BOC-(R)-2-(2-噻吩基)-甘氨酸 | 74562-03-1

• 物质功能分类: 生物化工 - 氨基酸及其衍生物 - 甘氨酸类衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: BOC-(R)-2-(2-噻吩基)-甘氨酸
• 中文别名: (ALPHAR)-ALPHA-[[叔丁氧羰基]氨基]-2-噻吩乙酸；(R)-2-((叔丁氧基羰基)氨基)-2-(噻吩-2-基)乙酸；(R)-2-[(叔丁氧羰基)氨基]-2-(2-噻吩基)乙酸；BOC-(R)-2-噻吩基甘氨酸
• 英文名称: R-tert-butoxyformamido-(2-thienyl)acetic acid
• 英文别名: (R)-2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-2-(thiophen-3-yl)acetic acid；(R)-2-(tert-butoxycarbonylamino)-2-(thiophen-2-yl)acetic acid；Boc-(R)-2-Thienylglycine；(2R)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-2-thiophen-2-ylacetic acid
• CAS: 74562-03-1
• 化学式: C₁₁H₁₅NO₄S
• 分子量: 257.31
• InChiKey: CFAJOXPICRIMCA-QMMMGPOBSA-N

物化性质

• 沸点：
  421.3±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.273

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• WGK Germany：
  3
• 危险品标志：
  Xi
• 危险性防范说明：
  P261,P264,P271,P280,P302+P352,P304+P340,P305+P351+P338,P312,P362,P403+P233,P501
• 危险性描述：
  H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  BOC-(R)-2-(2-噻吩基)-甘氨酸 在 三乙胺 、 红铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  具有革兰氏阴性抗菌活性的磷酸泛素腺苷酸转移酶抑制剂的发现和优化

  摘要：

  在前面的手稿中[Moreau et al。2018，10.1021 / acs.jmedchem.7b01691]我们描述了一个成功的基于片段的铅发现（FBLD）策略用于细菌磷酸泛酰腺苷酰转移酶抑制剂（PPAT，COAD）的发现。经过几轮优化，确定了两个有前途的先导化合物：三唑并嘧啶酮3和4-氮杂苯并咪唑4。在这里，我们公开了我们的工作，以进一步优化针对靶点效力和革兰氏阴性细胞活性的这两种线索。借助强大的X射线晶体学系统，我们基于结构的抑制剂设计方法可提供具有比其各自片段起始点大4–5个数量级的生化潜能的化合物。通过对细菌渗透性和理化性质的观察指导其他优化，这最终导致鉴定出具有针对野生型大肠杆菌的细胞活性的PPAT抑制剂。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.7b01861
• 作为产物：
  描述：

  S-ethyl 2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-2-thiophen-2-ylethanethioate 在 三辛胺 、 水 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 反应 5.0h， 以95%的产率得到BOC-(R)-2-(2-噻吩基)-甘氨酸
  参考文献：
  名称：

  氨基酸硫酯的化学酶动力学动力学拆分

  摘要：

  发现外消旋-N-保护的β，γ-不饱和α-氨基酸硫代酯的L-形式是枯草杆菌蛋白酶催化水解成相应酸的底物。D-对映体在有机碱的存在下连续消旋。在双相系统中的合并的反应允许基于动态动力学拆分使氨基酸衍生物脱氨。获得了优异的产率和对映选择性。

  DOI：

  10.1002/adsc.200700050

文献信息

• [EN] COSMETIC USES AND METHODS FOR INDOLINE GRANZYME B INHIBITOR COMPOSITIONS<br/>[FR] UTILISATIONS ET PROCÉDÉS COSMÉTIQUES POUR DES COMPOSITIONS D'INHIBITEUR D'INDOLINE GRANZYME B
  申请人：VIDA THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2014153667A1

  公开（公告）日：2014-10-02

  Cosmetic uses and methods for indoline granzyme B inhibitor compounds in compositions with a cosmetically acceptable carrier. Uses and methods for treating, reducing or inhibiting the appearance of ageing in the skin are provided. Also provided are compositions and formulation for cosmetic uses and methods of maintaining a youthful appearance, reducing an appearance of ageing, inhibiting an appearance of ageing, reducing a rate of an appearance of ageing, reducing a skin inelasticity, reducing a rate of increasing skin inelasticity, maintaining a skin elasticity, and increasing the density of hair follicles of a skin of a subjecl. The uses and methods comprise applying/administering an indoline granzyme B inhibitor to a skin, or a portion of a skin of the subject.

