1-[3-(3,4,5-三甲氧基苯基)-1-氧代-2-丙烯基]哌啶 | 970-85-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 中文名称: 1-[3-(3,4,5-三甲氧基苯基)-1-氧代-2-丙烯基]哌啶
• 英文名称: (E)-1-(piperidin-1-yl)-3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)prop-2-en-1-one
• 英文别名: 1-(3,4,5-Trimethoxycinnamoyl)piperidine；(E)-1-piperidin-1-yl-3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)prop-2-en-1-one
• CAS: 970-85-4
• 化学式: C₁₇H₂₃NO₄
• 分子量: 305.374
• InChiKey: GGOVLAUMYLPYAZ-BQYQJAHWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  48
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2933399090

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E)-3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)acryloyl chloride 以 甲苯 为溶剂， 反应 16.75h， 生成 1-[3-(3,4,5-三甲氧基苯基)-1-氧代-2-丙烯基]哌啶
  参考文献：
  名称：

  N-酰基-2-哌啶酮的轻度，无金属和无保护的氨基转移为氨基酸，氨基醇和脂肪胺以及N-酰基-2-哌啶酮的酯化

  摘要：

  一种高选择性，温和且无金属的方案，可在短反应时间（30–45分钟）内将N-酰基哌啶酮转氨成未保护的氨基酸，氨基醇和其他脂肪族胺，且无其他碱且在纯净条件下进行。N酰基哌啶酮在85°C下用脂肪族醇酯化。酰胺键捻，τ= -20.39°和pyramidalization，χ Ñ = -11.73°。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201900517

文献信息

• Polyethyleneimine-Supported Triphenylphosphine and Its Use as a Highly Loaded Bifunctional Polymeric Reagent in Chromatography-Free One-Pot Wittig Reactions
  作者：Patrick Toy、Xuanshu Xia

  DOI：10.1055/s-0034-1380810

  日期：——

  rted triphenylphosphine reagent has been synthesized and used as a highly loaded bifunctional homogeneous reagent in a range of one-pot Wittig reactions that afforded high yields of the desired products after simple purification procedures. The approach also served efficiently in tandem reaction sequences involving a one-pot Wittig reaction followed by conjugate reduction of the newly formed alkene

  已经合成了聚乙烯亚胺负载的三苯基膦试剂，并在一系列单锅 Wittig 反应中用作高负载的双功能均质试剂，在简单的纯化程序后可提供高产率的所需产物。该方法还可以有效地用于串联反应序列，包括一锅 Wittig 反应，然后是新形成的烯烃产物的原位共轭还原。在这些转化中，维蒂希反应中产生的氧化膦基团作为催化剂在随后的还原反应中激活三氯硅烷。
• Synthesis and biological evaluation of new piplartine analogues as potent aldose reductase inhibitors (ARIs)
  作者：Vidadala Ramasubba Rao、Puppala Muthenna、Gundeti Shankaraiah、Chandrasekhar Akileshwari、Kothapalli Hari Babu、Ganji Suresh、Katragadda Suresh Babu、Rotte Sateesh Chandra Kumar、Kothakonda Rajendra Prasad、Potharaju Ashok Yadav、J. Mark Petrash、Geereddy Bhanuprakash Reddy、Janaswamy Madhusudana Rao

  DOI：10.1016/j.ejmech.2012.09.014

  日期：2012.11

  As a continuation of our efforts directed towards the development of anti-diabetic agents from natural sources, piplartine was isolated from Piper chaba, and was found to inhibit recombinant human ALR2 with an IC50 of 160 μM. To improve the efficacy, a series of analogues have been synthesized by modification of the styryl/aromatic and heterocyclic ring functionalities of this natural product lead

