DL-谷氨酰胺 | 6899-04-3

• 物质功能分类: 生物化工 - 氨基酸及其衍生物 - 谷氨酰胺类衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: DL-谷氨酰胺
• 英文名称: GLUTAMIN
• 英文别名: GLUTAMINE；DL-glutamine；DL-Gln；Gln；5-Amino-2-azaniumyl-5-oxopentanoate
• CAS: 6899-04-3
• 化学式: C₅H₁₀N₂O₃
• mdl: MFCD00065103
• 分子量: 146.146
• InChiKey: ZDXPYRJPNDTMRX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  177℃
• 沸点：
  445.6±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.321±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于酸性水溶液（轻微），水（轻微，超声处理）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  106
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335

制备方法与用途

生物活性

DL-Glutamine 用于制药和生物化学研究。

靶点

Human Endogenous Metabolite

化学性质：白色菱形状结晶物，无臭无味。易溶于水，微溶于乙醇，不溶于乙醚；分解点为185-186℃。

用途：主要用于生化研究。

生产方法：以DL-谷氨酸为原料制取（与L-谷氨酸相同）。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  DL-谷氨酰胺 在 盐酸 、 sodium sulfide 、 ammonium hydroxide 、 N-羟基丁二酰亚胺 、 氯化亚砜 、 乙醇 、 碳酸氢钠 、 N,N'-二异丙基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 甲基叔丁基醚 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 74.33h， 生成 来那度胺
  参考文献：
  名称：

  一种来那度胺的制备方法

  摘要：

  本发明提供了一种来那度胺的制备方法。所述来那度胺的制备方法包括制备中间体2‑卤甲基‑3硝基苯甲酸甲酯和中间体3‑氨基哌啶‑2,6‑二酮的步骤，以及利用这两个中间体制备来那度胺的步骤。所述来那度胺的制备方法步骤简单，收率较高，成本较低，有利于工业化生产。

  公开号：

  CN110407807A
• 作为产物：
  描述：

  2-(1,3-二氧代异吲哚啉-2-基)-5-氨基-5-氧代戊酸 在 一水合肼 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 48.0h， 以90%的产率得到DL-谷氨酰胺
  参考文献：
  名称：

  使用重组大肠杆菌细胞高效化学酶促合成 D-谷氨酰胺的新策略

  摘要：

  摘要 D-谷氨酰胺是谷氨酰胺的D型立体异构体，参与多种代谢过程。寻求低成本和工业可扩展的 D-谷氨酰胺合成方法在学术生涯和潜在应用中都非常有价值。在此，我们开发了一种用于生产 D-谷氨酰胺的新型高效化学酶促策略。最初，DL-谷氨酰胺是以廉价易得的DL-谷氨酸为原料化学制备的。随后，外消旋混合物中的L-谷氨酰胺通过表达来自Ochrobactrum anthropi的L-氨基肽酶D-Ala-酯酶/酰胺酶(DmpA)的大肠杆菌全细胞系统选择性水解为L-谷氨酸。左 D-谷氨酰胺通过等电点沉淀获得，理论产率为 70%。此外，我们优化了酶解条件，以确定最佳参数为 pH 8、30 °C、0.1% (v/v) Triton X-100 和 1 mM Mn2+。这些结果表明我们的策略可能可用于工业生产中 D-谷氨酰胺的合成。

