DL-硫代色氨酸; 苯并[b]噻吩-3-丙氨酸 | 1956-23-6

• 物质功能分类: 生物化工 - 氨基酸及其衍生物 - 丙氨酸类衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: DL-硫代色氨酸; 苯并[b]噻吩-3-丙氨酸
• 中文别名: 苯并[B]噻吩-3-丙氨酸；DL-硫代色氨酸;苯并[b]噻吩-3-丙氨酸
• 英文名称: β-[3-benzo(b)thienyl]-D,L-alanine
• 英文别名: (rac)-benzo[b]thiophen-3-yl-alanine；(rac)-2-amino-3-benzo[b]thiophen-3-yl-propionic acid；rac-2-amino-3-(benzo[b]thiophen-3-yl)propanoic acid；2-amino-3-(benzo[b]thiophen-3-yl)propanoic acid；(R)-α-amino-3-[1]benzothiophene-3-ylpropionic acid；2-Amino-3-benzo 3-thienyl-propionsaeure；2-amino-3-(benzo[b]thiophen-3-yl)-propionic acid；DL-β-Thianaphthen-3-ylalanin；1-thia-DL-tryptophan；2-Amino-3-benzo[b]thiophen-3-yl-propionsaeure；2-azaniumyl-3-(1-benzothiophen-3-yl)propanoate
• CAS: 1956-23-6
• 化学式: C₁₁H₁₁NO₂S
• 分子量: 221.28
• InChiKey: GAUUPDQWKHTCAX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  280℃
• 沸点：
  416.7±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.374

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  91.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  DL-硫代色氨酸; 苯并[b]噻吩-3-丙氨酸 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 氯化亚砜 、 叠氮磷酸二苯酯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 水 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 21.5h， 生成 N-环己基-1,2,3,4-四氢-[1]苯并噻吩并[3,2-d]吡啶-3-甲酰胺盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  一系列新型[1]苯并噻吩并[2,3-c]吡啶和1,2,3,4-四氢[1]苯并噻吩并[2,3-c]吡啶能有效地增强抗冲突活性，并减轻记忆障碍。

  摘要：

  [1] Benzothieno [2,3-c]吡啶（10a-c，11、12a-t和13a，b）和1,2,3,4-四氢[1]苯并噻吩并[2,3-c]吡啶合成了（3a-c，7、8a-c和9）。该化合物是β-咔啉和1,2,3,4-四氢-β-咔啉的生物等排体，其中吲哚氮被硫取代。在大鼠的水舔冲突试验和小鼠的被动回避试验中评估了它们的药理活性。在1,2,3,4-四氢[1]苯并噻吩并[2,3-c]吡啶系列中，C-3处的乙基酯（3b）或环己基甲酰胺（7）的存在赋予良好的抗冲突活性并减少记忆障碍，而3b N-酰化取消活动。在[1] benzothieno（2,3-c] pyrididine系列中，C-3处的氨乙基羧酰胺（12a）基团也具有活性，但所研究的其他酰胺均无活性。最有效的化合物（3b，7、12a）也口服给药，具有有效的抗冲突和抗东pol碱失忆症活性。这些化合物尽管具有与β-咔啉类似的结构，但并未与

  DOI：

  10.1021/jm00173a031
• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰氨基-2-(1-苯并噻吩-3-基甲基)丙二酸 在 盐酸 作用下， 以 对二甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 DL-硫代色氨酸; 苯并[b]噻吩-3-丙氨酸
  参考文献：
  名称：

  杂芳基丙烯酸酯和丙氨酸与欧芹中的苯丙氨酸氨裂解酶的相互作用。

  摘要：

  合成了在β位置被杂芳基取代的丙烯酸和丙氨酸，并进行了光谱表征（UV，HRMS，（1）H NMR和（13）C NMR光谱）。杂芳基基团是呋喃基，噻吩基，苯并呋喃基和苯并噻吩基，并且在2-或3-位含有丙酰基侧链。前者是苯丙氨酸解氨酶（PAL）的良好底物，而后者是抑制剂。例外的是噻吩-3-基丙氨酸（一种中等的底物）和呋喃-3-基丙氨酸（惰性）。讨论了这些例外的可能原因。从外消旋杂芳基-2-丙氨酸开始，它们的D-对映异构体通过立体破坏方法制备。由杂芳基-2-丙烯酸酯以高氨浓度制备杂芳基-2-丙氨酸的L-对映异构体。

  DOI：

  10.1002/chem.200501034

文献信息

• Novel IDO inhibitors and methods of use thereof
  申请人：Prendergast C. George

  公开号：US20070105907A1

  公开（公告）日：2007-05-10

  Novel indoleamine 2,3-dioxygenase (IDO) inhibitors, compositions comprising the same, and methods of use thereof are disclosed.

