甘氨酰-甘氨酰-L-缬氨酸 | 20274-89-9

• 物质功能分类: 生物化工 - 氨基酸及其衍生物 - 缬氨酸类衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 甘氨酰-甘氨酰-L-缬氨酸
• 中文别名: L-甘-甘-缬三肽
• 英文名称: Gly-Gly-Val
• 英文别名: GGV；(2S)-2-[[2-[(2-azaniumylacetyl)amino]acetyl]amino]-3-methylbutanoate
• CAS: 20274-89-9
• 化学式: C₉H₁₇N₃O₄
• 分子量: 231.252
• InChiKey: OLPPXYMMIARYAL-QMMMGPOBSA-N

物化性质

• 沸点：
  575.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.229±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  122
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2924199090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯甲酰氯 、 甘氨酰-甘氨酰-L-缬氨酸 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 benzoyl-Gly-Gly-Val
  参考文献：
  名称：

  Linear energy correlations and failures in the low-energy tandem mass spectra of protonatedN-benzoylated tripeptides: Tools for probing mechanisms of CAD processes

  摘要：

  在一台混合串联质谱仪上，研究了三种系列的质子化N-苯甲酰三肽离子的骨架断裂：（i）苯甲酰-Gly-Gly-Xxx，其中Xxx = Gly、Ala、Val、Leu、Ile、Phe、Tyr、Met、Glu、Pro和Trp，（ii）苯甲酰-Gly-Xxx-Gly，其中Xxx = Gly、Ala、Leu、Phe、Tyr、Met和Trp，以及（iii）苯甲酰-Xxx-Gly-Gly，其中Xxx = Gly、Ala、Val、Leu、Ile、Phe、Tyr、Met、Pro和Trp。在所有三种情况下，都观察到了C端y型离子和N端a型及b型离子。对于苯甲酰-Gly-Gly-Xxx，发现log（y1/b2）与C端氨基酸取代基的质子亲和力之间存在线性关系：随着C端残基的质子亲和力增加，y1离子的形成分数增加。对于苯甲酰-Xxx-Gly-Gly三肽，log（y2/b1）与N端氨基酸取代基的质子亲和力之间存在类似的关系：随着N端残基的质子亲和力增加，b1离子的形成分数增加。对于苯甲酰-Gly-Xxx-Gly系列，这些关系并不成立。这些观察结果表明，在苯甲酰-Gly-Gly-Xxx系列和苯甲酰-Xxx-Gly-Gly系列中存在类似的反应途径，但对于苯甲酰-Gly-Xxx-Gly，途径依赖于取代基。与自由三肽相比，苯甲酰-Gly-Gly-Xxx和苯甲酰-Xxx-Gly-Gly的相关系数增加，表明存在的干扰竞争反应较少，因为在N-苯甲酰衍生物中内部氢键的可能性比自由化合物少。

  DOI：

  10.1002/jms.1190300410
• 作为产物：
  描述：

  Fmoc-甘氨酸 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 生成 甘氨酰-甘氨酰-L-缬氨酸
  参考文献：
  名称：

  使用双量子偶极耦合固态核磁共振光谱法测定肽骨架扭转角

  摘要：

  已经开发了几种利用偶极耦合固态核磁共振 (ssNMR) 技术在肽和蛋白质中以高分辨率确定局部结构的方法。然而，这些技术中的许多技术仅测量一个扭转角或仅对某些类别的二级结构是准确的。此外，这些偶极再耦合实验在高磁场强度下抑制化学位移各向异性 (CSA) 有害影响的效率各不相同。与无窗序列 (DRAWS) 的偶极耦合已被证明是一种有效的脉冲序列，可用于激发沿肽骨架的相邻羰基碳之间的双量子 (DQ) 相干性。通过允许这种 DQ 一致性发展，可以测量 CSA 张量的相对方向，然后使用此信息来确定拉马钱德兰扭转角 phi 和 psi。在这里，我们探讨了在解释 DQ-DRAWS 数据时所做假设的准确性，并证明了它们在测量对应于各种二级结构的扭转角时的保真度，而不管氢键模式如何。展示了如何简单地选择同位素标记和实验条件，无需任何先验知识即可准确测量主链二级结构。这种方法对于确定螺旋结构更加敏感，并且与其

