DL-苯丙氨酸苄酯盐酸盐 | 119290-61-8

• 物质功能分类: 生物化工 - 氨基酸及其衍生物 - 苯丙氨酸类衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: DL-苯丙氨酸苄酯盐酸盐
• 英文名称: rac-phenylalanine benzyl ester p-toluenesulfonate
• 英文别名: 4-Methylbenzenesulfonate;(1-oxo-3-phenyl-1-phenylmethoxypropan-2-yl)azanium
• CAS: 119290-61-8
• 化学式: C₇H₈O₃S*C₁₆H₁₇NO₂
• mdl: MFCD00066130
• 分子量: 427.521
• InChiKey: ZLZGBBIPWXUQST-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  149 °C(Solv: water (7732-18-5))

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.95
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.173
• 拓扑面积：
  115
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P280,P301+P312,P302+P352,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  存储于室温下。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  DL-苯丙氨酸苄酯盐酸盐 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (2S)-2-(氨基甲酰氨基)-3-苯丙酸酯
  参考文献：
  名称：

  N-（羟氨基羰基）苯丙氨酸：一类新型的羧肽酶抑制剂。

  摘要：

  N-（羟基氨基羰基）苯丙氨酸（1）被合理设计为羧肽酶A（CPA）的新型抑制剂。设计的抑制剂可以很容易地从苯丙氨酸苄基酯分两步制备，并进行评估以发现rac-1以竞争性方式抑制CPA，Ki值为2.09 microM。令人惊讶地，具有D-构型的抑制剂1比其对映体更有效（Ki ＝1.54μM）约3倍。提出了在用1抑制CPA中观察到的立体化学的可能解释。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(00)00235-2
• 作为产物：
  描述：

  DL-苯丙氨酸 、 对甲苯磺酸 、 苯甲醇 以 环己烷 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 DL-苯丙氨酸苄酯盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  一步制备对映体纯的L-或D-氨基酸苄基酯，避免使用禁用的溶剂。

  摘要：

  氨基酸苄基酯的对映体是非常重要的合成中间体。目前，它们中的许多是通过在回流的苯或四氯化碳中用苯甲醇和对甲苯磺酸处理，共沸除去水，然后通过加入乙醚而以甲苯磺酸盐的形式沉淀而制备的。在这里，我们报告了一个非常有效的准备八个l-或d-氨基酸苄基酯（Ala，Phe，Tyr，Phg，Val，Leu，Lys，Ser），其中使用环己烷作为水共沸溶剂和乙酸乙酯除去这些高度危险的溶剂，以沉淀甲苯磺酸盐。经过一些后处理的改进和较低的收率，该方法也可用于蛋氨酸。手性HPLC分析表明，在这些新的反应条件下，所有苄基酯，包括高度可消旋的苄基酯，如苯基甘氨酸，酪氨酸和蛋氨酸的对映体，都是对映体纯的，从而验证了溶剂的替代性。相反，不能使用甲苯代替苯或四氯化碳，因为它会导致部分或全部外消旋的氨基酸苄酯，这取决于塔夫脱取代基常数（σ*）表示的氨基酸α-侧链的极性作用。

  DOI：

  10.1007/s00726-017-2400-y

文献信息

• Benzyl compounds which inhibit leukocyte adhesion mediated by VLA-4
  申请人：Athena Neurosciences, Inc.

  公开号：US06362341B1

  公开（公告）日：2002-03-26

  Disclosed are compounds which bind VLA-4. Certain of these compounds also inhibit leukocyte adhesion and, in particular, leukocyte adhesion mediated by VLA-4. Such compounds are useful in the treatment of inflammatory diseases in a mammalian patient, e.g., human, wherein the disease may be, for example, asthma, Alzheimer's disease, atherosclerosis, AIDS dementia, diabetes, inflammatory bowel disease, rheumatoid arthritis, tissue transplantation, tumor metastasis and myocardial ischemia. The compounds can also be administered for the treatment of inflammatory brain diseases such as multiple sclerosis.

