3,4,5-三甲氧基肉桂酸 | 20329-98-0

• 物质功能分类: 有机原料 - 羧酸类化合物及衍生物 - 无环羧酸
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 中文名称: 3,4,5-三甲氧基肉桂酸
• 中文别名: 3，4，5-三甲氧基肉桂酸；3,4,5-三甲氧基苯乙烯酸(3，4，5-三甲氧基桂皮酸)
• 英文名称: (E)-3,4,5-trimethoxy-cinnamic acid
• 英文别名: 3,4,5-trimethoxycinnamic acid；(E)-3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)acrylic acid；3,4,5-trimethoxy-trans-cinnamic acid；trans-3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)acrylic acid；TMCA；O-Methylsinapic acid；(E)-3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)prop-2-enoic acid
• CAS: 20329-98-0
• 化学式: C₁₂H₁₄O₅
• mdl: MFCD00004388
• 分子量: 238.24
• InChiKey: YTFVRYKNXDADBI-SNAWJCMRSA-N

物化性质

• 熔点：
  125-127 °C(lit.)
• 沸点：
  396.4±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.209±0.06 g/cm3(Predicted)
• 物理描述：
  Solid

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 安全说明：
  S24/25
• WGK Germany：
  2
• RTECS号：
  GE0722000
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  室温且干燥

制备方法与用途

3,4,5-三甲氧基肉桂酸是一种羧酸类衍生物，常被用作有机合成中的重要中间体。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4,5-三甲氧基肉桂酸 在 盐酸 、 lithium aluminium tetrahydride 、 氯化亚砜 、 zinc amalgam 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 3-(3,4,5-三甲氧基苯基)-1-丙醇
  参考文献：
  名称：

  二芳基庚酮作为潜在的5LOX酶抑制剂的合成，体外和计算机模拟评估

  摘要：

  合成了一系列新的二芳基庚烷（12a-q），并通过其1 H，13 C NMR和质谱数据证实了它们的结构。对这些类似物的抗氧化活性和抑制5-脂氧合酶的潜力进行了评估。化合物12k和12o显示出有效的体外5-脂氧合酶抑制活性，IC 50值为22.2，21.5μM，与姜黄素（24.4μM）相当。此外，它们还显示出显着的抗氧化剂活性。分子对接研究清楚地表明了这些化合物的结合能和效能之间的相关性。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2018.06.015
• 作为产物：
  描述：

  (2E)-3-(3,4,5-三甲氧基苯基)丙烯醛 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以83 %的产率得到3,4,5-三甲氧基肉桂酸
  参考文献：
  名称：

  芳香醛化学选择性氧化为羧酸：叔丁醇钾作为异常氧源

  摘要：

  芳香族和杂芳香族醛（> 45 个例子）化学选择性氧化为其相应的羧酸已被开发出来。叔丁醇钾在该转化过程中充当氧源，无需色谱纯化即可提供相应的酸。该策略的一些亮点是使用台式试剂、操作简单，以及在存在更敏感的官能团的情况下，对最不优选的醛官能团的氧化具有高水平的化学选择性。

  DOI：

  10.1039/d4cc01639d

文献信息

• 一种含肉桂酰基的一枝蒿酮酸甲酯衍生物及其制备方法和用途
  申请人：中国科学院新疆理化技术研究所

  公开号：CN112876365B

  公开（公告）日：2023-09-29

  本发明涉及一种含肉桂酰基的一枝蒿酮酸甲酯衍生物及其制备方法和用途，该类衍生物是由一枝蒿酮酸和硫酸二甲酯反应得到一枝蒿酮酸甲酯，然后在樟脑磺酰吖啶的氧化下获得2‑羟基一枝蒿酮酸甲酯，然后和肉桂酰氯在DMAP的催化下反应得到20个含肉桂酰基的一枝蒿酮酸甲酯衍生物，该方法反应条件温和，实验步骤简捷。将所得到的1d‑20d个含肉桂酰基的一枝蒿酮酸甲酯衍生物进行了初步的体外抗甲型H3N2流感病毒活性测试。实验结果表明：化合物7d,15d,18d表现出了较好的活性，可作为抗甲型H3N2流感病毒药物中的用途。
• Copper catalyzed oxygen assisted C(CNOH)–C(alkyl) bond cleavage: a facile conversion of aryl/aralkyl/vinyl ketones to aromatic acids
  作者：Pochampalli Sathyanarayana、Owk Ravi、Prathap Reddy Muktapuram、Surendar Reddy Bathula

  DOI：10.1039/c5ob01569c

  日期：——

  A novel copper-catalyzed aerobic oxidative C(NOH)–C(alkyl) bond cleavage reaction of aryl/aralkyl/vinyl ketones for the synthesis of aromatic/acrylic acids is described. A series of ketones having aryl/aralkyl/vinyl at the one end and methyl to any higher alkyl at the other end can be selectively cleaved and converted into the corresponding acids via oxime intermediates.

