甘氨酸-1-14C | 56-39-3

• 物质功能分类: 生物化工 - 氨基酸及其衍生物 - 甘氨酸类衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 甘氨酸-1-14C
• 英文名称: [1-14C]glycine
• 英文别名: <1-14C>glycine；glycine-1-14C；<1-¹⁴C>Glycin；2-aminoacetic acid
• CAS: 56-39-3
• 化学式: C₂H₅NO₂
• 分子量: 77.0562
• InChiKey: DHMQDGOQFOQNFH-HQMMCQRPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.2
• 重原子数：
  5
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  63.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险品标志：
  Xi,R
• 安全说明：
  S26,S36
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 危险品运输编号：
  UN 2910 7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甘氨酸-1-14C 在 盐酸 、 五氯化磷 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 Glycine-(1-(14)C) acid chloride hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and features of the pharmacokinetics of the14C metabolite of peptidobenzophenones and some preparations of the benzodiazepine series

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00766895
• 作为产物：
  描述：

  nitroethanoic acid-1-14C 在 5%-palladium/activated carbon 、 氢气 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 为溶剂， 以30 mg的产率得到甘氨酸-1-14C
  参考文献：
  名称：

  一种甘氨酸-1-

  摘要：

  本发明公开了一种甘氨酸‑1‑14C的制备方法，包括以下步骤：(1)在惰性气体保护下，无水硝基甲烷与金属或者金属有机试剂在无水醚类溶剂中形成硝基甲烷盐溶液，然后与14CO2进行反应得到硝基乙酸‑1‑14C粗品；所述的14CO2通过碳酸钡‑14C的酸解得到；(2)在钯炭催化剂的作用下，硝基乙酸‑1‑14C粗品与氢气进行还原反应，反应结束后经过后处理得到所述的甘氨酸‑1‑14C。该方法合成步骤短，反应条件温和可控，不需要高温高压等严苛条件，也不需要使用强腐蚀性、剧毒等危险化学品，并且易于微量合成，成本低，14C利用率高，最后纯化得到的产品纯度高，状态好，比活度降低小。

  公开号：

  CN113493392B

文献信息

• Simple single-step single-enzyme synthesis of [¹⁴C]-GSH
  作者：Steve A. de Keczer、Tatyana Voronin、Jennifer Yao、Fang-Jie Zhang、Mohammad R. Masjedizadeh

  DOI：10.1002/jlcr.1735

  日期：2010.3

  The tri-peptide [14C]-glutathione ([14C]-GSH) was synthesized in a single step by GSH synthetase catalyzed reaction of L-γ-glutamyl-L-cysteine and [14C]-glycine. Preparative reverse phase HPLC afforded [14C]-GSH in 30% yield and 98% purity. Preparation of GSH synthetase from E. coli via recombinant DNA and the interconversion of [14C]-GSH to the disulfide [14C]-GSSG for storage are discussed. Copyright © 2010 John Wiley & Sons, Ltd.

  通过谷胱甘肽合成酶催化的L-γ-谷氨酰-L-半胱氨酸和[14C]-甘氨酸反应，一步合成标记的谷胱甘肽[14C]-谷胱甘肽（[14C]-GSH）。制备型反相高效液相色谱法以30%的产率和98%的纯度得到了[14C]-GSH。讨论了通过重组DNA从大肠杆菌制备谷胱甘肽合成酶以及将[14C]-GSH转化为二硫化物[14C]-GSSG进行储存的方法。版权所有 © 2010 John Wiley & Sons, Ltd.
• Syntheses of [14C]BAY 59-7939 and its radiolabeled metabolite M-4
  作者：U. Pleiss、D. Seidel、R. Grosser

  DOI：10.1002/jlcr.1103

  日期：2006.10.15

  distribution, metabolism and excretion (ADME studies). The BAY 59-7939 was labeled with carbon-14 in the carboxamide group in one step in an overall radiochemical yield of 85% starting from 4-4-[(5S)-5-(aminomethyl)-2-oxo-1,3-oxazolidin-3-yl]phenyl}mor-pholin-3-one and 5-chlorothiophene-2-[14C]carboxylic acid. The radiolabeled metabolite M-4 was prepared in 77% yield starting from [1-14C]glycine and 5-ch