  揭示了结合VLA-4的化合物。其中某些化合物还抑制白细胞粘附，特别是通过VLA-4介导的白细胞粘附。这些化合物在治疗哺乳动物患者（例如人类）的炎症性疾病中很有用，例如哮喘、阿尔茨海默病、动脉粥样硬化、艾滋病痴呆、糖尿病、炎症性肠病、类风湿性关节炎、组织移植、肿瘤转移和心肌缺血。这些化合物还可用于治疗多发性硬化等炎症性脑部疾病。
• AMIDES OF CREATNE, METHOD OF THEIR PREPARATION, AND REMEDY POSSESSING A NEUROPROTECTIVE ACTIVITY
  申请人：Burov Sergej Vladimirovich

  公开号：US20110269986A1

  公开（公告）日：2011-11-03

  The invention relates to pharmaceutical chemistry notably to new biologically active substances (BAS) and their properties. In particular, the invention relates to Creatine derivatives having a general formula: NH═C(NH 2 )—N(CH 3 )—CH 2 —CO—NH—R*X, wherein R—amino acid residue of aliphatic, aromatic or heteroaromatic L-amino acid or its derivative representing a salts of amino acid, amino acid esters, amino acid amides or peptides; X—lower organic or mineral acid or water. New substances are prepared by interaction of aforesaid amides of sarcosine having a general formula of HN(CH 3 )—CH 2 —CO—NH—R*X, wherein: R is amino acid residue or substituted amino acid residue; X is low-molecular-weight organic acid or mineral acid or water, with a guanidinylating agents with the in organic solvents at temperature not exceeding 50° C. New chemical compounds can be used as a remedy possessing a neuroprotective activity.

  该发明涉及制药化学，特别是新的生物活性物质（BAS）及其性质。具体而言，该发明涉及具有一般式的肌酸衍生物：NH═C(NH 2 )—N(CH 3 )—CH 2 —CO—NH—R*X，其中R为脂肪族、芳香族或杂环芳基L-氨基酸或其衍生物的氨基酸残基，代表氨基酸盐、氨基酸酯、氨基酸酰胺或肽；X为低级有机酸或矿物酸或水。新物质通过上述具有一般式的肌氨酸酰胺的相互作用制备而成，其中：R为氨基酸残基或取代氨基酸残基；X为低分子量有机酸或矿物酸或水，与有机溶剂中的胍基化剂在不超过50°C的温度下反应。新的化合物可用作具有神经保护活性的药物。
• Peptidyl difluorodiol renin inhibitors
  申请人：ABBOTT LABORATORIES

  公开号：EP0416393A1

  公开（公告）日：1991-03-13

  A renin inhibiting compound of the formula: wherein A is a functional group; W is (1) -C(O)-, (2) -CH(OH)- or (3) -N(R₂)- wherein R₂ is hydrogen or loweralkyl; U is (1) -C(O)-, (2) -CH₂- or (3) -N(R₂)- wherein R₂ is hydrogen or lower alkyl, with the proviso that when W is -CH(OH)- then U is -CH₂- and with the proviso that U is -C(O)- or -CH₂- when W is -N(R₂)-; V is (1) -CH-, (2) -C(OH)- or (3) -C(halogen)- with the proviso that v is -CH-­when U is -N(R₂)-; Q is -CH(R₁)- or -C(=CHR1a)- wherein R₁ is (1) loweralkyl, (2) cycloalkylalkyl, (3) arylalkyl, (4) (heterocyclic)alkyl, (5) 1-benzyloxyethyl, (6) phenoxy, (7) thiophenoxy or (8) anilino, provided that B is -CH₂- or -CH(OH)- or A is hydrogen when R₁ is phenoxy, thiophenoxy or anilino and R1a is aryl or heterocyclic; R₃ is a functional group; R₄ is (1) loweralkyl, (2) cycloalkylmethyl or (3) benzyl; R₅ is -CH(OH)- or -C(O)-; R₆ is -CH(OH)- or -C(O)-; and Z is (1) lower alkyl, (2) aryl, (3) arylalkyl, (4) cycloalkyl, (5) cycloalkylalkyl, (6) heterocyclic or (7) (heterocyclic)alkyl; or a pharmaceutically acceptable salt, ester or prodrug thereof.