  DOI：

  10.1021/ja074244w

文献信息

• The formation and stability of imidazolidinone adducts from acetaldehyde and model peptides
  作者：Lindsay F. Fowles、Eleanor Beck、Simon Worrall、Brian C. Shanley、John de Jersey

  DOI：10.1016/0006-2952(95)02408-5

  日期：1996.5

  The kinetics of the reaction of acetaldehyde (AcH) with the alpha-amino group of several di- and tripeptides to form 2-methylimidazolidin-4-one adducts were determined at pH 7, 4, 37 degrees C, using reverse phase HPLC to separate peptides from adducts. The imidazolidin-4-one structure of the adducts was confirmed by 13C NMR spectroscopy. The reaction of val-gly-gly with AcH was shown to follow second-order

  使用反相HPLC分离法测定乙醛（AcH）与几种二肽和三肽的α-氨基形成2-甲基咪唑啉丁-4-酮加成物的反应动力学，其pH为7、4、37摄氏度加合物中的肽。通过13C NMR光谱确认了加合物的咪唑啉丁-4-酮结构。Val-gly-gly与AcH的反应在两种反应物的较大浓度范围内均遵循二级动力学，k2 = 0.734 +/- 0.032 M（-1）min（-1）。在类似于酒精在慢性乙醇氧化过程中的肝脏条件下（[Ach] o = 50-910 microm； [游离肽α-氨基] o = 1.5 mM），反应进行到有效地使所有AcH均具有被消耗了。N末端氨基酸的侧链显示对咪唑烷酮的形成速率没有显着影响。在60至100摄氏度下观察到val-gly-gly和AcH的咪唑啉酮加合物的分解。将Arrhenius曲线外推至37摄氏度，得出的K（obs）估计为0.002 h-1（t1 / 2约14天）。基于这
• SOLOMONAMIDE ANALOGUE COMPOUNDS, PHARMACEUTICALS CONTAINING SOLOMONAMIDE ANALOGUE COMPOUNDS, AND PROCESSES FOR THE PREPARATION THEREOF
  申请人：COUNCIL OF SCIENTIFIC AND INDUSTRIAL RESEARCH

  公开号：US20150291659A1

  公开（公告）日：2015-10-15

  Solomanamide analogues of Formula-I having anti-inflammatory activity, and viable synthetic routes for the preparation of such analogues, including the synthesis of macrocyclic core of Salomanamide analogues. The Solomanamide analogues of Formula-I or their pharmaceutical salt may be provided in a pharmaceutical composition and administered in an effective amount for the treatment of inflammation and/or pain.

  公式I的Solomanamide类似物具有抗炎活性，并且具有制备这种类似物的可行合成路线，包括制备Salomanamide类似物的大环核心的合成。公式I的Solomanamide类似物或其药物盐可以在药物组合物中提供，并以有效剂量用于治疗炎症和/或疼痛。
• A PROCESS FOR THE PREPARATION OF SOLOMONAMIDE ANALOGUES
  申请人：Council of Scientific & Industrial Research

  公开号：EP2925771A1

  公开（公告）日：2015-10-07
• US9751911B2
  申请人：——

  公开号：US9751911B2

  公开（公告）日：2017-09-05
• [EN] A PROCESS FOR THE PREPARATION OF SOLOMONAMIDE ANALOGUES<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION D'ANALOGUES DU SOLOMONAMIDE
  申请人：COUNCIL OF SCIENT & IND RESERACH AN INDIAN REGISTERED BODY INC UNDER THE REGN OF SOC ACT ACT XXI OF

  公开号：WO2014083578A1

  公开（公告）日：2014-06-05

  The invention disclosed herein relates to novel solomonamide analogues of formula I having anti-inflammatory activity and viable synthetic route for the preparation thereof.

表征谱图