甘氨酸,N-[2-[[(9H-芴-9-基甲氧基)羰基]氨基]乙基]-N-[[2-氧代-4-[[(苯基甲氧基)羰基]氨基]-1(2H)-嘧啶基]乙酰基]- | 169396-95-6

• 物质功能分类: 生物化工 - 氨基酸及其衍生物 - 甘氨酸类衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 中文名称: 甘氨酸,N-[2-[[(9H-芴-9-基甲氧基)羰基]氨基]乙基]-N-[[2-氧代-4-[[(苯基甲氧基)羰基]氨基]-1(2H)-嘧啶基]乙酰基]-
• 英文名称: N-<2-(N-9-fluorenylmethoxycarbonyl)aminoethyl>-N-<<4-N-(benzyloxycarbonyl)cytosin-1-yl>acetyl>glycine
• 英文别名: Glycine, N-[2-[[(9H-fluoren-9-ylMethoxy)carbonyl]aMino]ethyl]-N-[[2-oxo-4-[[(phenylMethoxy)carbonyl]aMino]-1(2H)-pyriMidinyl]acetyl]-；2-[2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)ethyl-[2-[2-oxo-4-(phenylmethoxycarbonylamino)pyrimidin-1-yl]acetyl]amino]acetic acid
• CAS: 169396-95-6
• 化学式: C₃₃H₃₁N₅O₈
• 分子量: 625.638
• InChiKey: JFZLVBIRMJOBKZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.38±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.44
• 重原子数：
  46.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  169.16
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三氟乙酸五氟苯酯 、 甘氨酸,N-[2-[[(9H-芴-9-基甲氧基)羰基]氨基]乙基]-N-[[2-氧代-4-[[(苯基甲氧基)羰基]氨基]-1(2H)-嘧啶基]乙酰基]- 在 吡啶 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 以81%的产率得到pentafluorophenyl N-<2-(N-9-fluorenylmethoxycarbonyl)aminoethyl>-N-<<4-N-(benzyloxycarbonyl)cytosin-1-yl>acetyl>glycinate
  参考文献：
  名称：

  Fmoc介导的肽核酸合成

  摘要：

  描述了腺嘌呤（26），胞嘧啶（23），鸟嘌呤（29）和胸腺嘧啶（20）的Fmoc保护的肽核酸（PNA）单体五氟苯基酯的合成及其低聚反应。Fmoc PNA主链1制备为稳定的盐酸盐。腺嘌呤（的基乙酸4）和胞嘧啶（3）是由环外氨基随后烷基化的Cbz基保护以制备吨-butylbromoacetate和随后的酸水解吨丁基酯。对6-氯-2-氨基嘌呤进行烯丙基化，然后进行酸水解，用N进行Cbz保护-（苄氧基羰基）咪唑，经臭氧分解和氧化得到Cbz-保护的鸟嘌呤乙酸（5）。用EDC（2和3）或BOP试剂（4和5）将基础乙酸（2、3、4和5）偶联到主链（1）。所得叔丁基酯的酸水解和酯交换反应得到相应的五氟苯基酯（20、23、26和29）。在每个偶联循环中，仅以过量的2倍的单体，以0.05 mmol的规模进行低聚。该ñ在HF裂解和脱保护之后，末端Fmoc基团保留在最终的低聚物上，为HPLC纯化提供了方便的亲脂性处理。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00286-h
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl N-<2-(N-9-fluorenylmethoxycarbonyl)aminoethyl>-N-<<4-N-(benzyloxycarbonyl)cytosin-1-yl>acetyl>glycinate 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以86%的产率得到甘氨酸,N-[2-[[(9H-芴-9-基甲氧基)羰基]氨基]乙基]-N-[[2-氧代-4-[[(苯基甲氧基)羰基]氨基]-1(2H)-嘧啶基]乙酰基]-
  参考文献：
  名称：

  Fmoc介导的肽核酸合成

  摘要：

  描述了腺嘌呤（26），胞嘧啶（23），鸟嘌呤（29）和胸腺嘧啶（20）的Fmoc保护的肽核酸（PNA）单体五氟苯基酯的合成及其低聚反应。Fmoc PNA主链1制备为稳定的盐酸盐。腺嘌呤（的基乙酸4）和胞嘧啶（3）是由环外氨基随后烷基化的Cbz基保护以制备吨-butylbromoacetate和随后的酸水解吨丁基酯。对6-氯-2-氨基嘌呤进行烯丙基化，然后进行酸水解，用N进行Cbz保护-（苄氧基羰基）咪唑，经臭氧分解和氧化得到Cbz-保护的鸟嘌呤乙酸（5）。用EDC（2和3）或BOP试剂（4和5）将基础乙酸（2、3、4和5）偶联到主链（1）。所得叔丁基酯的酸水解和酯交换反应得到相应的五氟苯基酯（20、23、26和29）。在每个偶联循环中，仅以过量的2倍的单体，以0.05 mmol的规模进行低聚。该ñ在HF裂解和脱保护之后，末端Fmoc基团保留在最终的低聚物上，为HPLC纯化提供了方便的亲脂性处理。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00286-h