6-溴-L-色氨酸 | 52448-17-6

• 物质功能分类: 生物化工 - 氨基酸及其衍生物 - 色氨酸类衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 6-溴-L-色氨酸
• 英文名称: 6-bromo-L-tryptophan
• 英文别名: 6-bromotryptophan；L-6-bromotryptophan；(2S)-2-ammonio-3-(6-bromo-1H-indol-3-yl)propanoate；(2S)-2-azaniumyl-3-(6-bromo-1H-indol-3-yl)propanoate
• CAS: 52448-17-6
• 化学式: C₁₁H₁₁BrN₂O₂
• 分子量: 283.125
• InChiKey: OAORYCZPERQARS-VIFPVBQESA-N

物化性质

• 熔点：
  120-122 °C
• 沸点：
  495.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.704±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  79.1
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933990090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  存储条件：2-8°C，干燥环境。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-溴-L-色氨酸 在 dipotassium hydrogenphosphate 、 tryptophanase TnaA 作用下， 以70.4%的产率得到6-溴吲哚
  参考文献：
  名称：

  生物催化合成二溴靛蓝后期衍生化的新型芳基靛蓝

  摘要：

  靛类代表基于天然产物的化合物，可用作有机半导体和光响应材料。然而，改性靛蓝衍生物很难通过化学合成获得。开发了一种应用多个连续选择性 C−H 官能化的生物催化方法，选择性地提供各种靛类：L-色氨酸的酶促卤化，然后用色氨酸酶产生吲哚，产生 5-、6- 和 7- 溴吲哚。随后使用黄素单加氧酶进行羟基化，提供通过酰化衍生的二溴靛蓝。这种四步一锅级联以良好的分离产率产生二溴靛蓝。此外，卤素取代基允许通过直接在粗混合物中进行交叉偶联来进行后期多样化，从而能够合成一小组 6,6'-二芳基靛蓝衍生物。这种化学酶方法为具有有吸引力的光谱特性的新型靛蓝提供了一个模块化平台。

  DOI：

  10.1002/chem.202005191
• 作为产物：
  描述：

  L-色氨酸 在 disodium hydrogenphosphate 、 磷酸 、 腺嘌呤黄素 、 还原型辅酶Ⅰ 、 sodium bromide 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 6-溴-L-色氨酸
  参考文献：
  名称：

  色氨酸酶促卤化与铃木-宫浦交叉偶联反应的模块组合

  摘要：

  l-色氨酸的生物催化卤化与随后的化学催化的Suzuki-Miyaura交叉偶联反应相结合，导致了一系列C5，C6或C7芳基取代的色氨酸衍生物的模块合成。在三步一锅法反应中，溴取代基最初分别通过固定的色氨酸5、6或7卤化酶区域选择性地结合，并伴随辅因子再生。在NaBr和O 2的存在下于室温在水性介质中进行卤化。通过过滤分离生物催化剂后，将Pd催化剂，碱和硼酸添加到原位形成的芳基卤化物中，以实现直接的Suzuki-Miyaura交叉偶联反应，然后进行叔反应-丁氧羰基（Boc）保护。在单个纯化步骤后，获得了不同的Boc保护的芳基色氨酸衍生物，这些衍生物可用于例如肽或拟肽合成。

  DOI：

  10.1002/cctc.201600317

文献信息

• [EN] AZASULFURYLPEPTIDE-BASED CD36 MODULATORS AND USES THEREOF<br/>[FR] MODULATEURS CD36 À BASE D'AZASULFURYLPEPTIDES ET UTILISATIONS DE CEUX-CI
  申请人：RSEM LTD PARTNERSHIP

  公开号：WO2016029324A1

  公开（公告）日：2016-03-03

  Novel azasulfuryl-containing peptidomimetics capable of inhibiting CD36 activity are disclosed. Use of these azasulfuryl-containing peptidomimetics for the treatment of CD36-related diseases, disorders or conditions, including TLR2-mediated inflammatory disease, disorder or condition, and methods of obtaining such azasulfuryl-containing peptidomimetics, are also disclosed.