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2020.128600
• 作为试剂：
  描述：

  5’-三磷酸腺苷 在 DL-谷氨酰胺 作用下， 生成
  参考文献：
  名称：

  Enzymic Synthesis of NAD+ with the Specific Incorporation of Atomic Labels

  摘要：

  An enzymatic synthesis is described for the production of NAD(+) labeled with a radioactive or stable isotope at any desired position in the AMP or NMN(+) portions of the molecule. In the first step, ten enzyme-catalyzed reactions are coupled for the synthesis of nicotinic acid adenine dinucleotide (NaAD(+)) from glucose, nicotinic acid, and ATP. NAD(+) is formed from NaAD(+) and glutamine in the second step. Oxidized nicotinamide adenine dinucleotide was synthesized with H-3, C-14, or N-15 label specifically incorporated in the ribose or nicotinamide of the NMN(+) portion of NAD(+) as [H(N)1'H-3]NAD(+), [H(N)2'-H-3]NAD(+), [H(N)4'-H-3]NAD(+), [H(N)5'-H-3]NAD(+), [C(N)1'-C-14]NAD(+), [C(N)5'-C-14]NAD(+), [N(N)1-N-15, C(N)1'-C-14]NAD(+), and [N(N)1-N-15, C(N)5'-C-14]NAD(+). Nuclear magnetic resonance spectroscopy of [H(N)2'-H-2]NAD(+) as well as enzymatic degradation were used to verify the position of labels. Appropriately labeled glucose, ribose 5-phosphate, or nicotinic acid were the starting materials and were converted to NAD(+) using enzymes from the pentose pathway and the pathway for NAD(+) de novo synthesis. Yields of purified NAD(+) to 96% were obtained from starting glucose. The labeled NAD(+) is catalytically competent and is chromatographically and spectrophotometrically indistinguishable from authentic NAD(+). By using specifically labeled ATP as a precursor (Parkin, D. W.; Schramm, V. L. Biochemistry 1987, 26, 913-920), the method is readily adaptable for the synthesis of NAD(+) with single or multiple atomic labels at various positions in the AMP portion of the molecule. NAD(+) was synthesized from [8-C-14]ATP to give [C(A)8-C-14]NAD(+) as an example. Together these methods provide a general scheme for the efficient synthesis of NAD(+) of high purity with H-3, C-14, Or Other labels at any nonexchangeable position of the NMN(+) or AMP portions of the NAD(+) molecule.

  DOI：

  10.1021/ja00094a006

文献信息

• Peptide ligation by chemoselective aminonitrile coupling in water
  作者：Pierre Canavelli、Saidul Islam、Matthew W. Powner

  DOI：10.1038/s41586-019-1371-4

  日期：2019.7

  N-to-C peptide ligation. Our model unites prebiotic aminonitrile synthesis and biological α-peptides, suggesting that short N-acyl peptide nitriles were plausible substrates during early evolution.Prebiotic peptide formation is achieved through chemoselective, high-yielding ligation of α-aminonitriles in water, showing selectivity for α-peptide coupling and tolerance of all proteinogenic amino acid residues

  酰胺键的形成是化学和生物学中最重要的反应之一 1-4，但目前还没有化学方法可以在水中实现 α-肽连接，从而耐受肽连接位点的所有 20 种蛋白质氨基酸。通用遗传密码确立了肽的生物学作用早于生命最后一个普遍的共同祖先，并且肽在生命起源中发挥了重要作用5-9。硫在柠檬酸循环、非核糖体肽合成和聚酮化合物生物合成中的重要作用指向在生命进化过程中，硫酯依赖性肽连接先于 RNA 依赖性蛋白质合成 5,9-13。然而，尚未证明氨酰基硫酯形成的稳健机制。在这里，我们报告了一种化学选择性，高产 α-氨基腈连接，仅利用益生元合理的分子——硫化氢、硫代乙酸盐 12,14 和铁氰化物 12,14-17 或氰基乙炔 8,14——在水中产生 α-肽。这种连接对 α-氨基腈偶联具有极高的选择性，并能耐受所有 20 个蛋白质氨基酸残基。两个基本特征使肽能够在水中连接：α-氨基腈的反应性和 pKaH 使它们与中性 pH 值的
• [EN] IRAK DEGRADERS AND USES THEREOF<br/>[FR] AGENTS DE DÉGRADATION D'IRAK ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：KYMERA THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2020264499A1

  公开（公告）日：2020-12-30

  The present invention provides compounds, compositions thereof, and methods of using the same. The compounds include an IRAK binding moiety capable of binding to IRAK4 and a degradation inducing moiety (DIM). The DIM could be DTM a ligase binding moiety (LBM) or lysine mimetic. The compounds could be useful as IRAK protein kinase inhibitors and applied to IRAK mediated disorders.