  描述了一种新型的铜催化的芳基/芳烷基/乙烯基酮的需氧氧化C（NOH）-C（烷基）键裂解反应，用于合成芳族/丙烯酸。可以选择性地裂解在一端具有芳基/芳烷基/乙烯基而在另一端具有甲基至任何高级烷基的一系列酮，并通过肟中间体将其转化为相应的酸。
• Synthesis, Antibacterial and Pharmacokinetic Evaluation of Novel Derivatives of Harmine N9-Cinnamic Acid
  作者：Yan Liang、Dian He、Deshun Zhou、Junshuai Li、Lei Tang、Zhen Wang

  DOI：10.3390/molecules26164842

  日期：——

  A series of 16 new derivatives of harmine N9-Cinnamic acid were synthesized and fully characterized using NMR and MS. The in vitro antibacterial evaluation revealed that most of the synthesized harmine derivatives displayed better antibacterial activities against Gram-positive strains (S. aureus, S. albus and MRSA) than Gram-negative strains (E. coli and PA). In particular, compound 3c showed the strongest bactericidal activity with a minimum inhibitory concentration of 13.67 μg/mL. MTT assay showed that compound 3c displayed weaker cytotoxicity than harmine with IC50 of 340.30, 94.86 and 161.67 μmol/L against WI-38, MCF-7 and HepG2 cell lines, respectively. The pharmacokinetic study revealed that the distribution and elimination of 3c in vivo were rapid in rats with an oral bioavailability of 6.9%.

  一系列16个新的harmine N9-肉桂酸衍生物被合成并通过NMR和MS进行了全面表征。体外抗菌评价显示，大多数合成的harmine衍生物对革兰氏阳性菌株（金黄色葡萄球菌、白色葡萄球菌和MRSA）的抗菌活性优于革兰氏阴性菌株（大肠杆菌和假单胞菌）。特别是，化合物3c显示出最强的杀菌活性，最小抑制浓度为13.67 μg/mL。MTT试验显示，化合物3c对WI-38、MCF-7和HepG2细胞系的细胞毒性较harmine更弱，IC50分别为340.30、94.86和161.67 μmol/L。药代动力学研究表明，3c在体内的分布和消除在大鼠中迅速，口服生物利用度为6.9%。
• Substituted cinnamic anhydrides act as selective inhibitors of acetylcholinesterase
  作者：Josephine M. Gießel、Immo Serbian、Anne Loesche、René Csuk

  DOI：10.1016/j.bioorg.2019.103058

  日期：2019.9

  Cinnamic anhydrides have been shown to be more than reactive reagents, but they also act as inhibitors of the enzyme acetylcholinesterease (AChE). Thus, out of a set of 33 synthesised derivatives, several of them were mixed type inhibitors for AChE (from electric eel). Thus, (E)-3-(2,4-dimethoxyphenyl)acrylic anhydride (2c) showed Ki = 8.30 ± 0.94 µM and Ki' = 9.54 ± 0.38 µM, and for (E)-3-(3-chlorophenyl)acrylic

  肉桂酸酐已被证明比反应性试剂更重要，但它们也可作为乙酰胆碱酯酶（AChE）的抑制剂。因此，在一组33种合成衍生物中，其中几种是AChE的混合型抑制剂（来自鳗鱼）。因此，对于（E）-3-（3-氯苯基）丙烯酸，（E）-3-（2，4-二甲氧基苯基）丙烯酸酐（2c）的Ki ＝ 8.30±0.94μM，Ki’＝ 9.54±0.38μM。酸酐（2u）的Ki = 8.23±0.93 µM，Ki'= 13.07±0.46 µM。这些化合物虽然对许多人类细胞系无细胞毒性，但它们对AChE却表现出前所未有的且值得注意的抑制作用，但对丁酰胆碱酯酶（BChE）却没有。
• 一种石蒜碱β-芳基丙烯酸酯衍生物及其制备方法和用途
  申请人：山东达因海洋生物制药股份有限公司

  公开号：CN113416199B

  公开（公告）日：2022-03-01

  本申请提供一种石蒜碱β‑芳基丙烯酸酯衍生物及其制备方法和应用。所述石蒜碱β‑芳基丙烯酸酯衍生物具有式I所示结构：其中，Ar为C6‑12芳烃或C3‑10芳杂环，所述的芳杂环中的杂原子选自N、O、S；R为Ar上的取代基，为单取代或多取代，R独立地选自氢、卤素、卤代C1‑6烷基、卤代C1‑6烷氧基、硝基、羟基、C1‑6烷基、C1‑6烷氧基、C2‑6链烯基氧基、C2‑6烯基、C3‑6环烷基、苯基。所述石蒜碱β‑芳基丙烯酸酯衍生物具有良好的抗肿瘤活性，具有较好的药用前景。

表征谱图