  揭示了能够抑制CD36活性的新型含氮硫酰基的肽类模拟物。还揭示了利用这些含氮硫酰基的肽类模拟物治疗与CD36相关的疾病、紊乱或状况，包括TLR2介导的炎症性疾病、紊乱或状况的用途，以及获取这种含氮硫酰基的肽类模拟物的方法。
• Synthesis of the Natural Product Iotrochamide B
  作者：S. Y. Wang、J. Zhao、H. D. Que

  DOI：10.1007/s10600-019-02724-5

  日期：2019.5

  Iotrochamide B is the first cinnamoyl amino acid reported from the marine sponge Iotrochota sp. The total synthesis of the marine indole alkaloid iotrochamide B was achieved by condensation of 6-bromo-L-tryptophan (3) and (Z)-2-methoxy-3-phenylacrylic acid (6). The key step was the synthesis of 6-bromo-L-tryptophan ((S)-3) from racemic N-acetyltryptophan by optical resolution using (S)-(–)-1-phenylethylamine

  Iotrochamide B 是第一个从海洋海绵 Iotrochota sp. 中报道的肉桂酰氨基酸。海洋吲哚生物碱 iotrochamide B 的全合成是通过 6-溴-L-色氨酸 (3) 和 (Z)-2-甲氧基-3-苯基丙烯酸 (6) 的缩合实现的。关键步骤是使用 (S)-(–)-1-苯乙胺通过光学拆分从外消旋 N-乙酰色氨酸合成 6-溴-L-色氨酸 ((S)-3)。这项工作为未来合成碘代酰胺 B 衍生物提供了一种有效的方法。
• [EN] TAGGABLE HETEROAROMATIC DRUGS AND CONJUGATES THEREOF<br/>[FR] MÉDICAMENTS HÉTÉROAROMATIQUES ÉTIQUETABLES ET LEURS CONJUGUÉS
  申请人：RAMOT AT TEL-AVIV UNIV LTD

  公开号：WO2016203478A1

  公开（公告）日：2016-12-22

  The present invention provides heteroarene-based drag derivatives having a "clickable" ketone group, as well as conjugates of said drug derivatives with targeting moieties capable of binding to extracellular antigens; and pharmaceutical compositions comprising them.

  本发明提供了基于杂环芳烃的具有“可点击”酮基团的药物衍生物，以及与能够结合细胞外抗原的靶向基团结合的所述药物衍生物的共轭物；以及包含它们的药物组合物。
• Targeted Enzyme Engineering Unveiled Unexpected Patterns of Halogenase Stabilization
  作者：Hannah Minges、Christian Schnepel、Dominique Böttcher、Martin S. Weiß、Jens Sproß、Uwe T. Bornscheuer、Norbert Sewald

  DOI：10.1002/cctc.201901827

  日期：2020.2.6

  Halogenases are valuable biocatalysts for selective C−H activation, but despite recent efforts to broaden their application scope by means of protein engineering, improvement of thermostability and catalytic efficiency is still desired. A directed evolution campaign aimed at generating a thermostable flavin‐dependent tryptophan 6‐halogenase with reasonable activity suitable for chemoenzymatic purposes

  卤化酶是用于选择性CH活化的有价值的生物催化剂，但是尽管最近通过蛋白质工程努力扩大了其应用范围，但仍需要提高热稳定性和催化效率。一种定向进化运动，旨在产生具有热稳定性的黄素依赖性色氨酸6-卤化酶，并具有适合化学酶学目的的合理活性。通过将连续几轮epPCR与半理性诱变相结合来解决这些特征，从而导致三重突变体（Thal-GLV）的热稳定性大大提高（MT M= 23.5 K），并且在25°C下的活性比野生型酶高。此外，活性位点突变对热稳定性和对映选择性都有显着影响。我们的数据有助于对生物卤化作用的详细理解，并为将来的工程策略提供了深厚的基础，以促进这些有吸引力的生物催化剂的化学酶法应用。
• Lipid probes and uses thereof
  申请人：THE SCRIPPS RESEARCH INSTITUTE

  公开号：US10168342B2

  公开（公告）日：2019-01-01

  Disclosed herein are methods, compositions, probes, assays and kits for identifying a lipid binding protein as a drug binding target. Also disclosed herein are methods, compositions, and probes for mapping a ligand binding site on a lipid binding protein, identification of lipid binding proteins, generating drug-lipid binding protein profiles, high throughput drug screening, and identification of drugs as potential lipid binding protein ligands.

  披露了用于识别脂质结合蛋白作为药物结合靶点的方法、组合物、探针、检测和试剂盒。此外，还披露了用于绘制脂质结合蛋白上的配体结合位点、识别脂质结合蛋白、生成药物-脂质结合蛋白轮廓、高通量药物筛选以及识别作为潜在脂质结合蛋白配体的药物的方法、组合物和探针。