DL-间酪氨酸 | 775-06-4

• 物质功能分类: 生物化工 - 氨基酸及其衍生物 - 酪氨酸类衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: DL-间酪氨酸
• 中文别名: 3-(3-羟基苯基)-DL-丙氨酸；2-氨基-3-(3-羟基苯)丙酸；DL-m-酪氨酸；DL-M-酪氨酸；3-羟基-DL-苯丙氨酸
• 英文名称: D/L-3-hydroxy-phenylalanine
• 英文别名: DL-m-Tyrosine；(±)-3-hydroxyphenylalanine；3-hydroxyphenylalanine；2-Azaniumyl-3-(3-hydroxyphenyl)propanoate
• CAS: 775-06-4
• 化学式: C₉H₁₁NO₃
• 分子量: 181.191
• InChiKey: JZKXXXDKRQWDET-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  280-285 °C (dec.) (lit.)
• 沸点：
  314.29°C (rough estimate)
• 密度：
  1.2375 (rough estimate)
• 溶解度：
  溶于1M HCl。
• 稳定性/保质期：
  在常温常压下保持稳定，应避免与氧化物接触。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  83.6
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S36,S37/39
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2922509090
• 危险品运输编号：
  NONH for all modes of transport
• RTECS号：
  YP2278000
• 储存条件：
  存储在冷干燥环境中，并放置于通风良好、远离加热源及不相容物质的地方，应密封保存。

SDS

DL-间酪氨酸 修改号码：5

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模块 1. 化学品
产品名称： DL-m-Tyrosine
修改号码： 5

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害
皮肤腐蚀/刺激 第2级
严重损伤/刺激眼睛 2A类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志
信号词 警告
危险描述 造成皮肤刺激
造成严重眼刺激
防范说明
[预防] 处理后要彻底清洗双手。
穿戴防护手套/护目镜/防护面具。
[急救措施] 眼睛接触：用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续冲洗。
眼睛接触：求医/就诊
皮肤接触：用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激：求医/就诊。
脱掉被污染的衣物，清洗后方可重新使用。

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： DL-间酪氨酸
百分比： >95.0%(LC)(T)
CAS编码： 775-06-4
俗名： 3-(3-Hydroxyphenyl)-DL-alanine
DL-间酪氨酸 修改号码：5

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模块 3. 成分/组成信息
分子式： C9H11NO3

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
特殊危险性： 小心，燃烧或高温下可能分解产生毒烟。
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防尘面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
外形（20°C）： 固体
外观： 晶体-粉末
DL-间酪氨酸 修改号码：5

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模块 9. 理化特性
颜色： 白色-灰红黄色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点： 285°C (分解)
沸点/沸程 无资料
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 无资料
溶解度：
[水] 无资料
[其他溶剂] 无资料

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳, 氮氧化物 (NOx)

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： ivn-mus LD50:320 mg/kg
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料
RTECS 号码: YP2278000

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constant(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。
DL-间酪氨酸 修改号码：5

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
UN编号： 未列明

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

生物活性方面，DL-m-酪氨酸是一种高效的广谱植物毒素，它可以从某些细叶羊茅的根部自然释放。

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  L-M-酪氨酸	m-tyrosine	587-33-7	C9H11NO3	181.191
  ——	rac-N-methyl-meta-tyrosine	6720-12-3	C10H13NO3	195.218
  DL-苯丙氨酸	DL-Phe-OH	150-30-1	C9H11NO2	165.192
  L-苯丙氨酸	L-phenylalanine	63-91-2	C9H11NO2	165.192
  ——	(S)-2-acetylamino-3-(3-hydroxyphenyl)propionic acid	64325-07-1	C11H13NO4	223.229
  间羟基-2-羰基丙酸	3-hydroxy-α-oxo-benzenepropanoic acid	4607-41-4	C9H8O4	180.16
  3-氨基-DL-苯丙氨酸	3-aminophenylalanine	28101-74-8	C9H12N2O2	180.206

