, the terminal condensation (C) domain stereoselectively hydrolyzes D-tryptophanyl-S-phosphopantetheine thioester and thus represents a noncanonical C domain function. Using IvoA, we demonstrate a biocatalytic stereoinversion/deracemization route to access a variety of substituted D-tryptophan analogs in high enantiomeric excess.

  DOI：

  10.1021/jacs.9b08898
• 作为产物：
  描述：

  formylamino-(6-methyl-indol-3-ylmethyl)-malonic acid diethyl ester 生成 6-甲基-DL-色氨酸
  参考文献：
  名称：

  BATCHO, A. D.;HENGARTNER, U. O.;LEIMGRUBER, W.;SCOTT, D.;VALENTINE, D. ,,+

  摘要：

  DOI：

文献信息

• [EN] AZASULFURYLPEPTIDE-BASED CD36 MODULATORS AND USES THEREOF<br/>[FR] MODULATEURS CD36 À BASE D'AZASULFURYLPEPTIDES ET UTILISATIONS DE CEUX-CI
  申请人：RSEM LTD PARTNERSHIP

  公开号：WO2016029324A1

  公开（公告）日：2016-03-03

  Novel azasulfuryl-containing peptidomimetics capable of inhibiting CD36 activity are disclosed. Use of these azasulfuryl-containing peptidomimetics for the treatment of CD36-related diseases, disorders or conditions, including TLR2-mediated inflammatory disease, disorder or condition, and methods of obtaining such azasulfuryl-containing peptidomimetics, are also disclosed.

  揭示了能够抑制CD36活性的新型含氮硫酰基的肽类模拟物。还揭示了利用这些含氮硫酰基的肽类模拟物治疗与CD36相关的疾病、紊乱或状况，包括TLR2介导的炎症性疾病、紊乱或状况的用途，以及获取这种含氮硫酰基的肽类模拟物的方法。
• Biochemical Investigations of Two 6-DMATS Enzymes from<i>Streptomyces</i>Reveal New Features of<scp>L</scp>-Tryptophan Prenyltransferases
  作者：Julia Winkelblech、Shu-Ming Li

  DOI：10.1002/cbic.201400046

  日期：2014.5.5

  6‐DMATSSa and 6‐DMATSSv from Streptomyces strains, in the presence of DMAPP and GPP. C6‐prenylated indole derivatives and dihydroxynaphthalenes with prenylation at the unsubstituted ring were identified as enzyme products of 6‐DMATSSa.

  他们可以做更多： 大号-色氨酸（1）和其衍生物以及羟基萘等2,3-二羟基萘（10）由6- DMATS被接受萨和6- DMATS SV从链霉菌属菌株，DMAPP的存在和GPP。C6-prenylated吲哚衍生物和未取代环上带有prenylation的二羟基萘被鉴定为6-DMATS Sa的酶产物。
• Biochemical Characterization of Indole Prenyltransferases
  作者：Xia Yu、Yan Liu、Xiulan Xie、Xiao-Dong Zheng、Shu-Ming Li

  DOI：10.1074/jbc.m111.317982

  日期：2012.1

  respectively. Average turnover number (k(cat)) at 1.1 s(-1) was calculated from kinetic data of L-tryptophan and DMAPP. Catalytic efficiencies of 5-dimethylallyltryptophan synthase for L-tryptophan at 25,588 s(-1).M(-1) and for other 11 simple indole derivatives up to 1538 s(-1).M(-1) provided evidence for its potential usage as a catalyst for chemoenzymatic synthesis.

  属于二甲基烯丙基色氨酸合酶超家族的假定异戊二烯转移酶基因 ACLA_031240 在棒状曲霉的基因组序列中得到鉴定，并在大肠杆菌中过表达。可溶性 His 标签蛋白 EAW08391 被纯化至接近同质，并用于在不同异戊二烯二磷酸存在下对不同芳香底物进行生化研究。结果表明，在二甲基烯丙基二磷酸 (DMAPP) 存在下，重组酶可以很好地接受以 L-色氨酸为最佳底物的简单吲哚衍生物。还观察到含有色氨酸的环状二肽的产物形成，但转化率低得多。相反，在 L-色氨酸与香叶基或法呢基二磷酸的反应混合物中未检测到产物形成。通过 NMR 和 MS 分析对酶产物进行结构解析，明确证明了简单吲哚衍生物的吲哚核 C-5 处高度区域特异性的规则异戊二烯化。因此，EAW08391 被称为 5-二甲基烯丙基色氨酸合酶，它填补了吲哚异戊二烯转移酶工具箱中关于异戊二烯化位置的最后一个空白。分别为 L-色氨酸和 DMAPP 确定了
• Characterisation of 6-DMATS_Mo from Micromonospora olivasterospora leading to identification of the divergence in enantioselectivity, regioselectivity and multiple prenylation of tryptophan prenyltransferases
  作者：Julia Winkelblech、Xiulan Xie、Shu-Ming Li

  DOI：10.1039/c6ob01803c

  日期：——

  secondary metabolites including indole derivatives usually demonstrate improved biological and pharmacological activities, which make them promising candidates for drug discovery and development. The transfer reactions of a prenyl moiety from a prenyl donor, e.g. dimethylallyl diphosphate (DMAPP), to an acceptor is catalysed by prenyltransferases. One special group of such enzymes uses DMAPP and tryptophan

  包括吲哚衍生物在内的异戊二烯基次生代谢产物通常表现出改善的生物学和药理活性，这使其成为有希望的药物发现和开发候选者。异戊二烯基转移酶催化异戊二烯基部分从异戊二烯供体例如二甲基烯丙基二磷酸酯（DMAPP）到受体的转移反应。其中一类特殊的酶使用DMAPP和色氨酸作为底物，以二甲基烯丙基色氨酸作为反应产物，因此起二甲基烯丙基色氨酸合酶（DMATS）的作用。与来自链霉菌的已知色氨酸异戊二烯基转移酶的序列同源性搜索导致鉴定了微小单孢菌中的假定的异戊二烯基转移酶基因MolI14.36。。表达和生化研究表明，MolI14.36充当色氨酸C 6异戊烯基转移酶（6-DMATS Mo）。对6-DMATS Mo的底物特异性的研究显示出对D-色氨酸的显着高活性，这促使我们进行了对其他DMATS的对映选择性，区域选择性和多重烯丙基化能力的比较研究，包括FgaPT2、5-DMATS，5-DMATS Sc，色氨酸及其类似物的L-和D-异构体的6-DMATS
• Lipid probes and uses thereof
  申请人：THE SCRIPPS RESEARCH INSTITUTE

  公开号：US10168342B2

  公开（公告）日：2019-01-01

  Disclosed herein are methods, compositions, probes, assays and kits for identifying a lipid binding protein as a drug binding target. Also disclosed herein are methods, compositions, and probes for mapping a ligand binding site on a lipid binding protein, identification of lipid binding proteins, generating drug-lipid binding protein profiles, high throughput drug screening, and identification of drugs as potential lipid binding protein ligands.

  披露了用于识别脂质结合蛋白作为药物结合靶点的方法、组合物、探针、检测和试剂盒。此外，还披露了用于绘制脂质结合蛋白上的配体结合位点、识别脂质结合蛋白、生成药物-脂质结合蛋白轮廓、高通量药物筛选以及识别作为潜在脂质结合蛋白配体的药物的方法、组合物和探针。