  BAY 59-7939 是一种新型的、口服的、直接的 Xa 因子抑制剂，用于预防和治疗血栓栓塞性疾病的临床开发。药物吸收、分布、代谢和排泄（ADME 研究）需要放射性标记的 BAY 59-7939。BAY 59-7939 从 4-4-[(5S)-5-(氨基甲基)-2-oxo-1, 3-恶唑烷-3-基]苯基}吗啉-3-酮和5-氯噻吩-2-[14C]羧酸。从 [1-14C] 甘氨酸和 5-氯噻吩-5-羧酸开始，以 77% 的产率制备了放射性标记的代谢物 M-4。版权所有 © 2006 John Wiley & Sons, Ltd.
• Identification of a Novel Class of Small-Molecule Antiangiogenic Agents through the Screening of Combinatorial Libraries Which Function by Inhibiting the Binding and Localization of Proteinase MMP2 to Integrin α_Vβ₃
  作者：Dale L. Boger、Joel Goldberg、Steve Silletti、Torsten Kessler、David A. Cheresh

  DOI：10.1021/ja003579+

  日期：2001.2.1

  endothelial cells based on its ability to directly bind integrin alpha(V)beta(3), suggesting that disrupting this protein--protein interaction may represent a new target for the development of angiogenesis inhibitors. The screening of small molecule libraries led to the identification of compounds which disrupt the MMP2--alpha(V)beta(3) interaction in an in vitro binding assay. A prototypical inhibitor was

  从现有脉管系统中生长新血管的过程，称为血管生成，对多种病理状况至关重要，最显着的是癌症。降解细胞外基质 (ECM) 的 MMP2 和有助于内皮细胞附着到 ECM 的整合素 alpha(V)beta(3) 都参与了这一过程。最近的研究结果表明，基于 MMP2 直接结合整合素 alpha(V)beta(3) 的能力，MMP2 以活性形式定位于侵袭性内皮细胞的表面，这表明破坏这种蛋白质 - 蛋白质相互作用可能代表一个新的目标用于血管生成抑制剂的开发。小分子库的筛选导致鉴定在体外结合测定中破坏 MMP2--alpha(V)beta(3) 相互作用的化合物。进一步发现原型抑制剂可防止蛋白质基质降解，而不会直接抑制 MMP2 活性或破坏 alpha(V)beta(3) 与其经典 ECM 配体玻连蛋白的结合。这种先导化合物的类似物和亚结构的合成和筛选允许鉴定抑制 MMP2 与 alpha(V)beta(3)
• Convenient synthesis ofD-threo-[dichloroacetyl 1-14C] chloramphenicol
  作者：C. V. Sontakke、S. P. Patil、V. K. P. Unny、N. Sivaprasad

  DOI：10.1002/jlcr.932

  日期：2005.7

  A convenient synthesis of chloramphenicol labelled with carbon-14 in the dichloroacetyl group at the 1 position is described. It was prepared as part of a 4-step sequence from [1-14C] glycine and the product was purified by preparative HPLC. A radiochemical yield of 47% was obtained based on [1-14C] glycine and the product had a specific activity of 0.47 mCi/mmol. The procedure can be employed for the synthesis of high specific activity [14C] chloramphenicol, labelled at 1, 2 or both the positions of dichloroacetyl group. Copyright © 2005 John Wiley & Sons, Ltd.

  描述了在 1 位二氯乙酰基中用碳 14 标记的氯霉素的简便合成方法。它是作为 4 步序列的一部分从 [1-14C] 甘氨酸制备的，并通过制备型 HPLC 纯化产物。以[1-14C]甘氨酸计，放射化学收率为47%，产物比活度为0.47 mCi/mmol。该方法可用于合成高比活性[14C]氯霉素，在二氯乙酰基的1、2或两个位置上进行标记。版权所有 © 2005 约翰·威利父子有限公司
• Synthesis of muramoyltripeptides and their isotope-labeled analogues
  作者：A. E. Zemlyakov、I. M. Andryakova、V. Ya. Chirva

  DOI：10.1007/bf00607543

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