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  L-M-酪氨酸	m-tyrosine	587-33-7	C9H11NO3	181.191
  (R)-2-氨基-3-(3-羟基苯基)丙酸	D-m-tyrosine	32140-49-1	C9H11NO3	181.191
  2-氨基-3-(3-羟基苯基)丙酸甲酯	methyl 2-amino-3-(3-hydroxyphenyl)propanoate	162536-44-9	C10H13NO3	195.218
  DL-3-(3,4-二羟苯基)丙氨酸	dopa	63-84-3	C9H11NO4	197.191
  ——	2-amino-3-(4-(18F)fluoranyl-3-hydroxyphenyl)propanoic acid	——	C9H10FNO3	198.18
  ——	N-formyl-3-hydroxy-DL-phenylalanine	72683-77-3	C10H11NO4	209.202
  ——	2-bromo-5-hydroxyphenylalanine	123254-09-1	C9H10BrNO3	260.087
  ——	3-(2-fluoro-5-hydroxyphenyl)-alanine	——	C9H10FNO3	199.182
  ——	2-[18F]-fluoro-m-tyrosine	133525-70-9	C9H10FNO3	198.183
  ——	ethyl 2-amino-3-(3-(benzyloxy)phenyl)propanoate	56866-55-8	C18H21NO3	299.37

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  DL-间酪氨酸 在 溴 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 5-bromo-8-hydroxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Nociceptin / orphanin FQ受体的小分子非肽拮抗剂的发现：（4-芳基哌啶取代的甲基）-[双环（杂）环烷烃苯]衍生物的设计，合成和结构活性关系的研究。

  摘要：

  Nociceptin / orphanin FQ（N / OFQ）和N / OFQ肽（NOP）受体在中枢神经系统（CNS），周围神经系统，免疫系统和周围组织等各个区域表达和分布。N / OFQ和NOP受体在生物体内的各种生理，病理生理，调节和失调机制中具有重要作用。NOP受体功能的激活和阻断都已显示出NOP受体激动剂和拮抗剂分别用于治疗各种疾病或病理生理状况的临床潜力。有效的和选择性的NOP受体激动剂/拮抗剂也是研究NOP受体N / OFQ系统介导的各种机制的有用工具。作为目前的研究，设计，合成了一系列（4-芳基哌啶取代的甲基）-[双环（杂）环烷烃苯]类似物，并在体外进行了生物学评估，以寻找和鉴定有效且选择性的非肽NOP受体拮抗剂小分子，从而得到了新型高效小分子15的发现，该分子具有比人类mu受体更高的人类NOP受体选择性。本发明类似物的hERG（人与人为相关的基因）钾离子通道结合亲和力的

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2016.02.014
• 作为产物：
  描述：

  3,6-bis-(3-nitro-benzylidene)-piperazine-2,5-dione 在 磷化氢 、 potassium nitrite 、 氢碘酸 作用下， 生成 DL-间酪氨酸
  参考文献：
  名称：

  Ueda, Chemische Berichte, 1928, vol. 61, p. 150

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Hydroxyphenyl derivatives with HIV integrase inhibitory properties
  申请人：Pharmacor Inc.

  公开号：US06362165B1

  公开（公告）日：2002-03-26

  An hydroxyphenyl derivative selected from the group consisting of a compound of formula and when a compound of formula I comprises a carboxylic acid group pharmaceutically acceptable salts thereof and when a compound of formula I comprises an amino group pharmaceutically acceptable ammonium salts thereof, wherein n is 1, 2 or 3, e is 1, 2 or 3, Hal represents a halogen atom (e.g. Cl, Br, F or I), p is 0, 1 or 2, r is 0, 1 or 2, X and X′ each independently represents a single bond, a saturated straight or branched hydrocarbon group of 1 to 4 carbon atoms or a straight or branched hydrocarbon group of 2 to 4 carbon atoms comprising a carbon to carbon double bond, Ra represents H or —CH3, and Raa represents H or —CH3; W may represent an amino acid residue or fragment. These compounds may be used to inhibit the activity of HIV integrase.

  一种羟基苯基衍生物，选自以下化合物组： 当化合物I的结构中包含一个羧基时，其药用可接受盐；当化合物I的结构中包含一个氨基时，其药用可接受铵盐。其中，n为1、2或3，e为1、2或3，Hal代表卤素原子（如Cl、Br、F或I），p为0、1或2，r为0、1或2，X和X′各自独立代表单键，由1至4个碳原子组成的饱和直链或支链烃基，或由2至4个碳原子组成的直链或支链烃基，其中包含碳-碳双键，Ra代表H或—CH3，Raa代表H或—CH3；W可以代表氨基酸残基或片段。这些化合物可用于抑制HIV整合酶的活性。
• Amino-substituted heterocycles, compositions thereof, and methods of treatment therewith
  申请人：D'Sidocky Neil R.