  作为我们致力于从天然来源开发抗糖尿病药物的继续努力，从胡椒中分离出了哌拉汀，并发现它可以抑制重组人 ALR2，IC 50为 160 μM。为了提高功效，通过修饰这种天然产物先导物的苯乙烯基/芳香族和杂环官能团，合成了一系列类似物。对所有衍生物的ALR2抑制活性进行了测试，结果表明，哌拉汀与吲哚衍生物迈克尔加成制备的加合物3c 、 3e和2j表现出有效的ARI活性，而其他化合物则表现出不同程度的抑制作用。这些活性化合物还能够防止山梨醇在人红细胞中积聚。
• Design, synthesis and biological evaluation of (E)-3-(3,4,5-trimethoxyphenyl) acrylic acid (TMCA) amide derivatives as anticonvulsant and sedative agents
  作者：Zefeng Zhao、Yajun Bai、Xufei Chen、Shaoping Wu、Xirui He、Yujun Bai、Ying Sun、Xiaohui Zheng

  DOI：10.1007/s00044-018-2228-3

  日期：2018.12

  article, a novel series of (E)-3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)acrylic acid (TMCA) amide derivatives 1-18 were designed and synthesized by a facile and one-pot step, which were achieved with good yields using 1-hydroxybenzotriazole (HOBT) and 1-(3-Dimethylaminopropyl)-3-ethylcarbodiimide hydrochloride (EDCI) as activation system. All the synthesized derivatives were biologically evaluated for their anticonvulsant

  本文设计了一系列新颖的（E）-3-（3,4,5-三甲氧基苯基）丙烯酸（TMCA）酰胺衍生物1-18，并通过简单的一锅法步骤合成了使用1-羟基苯并三唑（HOBT）和1-（3-二甲基氨基丙基）-3-乙基碳二亚胺盐酸盐（EDCI）作为活化体系可得到良好的收率。分别使用最大电击（MES）模型，sc-戊烯四唑（PTZ）模型，戊巴比妥钠诱发的睡眠模型和运动功能测试，对所有合成衍生物的抗惊厥，镇静活性和神经毒性进行了生物学评估。其中，化合物4、9和16在初步评估中表现出良好的抗惊厥活性。此外，化合物4是随后测试中最有效的抗惊厥药和镇静剂，而化合物4的低毒性阈值则保持警惕。在随后的测试中，化合物9和16还具有明显的抗惊厥活性，且毒性较弱。分子建模实验还预测了获得的活性分子与GABA转移蛋白的良好结合相互作用。因此，可以得出结论，合成的衍生物4、9和16将代表有用的先导化合物，用于进一步研究抗惊厥药和镇静剂。
• Design and synthesis of cenocladamide analogues and their evaluation against breast cancer cell lines
  作者：Carla C. F. Santos、Luciana S. Paradela、Luiz F. T. Novaes、Sandra M. G. Dias、Julio C. Pastre

  DOI：10.1039/c6md00577b

  日期：——

  This work describes the total synthesis of the alkaloid cenocladamide and a concise library of nine structural analogues aiming at their evaluation against the breast cancer cell line MDA-MB-231. The most promising compound (3; IC50 = 6.6 μM) was also evaluated in a panel of seven breast cancer cell lines and two non-tumorigenic cell lines. We further conducted an initial investigation on the mechanism

  这项工作描述了生物碱倍半酰胺的完整合成和九个结构类似物的简明文库，旨在评估它们对乳腺癌细胞系MDA-MB-231的评价。在一组七个乳腺癌细胞系和两个非致瘤细胞系中也评估了最有前途的化合物（3； IC 50 = 6.6μM）。我们进一步对类似物3的作用机理进行了初步研究，与Cenocladamide相比，该类似物3没有内环双键。本研究提出了具有令人感兴趣的细胞毒性活性的倍生酰胺类似物的发现，这对于进一步优化用于乳腺癌治疗的新化学治疗剂可能是有用的。
• Stereoselective Syntheses of Spicy Components in Peppers
  作者：Akihiro Ohta、Yoshiko Tonomura、Junko Sawaki、Naohito Sato、Hitomi Akiike、Mizue Ikuta、Makoto Shimazaki

  DOI：10.3987/com-91-5700

  日期：——

  The syntheses of (E)-alpha,beta-unsaturated amides were accomplished from chloroacetamides and alkyl halides via beta-elimination of the pyrazinyl-sulfinyl group, and some of the products are spicy components of piperaceous plants.