  本发明提供了化合物、其组合物以及使用这些化合物的方法。这些化合物包括能够结合到IRAK4的IRAK结合基团和诱导降解的基团（DIM）。DIM可以是DTM、一个连接酶结合基团（LBM）或赖氨酸类似物。这些化合物可以作为IRAK蛋白激酶抑制剂，并应用于IRAK介导的疾病。
• 一种泊马度胺的制备方法
  申请人：杭州和泽医药科技有限公司

  公开号：CN105440013B

  公开（公告）日：2018-10-09

  一种式(VII)所示的泊马度胺的制备方法，包括如下步骤：(1)以式(Ⅰ)所示的3‑硝基邻苯二甲酸酐为原料，与式(Ⅱ)所示的D,L‑异谷氨酰胺或式(III)所示的D,L‑谷氨酸二甲酯在碱性试剂存在下反应得到相应的式(Ⅳ)或式(V)化合物；(2)将式(Ⅳ)或式(V)化合物关环得到式(Ⅵ)化合物；(3)将式(Ⅵ)化合物进行硝基还原得到式(VII)所示的泊马度胺。本发明工艺路线新颖，工艺条件合理，反应步骤短，操作简单，生产成本低，反应收率高，产物质量好，三废低，具有较大的实施价值和社会经济效应。
• Reactive acyl dipeptides as potential penicillin analogues. Part I. α-(Acylaminosuccinimido)-carboxylic acids
  作者：M. J. Mardle、J. H. C. Nayler、D. W. Rustidge、H. R. J. Waddington

  DOI：10.1039/j39680000237

  日期：——

  hydrogenation of the benzyl esters or, in less pure form, by heating a dry mixture of the appropriate N-acyl aspartic anhydride and α-amino-acid in vacuo. Like penicillin, the α-(acylaminosuccinimido)-carboxylic acids could be regarded as acyl dipeptides containing a reactive peptide bond, but they displayed little or no antibacterial activity.

  从N-酰基-α-天冬氨酰基-或N-酰基-β-天冬氨酰基-α-氨基酸的二酯制备许多α-（酰基氨基琥珀酰亚胺基）-羧酸的酯；环化反应是自发发生的，或者是在乙醇中与三乙胺一起加热而发生的。α-（酰基氨基琥珀酰亚胺基）-羧酸是通过苄基酯的催化氢化或纯度较低的形式通过在真空中加热适当的N-酰基天冬氨酸酐和α-氨基酸的干燥混合物而制得的。像青霉素一样，α-（酰基氨基琥珀酰亚胺基）-羧酸可被视为含有反应性肽键的酰基二肽，但它们几乎没有抗菌活性。
• 一种氨基酸型螯合剂及其规模化制造方法和应用
  申请人：南京华狮新材料有限公司

  公开号：CN109912440A

  公开（公告）日：2019-06-21

  本发明提供了一种工业大规模生产可降解的氨基酸型螯合剂组合物及其制备的方法，水溶液中，氨基酸、卤代乙酸和碱在碘化物催化剂的作用下，调节pH值范围为8～13，在反应温度为40℃至120℃条件下反应，反应结束后得到氨基酸型螯合剂组合物。该方法具有安全、高效、杂质较少、无放大效应极易实现规模化大生产的特点；原材料易得，反应收率高；所得的产品，具有更好的应用性能。本发明还提供了该组合物作为螯合剂在日用化学品、食品、农业、林业、造纸、纺织、印染、水处理、煤炭等领域的应用。

表征谱图