甘氨酸月桂醇酯盐酸盐 | 16194-11-9

• 物质功能分类: 生物化工 - 氨基酸及其衍生物 - 甘氨酸类衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 甘氨酸月桂醇酯盐酸盐
• 英文名称: glycine dodecyl ester hydrochloride
• 英文别名: Glycine lauryl ester hydrochloride；dodecyl 2-aminoacetate;hydrochloride
• CAS: 16194-11-9
• 化学式: C₁₄H₂₉NO₂*ClH
• mdl: MFCD09751406
• 分子量: 279.851
• InChiKey: UQABHIYZDIJESE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  95 °C(Solv: water (7732-18-5); methanol (67-56-1))

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.88
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.928
• 拓扑面积：
  52.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2923900090

制备方法与用途

十二烷基甘氨酸盐酸盐是甘氨酸（HY-Y0966）的衍生物。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甘氨酸月桂醇酯盐酸盐 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 dodecyl 2-aminoacetate
  参考文献：
  名称：

  含酯/酰胺氨基的琥珀酸单酯/酰胺氨基酸类表面活性剂及其制备方法

  摘要：

  本发明公开了一类含琥珀酸单酯/酰胺的氨基酸表面活性剂及其制备方法。表面活性剂结构为附图1通式所示，其中：R1为C1‑C18直链或支链的烷/烯/羟烷基；R2为氨基酸中氨基和酸基之间连接基团；R3为C1‑C18直链或支链的烷/烯或羟烷基；m+n≤12；X为O或NH；Y为O或NH；Z为质子、金属阳离子或铵类阳离子。制备方法：脂肪醇/胺或脂肪醇聚氧乙烯醚与马来酸酐反应得到单酯/酰胺；中和后的氨基酸酯/酰胺与马来酸单酯/酰胺间Michael加成反应后，引入合适阳离子得到所述的氨基酸表面活性剂。本发明所述的新型表面活性剂各官能团协同作用显现出良好的表面活性。其制备方法简便经济，适于工业化生产。

  公开号：

  CN115557847A
• 作为产物：
  描述：

  十二烷醇 、 甘氨酸盐酸盐 在 盐酸 作用下， 反应 8.0h， 以95%的产率得到甘氨酸月桂醇酯盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  氨基酸高级酯盐酸盐的合成及杀菌活性

  摘要：

  目前工作的目的是在阳离子SAA中寻找有效的微毒杀菌剂。为了研究，我们选择了氨基酸的高级酯的盐酸盐。我们假设这些化合物对温血动物的毒性比其他阳离子 SAA 低，因为合成它们的原料氨基酸比用于制备烷基胺盐和相应季铵化合物的胺毒性小得多。我们已经证明这些化合物具有抗微生物活性，尤其是对于 γ 阳性微生物 [2, 4]。根据[3, 5]的数据，作为杀菌剂，最令人感兴趣的是缬氨酸、β-丙氨酸、B-氨基丁酸和赖氨酸的月桂酸酯的盐酸盐。它们的制备方法非常不完善。已经描述了通过氨基酸盐酸盐与高级醇反应合成氨基酸酯盐酸盐。结果表明，直接酯化只能得到甘氨酸高级酯盐酸盐，并提出通过氨基酸低级酯盐酸盐与高级醇的酯交换反应制备其他氨基酸的衍生物[12]。这些化合物 I 的合成方法已通过氨基酸的铯盐与高级烷基卤化物的反应进行了描述 [14]。建议使用强阳离子交换剂 [ii] 和氯磺酸 [8] 作为催化剂，而不是氯化氢

  DOI：

  10.1007/bf00773019

文献信息

• Novel skin permeation enhancers based on amino acid ester ionic liquid: Design and permeation mechanism
  作者：Luyao Zheng、Zhiyuan Zhao、Ye Yang、Yaming Li、Chengxiao Wang

  DOI：10.1016/j.ijpharm.2020.119031

  日期：2020.2

  based on amino acids. We first screened 15 methyl amino acid ester hydrochlorides ([AAC1]Cl) for their skin permeation enhancements using 5-Fluorouracil (5-Fu) and Hydrocortisone (HC) as model drugs. Glycine methyl ester hydrochloride ([GlyC1]Cl), L-proline methyl ester hydrochloride ([L-ProC1]Cl), and L-leucine methyl ester hydrochloride ([L-LeuC1]Cl) were selected, and their ester sites were modified