  一种肾素抑制化合物的化学式：其中A是一个功能基团；W是(1) -C(O)-，(2) -CH(OH)-或(3) -N(R₂)-，其中R₂是氢或较低烷基；U是(1) -C(O)-，(2) -CH₂-或(3) -N(R₂)-，其中R₂是氢或较低烷基，但当W为-CH(OH)-时，则U为-CH₂-，并且当U为-N(R₂)-时，U为-C(O)-或-CH₂-；V是(1) -CH-，(2) -C(OH)-或(3) -C(卤素)-，但当U为-N(R₂)-时，V为-CH-；Q是-CH(R₁)-或-C(=CHR1a)-，其中R₁是(1) 较低烷基，(2) 环烷基烷基，(3) 芳基烷基，(4) (杂环)烷基，(5) 1-苄氧乙基，(6) 苯氧基，(7) 噻吩氧基或(8) 氨基苯基，前提是当R₁是苯氧基、噻吩氧基或氨基苯基时，B是-CH₂-或-CH(OH)-，或A是氢，而R1a是芳基或杂环；R₃是一个功能基团；R₄是(1) 较低烷基，(2) 环烷基甲基或(3) 苄基；R₅是-CH(OH)-或-C(O)-；R₆是-CH(OH)-或-C(O)-；Z是(1) 较低烷基，(2) 芳基，(3) 芳基烷基，(4) 环烷基，(5) 环烷基烷基，(6) 杂环或(7) (杂环)烷基；或其药学上可接受的盐、酯或前药。
• A simple quantitative chiral analysis of amino acid esters by fluorine-19 nuclear magnetic resonance using the modified James-Bull method
  作者：Naoto Hamaguchi、Yuta Okuno、Yohei Oe、Tetsuo Ohta

  DOI：10.1002/chir.23028

  日期：2019.1

  A simple chiral analysis of amino acid esters by fluorine‐19 nuclear magnetic resonance (19F NMR) through the modified James–Bull method is described. Thus, amino acid ester acid salt was treated with 5‐fluoro‐2‐formylphenylboronic acid and (S)‐BINOL in the presence of triethylamine (TEA) and MS4A for 10 minutes. The reaction mixture was analysed by 19F NMR directly to afford good quantifications.

  描述了通过改良的James-Bull方法通过氟19核磁共振（19 F NMR）对氨基酸酯进行的简单手性分析。因此，在三乙胺（TEA）和MS4A存在下，用5-氟-2-甲酰基苯基硼酸和（S）-BINOL处理氨基酸酸酯盐10分钟。通过19 F NMR直接分析反应混合物以提供良好的定量。
• Stereoselective Synthesis of 1,4-Benzodiazepines via Photoinduced Decarboxylation of<b><i>N</i></b>-Phthaloylanthranilic Acid Amides
  作者：Axel Griesbeck、Wolfgang Kramer、Johann Lex

  DOI：10.1055/s-2001-15060

  日期：——

  phenylalanine, aspartic and glutamic acid) and several annulated (from 2-azetidine and pipecolinic acid, proline and 2-azabicyclo[3.3.0]undecanoic acid) 1,4benzodiazepines 1c–12c in good yields (except for 6c and 7c from acidic amino acids and 9c) and excellent diastereoselectivities. Also quaternary a-amino acids could be applied as demonstrated for the a-amino isobuyrate derivative 8b. Optically active substrates

  Synthesis 2001, No. 8, 18 06 2001. 文章标识符：1437-210X,E;2001,0,08,1159,1166,ftx,en;C01101SS.pdf。© Georg Thieme Verlag Stuttgart · 纽约 ISSN 0039-7881 摘要：N-邻苯二甲酰邻氨基苯甲酸与一系列α-氨基酸在碱性条件下发生光化学脱羧反应生成 1,4-苯二氮卓类药物（来自肌氨酸、丙氨酸、缬氨酸） 、亮氨酸、苯丙氨酸、天冬氨酸和谷氨酸）和几种成环化合物（来自 2-氮杂环丁烷和哌啶酸、脯氨酸和 2-氮杂双环[3.3.0]十一烷酸）1,4苯并二氮杂卓 1c-12c，产率高（6c 和 7c 除外来自酸性氨基酸和 9c) 和出色的非对映选择性。如α-氨基异丁酸衍生物8b所证明的，也可以应用季α-氨基酸。光学活性基板9b、10b、10e、12b、和 12e 被转化为具有高

表征谱图