  使用和方法用于在与化妆品可接受载体混合的化合物中使用吲哚啶颗粒酶B抑制剂。提供了用于治疗、减少或抑制皮肤衰老的用途和方法。还提供了用于化妆品用途的组合物和配方，以及保持年轻外观、减少衰老外观、抑制衰老外观、减少衰老外观速率、减少皮肤无弹性、减少增加皮肤无弹性速率、保持皮肤弹性和增加皮肤毛囊密度的方法。这些用途和方法包括将吲哚啶颗粒酶B抑制剂涂抹/施用于皮肤或受试者皮肤的部分。
• MONOAMIDE DERIVATIVES AS OREXIN RECEPTOR ANTAGONISTS
  申请人：Knust Henner

  公开号：US20090036422A1

  公开（公告）日：2009-02-05

  The present invention relates to compounds of formula wherein Ar, R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , n, o, and p are as defined herein or to pharmaceutically suitable acid addition salts, optically pure enantiomers, racemates or diastereomeric mixtures thereof. The compounds of formula I can be used for the treatment of sleep disorders, such as sleep apnea, narcolepsy, insomnia, parasomnia, jet lag syndrome, circadian rhythms disorder or sleep disorders associated with neurological diseases.

  本发明涉及以下式的化合物 其中 Ar，R 1 ，R 2 ，R 3 ，R 4 ，R 5 ，n，o和p如本文所定义 或其药用合适的酸盐、光学纯对映体、拉氏体或二对映异构体混合物。式I的化合物可用于治疗睡眠障碍，如睡眠呼吸暂停症、嗜睡症、失眠、睡眠障碍、时差综合征、昼夜节律紊乱或与神经系统疾病相关的睡眠障碍。
• HCV PROTEASE INHIBITORS AND USES THEREOF
  申请人：Green Brian E.

  公开号：US20100029686A1

  公开（公告）日：2010-02-04

  This invention relates to: (a) compounds of formula I and salts thereof that, inter alia, are useful as hepatitis C virus (HCV) inhibitors; (b) intermediates useful for the preparation of such compounds and salts; (c) pharmaceutical compositions comprising such compounds and salts; and (d) methods of use of such compounds, salts, and compositions.

  这项发明涉及：(a) 公式I的化合物及其盐，它们可用作丙型肝炎病毒（HCV）抑制剂；(b) 用于制备这种化合物和盐的中间体；(c) 包含这种化合物和盐的药物组合物；以及(d) 使用这种化合物、盐和组合物的方法。
• 3-Trifluoromethylcephalosporins. II. Synthesis and in vitro antibacterial activities of 3-trifluoromethylcephalosporin derivatives.
  作者：YOICHI KAWANO、TAIICHIRO WATANABE、JUNICHI SAKAI、HIDETOSHI WATANABE、MITSUO NAGANO、TAKUZO NISHIMURA、TETSUO MIYADERA

  DOI：10.1248/cpb.28.70

  日期：——

  Various acylamido derivatives of 3-trifluoromethyl-3-cephem-4-carboxylic acid were synthesized and tested for in vitro antibacterial activities. The 3-trifluoromethylcephalosporin derivatives synthesized herein are 7α- and 7β-acylamido-3-cephem-, 7α- methoxy-7β-acylamido-3-cephem- and 7β-acylamido-2-cephem-4-carboxylic acids. Among these compounds, the R-mandelamido derivative (IIIb) showed the highest antibacterial activity against gram-negative bacteria at pH 7.0. The minimum inhibitory concentration values of the 2-thienylacetamido- and phenylglycylamido derivatives are compared with those of the 3-methyl- and 3-chloro analogs, and structure-activity relationships are discussed.

  合成了 3-三氟甲基-3-头孢-4-羧酸的各种酰氨基衍生物，并进行了体外抗菌活性测试。本文合成的 3-三氟甲基头孢菌素衍生物是 7α- 和 7β- 乙酰氨基-3-头孢-、7α-甲氧基-7β-乙酰氨基-3-头孢-和 7β- 乙酰氨基-2-头孢-4-羧酸。在这些化合物中，R-扁桃酰氨基衍生物（IIIb）在 pH 值为 7.0 时对革兰氏阴性菌的抗菌活性最高。将 2-噻吩乙酰胺基和苯基甘氨酰氨基衍生物的最小抑菌浓度值与 3-甲基和 3-氯类似物的最小抑菌浓度值进行了比较，并讨论了结构-活性关系。
• Base catalyzed racemization of amino acid derivatives
  作者：Paola D’Arrigo、Dario Arosio、Lorenzo Cerioli、Davide Moscatelli、Stefano Servi、Fiorenza Viani、Davide Tessaro

  DOI：10.1016/j.tetasy.2011.05.005

  日期：2011.4

  Amino acid thioesters used as substrates for a chemo-enzymatic dynamic kinetic resolution (DKR) must be designed with a high enough acidity to be rapidly racemized in the presence of a suitable base. Kinetic data obtained from experimental proton exchange rates are correlated with thermodynamic data for the proton abstraction based on the density functional theory (DFT) calculations. The good correlation

  用作化学酶动力学动力学拆分（DKR）底物的氨基酸硫酯必须设计成具有足够高的酸度，以便在合适的碱存在下迅速消旋。根据密度泛函理论（DFT）计算，将从实验质子交换速率获得的动力学数据与质子提取的热力学数据相关联。获得的良好相关性允许评估不同官能团对碳酸度的贡献，并确定能够进行所需消旋作用的碱基。