  这项研究开发了基于氨基酸的新型离子液体（ILs）。我们首先使用5-氟尿嘧啶（5-Fu）和氢化可的松（HC）作为模型药物，筛选了15种甲基氨基酸酯盐酸盐（[AAC1] Cl）的皮肤渗透增强作用。选择甘氨酸甲酯盐酸盐（[GlyC1] Cl），L-脯氨酸甲酯盐酸盐（[L-ProC1] Cl）和L-亮氨酸甲酯盐酸盐（[L-LeuC1] Cl），并对它们的酯位进行修饰具有不同的碳链（C8和C12）。所得的IL显示出对两种药物的改善的渗透。TEWL和CLSM分析显示修饰的IL对皮肤屏障功能的调节作用，而L-脯氨酸十二烷基酯盐酸盐（[ProC12] Cl）和L-亮氨酸十二烷基酯盐酸盐（[L-LeuC12] Cl）表现出最强的活性。通过ATR-FTIR，固体NMR，SEM和TEM分析进一步研究了渗透机理。结果表明，[L-ProC12] Cl和[L-LeuC12] Cl结合了氨基酸酯和IL溶剂的优势，并通过
• Detergent compositions comprising nonionic glycolipid surfactants
  申请人：UNILEVER PLC

  公开号：EP0550278A1

  公开（公告）日：1993-07-07

  The invention relates to detergent compositions suitable for cleaning fabrics or hard surfaces, and comprising a nonionic glycolipid surfactant which is an aldobionamide.

  本发明涉及适用于清洁织物或硬表面的洗涤剂组合物，其中包含一种醛缩二酰胺非离子糖脂表面活性剂。
• A process of preparing N-substituted aldonamides
  申请人：UNILEVER N.V.

  公开号：EP0550106A1

  公开（公告）日：1993-07-07

  A process of preparing aldonamides and N-substituted aldonamides which includes the steps of recovering a by-product of the process (an ammonium salt of an aldonic acid) and converting it into at least one starting material. Aldonolactone is reacted with a primary or secondary amine and the resulting solution containing the by-product of the reaction is treated to obtain a second solution containing the starting amine and some aldonamide. Preferably, the solution is treated with a solid base to obtain a solid aldonate salt and a second solution containing the starting amine and some aldonamide. The second solution may be recycled as part of the starting material mixture. Alternatively, the amine and the aldonamide may be recovered from the second solution, and the amine alone may be recycled. The solid salt of aldonic acid may be converted into aldonic acid, which in turn may be converted into aldonolactone. The obtained aldono-1,5-lactone may also be utilized as a starting ingredient in the synthesis according to the present invention.

  一种制备醛酰胺和 N-取代醛酰胺的工艺，包括回收该工艺的副产物（醛酸的铵盐）并将其转化为至少一种起始原料的步骤。将醛内酯与伯胺或仲胺反应，并对含有反应副产物的溶液进行处理，以获得含有起始胺和一些醛酰胺的第二种溶液。最好是用固体碱处理溶液，得到固体醛酸盐和含有起始胺和一些醛酰胺的第二种溶液。第二种溶液可作为起始原料混合物的一部分循环使用。或者，可以从第二种溶液中回收胺和醛酰胺，仅回收胺。醛酸的固体盐可以转化成醛酸，醛酸又可以转化成醛内酯。获得的醛酮-1,5-内酯也可用作本发明合成的起始原料。
• Compositions comprising nonionic glycolipid surfactants
  申请人：UNILEVER PLC

  公开号：EP0550281A2

  公开（公告）日：1993-07-07

  The invention relates to novel personal product compositions comprising specified glycolipids, and in particular to compositions comprising nonionic aldobionamides as surface active agents in the compositions. Particularly preferred components are lactobionamide and maltobionamides.

  本发明涉及含有特定糖脂的新型个人用品组合物，特别是含有作为组合物表面活性 剂的非离子醛基双酰胺的组合物。特别优选的成分是乳双酰胺和麦芽双酰胺。
• Oral hygiene compositions containing antiplaque agents
  申请人：UNILEVER N.V.

  公开号：EP0551675A1

  公开（公告）日：1993-07-21

  Dentifrice compositions including specific aldobionamides having a β-galactosidic linkage e.g., lactobionamides, which act as antimicrobial agents and/or inhibitors of bacterial adhesion.

  牙膏组合物，包括具有β-半乳糖苷连接的特定醛糖酰胺，如乳糖酰胺，可作为抗菌剂和/或细菌粘附抑制剂。