  公开号：US20080242694A1

  公开（公告）日：2008-10-02

  Provided herein are Heterocyclic Compounds having the following structure: wherein R 1 , R 2 , X, Y and Z are as defined herein, compositions comprising an effective amount of a Heterocyclic Compound and methods for treating or preventing cancer, inflammatory conditions, immunological conditions, metabolic conditions and conditions treatable or preventable by inhibition of a kinase pathway comprising administering an effective amount of a Heterocyclic Compound to a patient in need thereof.

  本文提供具有以下结构的杂环化合物： 其中R1、R2、X、Y和Z如本文所定义，包含有效量杂环化合物的组合物，以及治疗或预防癌症、炎症性疾病、免疫疾病、代谢性疾病以及通过给予患者需要的有效量杂环化合物来抑制激酶途径治疗或预防的疾病的方法。
• Phenylalanine Ammonia Lyase Catalyzed Synthesis of Amino Acids by an MIO-Cofactor Independent Pathway
  作者：Sarah L. Lovelock、Richard C. Lloyd、Nicholas J. Turner

  DOI：10.1002/anie.201311061

  日期：2014.4.25

  MIO‐independent reaction pathway, which proceeds in a non‐stereoselective manner and results in the generation of both L‐ and D‐phenylalanine derivatives, is described. The mechanism of the MIO‐independent pathway is explored through isotopic‐labeling studies and mutagenesis of key active‐site residues. The results obtained are consistent with amino acid deamination occurring by a stepwise E1cB elimination mechanism

  苯丙氨酸解氨酶 (PAL) 属于 4-亚甲基咪唑-5-酮 (MIO) 辅因子依赖性酶家族，其负责在真核生物和原核生物中将L-苯丙氨酸转化为反式肉桂酸。在高氨浓度条件下，这种脱氨反应是可逆的，因此人们对开发 PAL 作为非天然氨基酸的对映选择性合成的生物催化剂有相当大的兴趣。在此发现了一种以前未观察到的竞争性 MIO 非依赖性反应途径，该反应途径以非立体选择性方式进行并导致L-和D的产生描述了-苯丙氨酸衍生物。通过同位素标记研究和关键活性位点残基的诱变探索了 MIO 非依赖性途径的机制。获得的结果与通过逐步 E 1 cB 消除机制发生的氨基酸脱氨基作用一致。
• [EN] DIRECTED CONJUGATION TECHNOLOGIES<br/>[FR] TECHNOLOGIES DE CONJUGAISON DIRIGÉE
  申请人：KLEO PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2021102052A1

  公开（公告）日：2021-05-27

  Among other things, the present disclosure provides technologies for site-directed conjugation of various moieties of interest to target agents. In some embodiments, the present disclosure utilizes target binding moieties to provide high conjugation efficiency and selectivity. In some embodiments, provided technologies are useful for preparing antibody conjugates.

  本公开提供了用于将各种感兴趣的分子与目标剂进行定点偶联的技术。在某些实施方式中，本公开利用目标结合分子以提供高偶联效率和选择性。在某些实施方式中，所提供的技术可用于制备抗体偶联物。
• Development of Potent and Selective Plasmin and Plasma Kallikrein Inhibitors and Studies on the Structure-Activity Relationship.
  作者：Yoshio OKADA、Yuko TSUDA、Mayako TADA、Keiko WANAKA、Utako OKAMOTO、Akiko HIJIKATA-OKUNOMIYA、Shosuke OKAMOTO

  DOI：10.1248/cpb.48.1964

  日期：——

  Based on structure-activity relationship studies, we designed and synthesized plasmin (PL) and plasma Kallikrein (PK) inhibitors. Trans-(4-aminomethylcyclohexanecarbonyl)-Tyr(O-Pic)-octylamide inhibited PL, PK, urokinase (UK) and thrombin (TH) with IC50 values of 0.53, 30 5.3 and >400μM, respectively. Trans-(4-aminomethylcyclohexanecarbonyl)-Tyr(O-2-Pyrim)-4-carboxyanilide inhibited PL, PK, UK and TH with IC50 values of 36, 0.56, 440 and >1000μM, respectively.

  基于结构-活性关系研究，我们设计和合成了纤溶酶（PL）和血浆激肽释放酶（PK）抑制剂。反式-(4-氨基甲基环己烷羰基)-酪氨酸(邻吡啶甲酸)-辛酰胺对PL、PK、尿激酶（UK）和凝血酶（TH）的IC50值分别为0.53、30、5.3和>400μM。反式-(4-氨基甲基环己烷羰基)-酪氨酸(2-嘧啶)-4-羧基苯胺对PL、PK、UK和TH的IC50值分别为36、0.56、440和>1000μM。

表征谱图