  披露了新型的吲哚胺2,3-双加氧酶（IDO）抑制剂，包含该抑制剂的组合物以及使用它们的方法。
• 1-Aryl-2-acetylamidopentanone derivatives for use as tachykinin receptor antagonists
  申请人：ELI LILLY AND COMPANY

  公开号：EP0699674A1

  公开（公告）日：1996-03-06

  This invention provides a novel series of the formula I substituted 1-aryl-2-acetamidopentanone derivatives which are useful in the treatment or prevention of a physiological disorder associated with an excess of tachykinins. This invention also provides methods for the treatment of such physiological disorders as well as pharmaceutical formulations which employ these novel compounds.

  这项发明提供了一种新颖的公式I替代的1-芳基-2-乙酰胺基戊酮衍生物系列，这些衍生物在治疗或预防与过多的速激肽相关的生理紊乱方面是有用的。这项发明还提供了治疗这种生理紊乱的方法，以及利用这些新颖化合物的药物配方。
• Aromatic compounds, pharmaceutical compositions containing them and
  申请人：Merck Sharp & Dohme Ltd.

  公开号：US05472978A1

  公开（公告）日：1995-12-05

  Compounds of formula (I), and salts and prodrugs thereof, wherein Q represents optionally substituted phenyl, naphthyl, indolyl, benzothiophenyl, benzofuranyl, benzyl or indazolyl; Z represents O, S or NR.sup.8 ; X and Y are H or are together .dbd.O; R.sup.1 and R.sup.2 are H; optionally substituted C.sub.1-6 alkyl; optionally substituted phenyl(C.sub.1-4 alkyl); COR.sup.c ; CO.sub.2 R.sup.c ; CONR.sup.c R.sup.d ; CONR.sup.c COOR.sup.d ; or SO.sub.2 R.sup.c ; R.sup.3 is H or C.sub.1-6 alkyl, R.sup.4 is H , C.sub.1-6 alkyl or optionally substituted phenyl; and R.sup.5 represents optionally substituted phenyl; are tachykinin antagonists. They and compositions thereof are useful in therapy.

  式(I)的化合物，以及其盐和前药，其中Q代表可选择地取代的苯基、萘基、吲哚基、苯并噻吩基、苯并呋喃基、苄基或吲唑基；Z代表O、S或NR.sup.8；X和Y为H或一起.dbd.O；R.sup.1和R.sup.2为H；可选择地取代的C.sub.1-6烷基；可选择地取代的苯基(C.sub.1-4烷基)；COR.sup.c；CO.sub.2R.sup.c；CONR.sup.cR.sup.d；CONR.sup.cCOOR.sup.d；或SO.sub.2R.sup.c；R.sup.3为H或C.sub.1-6烷基，R.sup.4为H，C.sub.1-6烷基或可选择地取代的苯基；R.sup.5代表可选择地取代的苯基；它们是缓激肽拮抗剂。它们及其组合物在治疗中是有用的。
• NON-NUCLEOSIDE ANTI-HEPACIVIRUS AGENTS AND USES THEREOF
  申请人：Boyd A. Vincent

  公开号：US20070021434A1

  公开（公告）日：2007-01-25

  The present dislcosure provides amide-based, non-nucleoside compounds having antiviral activity against Hepacivirus, such as hepatitis C virus (HCV), methods and intermediates for synthesizing such compounds, and methods of using the compounds in a variety of contexts, including in the treatment and prevention of viral infections. The present dislcosure also provides methods for identifying amide-based, non-nucleoside compounds having antiviral activity.

  本公开提供了基于酰胺的非核苷类化合物，具有抗Hepacivirus活性，例如丙型肝炎病毒（HCV），合成这类化合物的方法和中间体，以及在各种情境中使用这些化合物的方法，包括在治疗和预防病毒感染中的应用。本公开还提供了识别具有抗病毒活性的基于酰胺的非核苷类化合物的方法。
• COMPOSITIONS AND METHODS FOR TREATING HYPERPROLIFERATIVE DISEASE
  申请人：Cameron Dale Russell

  公开号：US20080171783A1

  公开（公告）日：2008-07-17

  The present disclosure provides amide-based, non-nucleoside compounds having an inhibitory activity against endogenous polymerases, such as polymerase alpha and polymerase gamma. This disclosure further provides uses of treating hyperproliferative diseases or disorders, such as benign or malignant neoplasms, and more specifically cancers that are sensitive to inhibition of polymerase alpha and polymerase gamma.

  本公开提供了基于酰胺的非核苷类化合物，具有对内源聚合酶（如聚合酶α和聚合酶γ）的抑制活性。本公开进一步提供了用于治疗过度增殖性疾病或疾病的用途，例如良性或恶性肿瘤，更具体地是对聚合酶α和聚合酶γ抑制敏感的癌症。