(E)-3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)acrylohydrazide | 519054-12-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)acrylohydrazide
• 英文别名: (2E)-3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)acrylohydrazide；(E)-3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)prop-2-enehydrazide
• CAS: 519054-12-7
• 化学式: C₁₂H₁₆N₂O₄
• 分子量: 252.27
• InChiKey: MGOAADFBUSMIFH-SNAWJCMRSA-N

物化性质

• 密度：
  1.189±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  82.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)acrylohydrazide 、 1-甲基-5-硝基咪唑-2-甲腈 在 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 25.0h， 以25%的产率得到(Z)-1-methyl-5-nitro-N'-((E)-3-(3,4,5-tri-methoxyphenyl)acryloyl)-1H-imidazole-2-carbohydrazonamide
  参考文献：
  名称：

  鉴定为南美锥虫病候选药物的新型功能化碳酰氨基酰胺类化合物的鉴定

  摘要：

  背景：尽管在全球范围内已经进行了许多研究努力，以发现用于治疗南美锥虫病的新型药物，但硝基咪唑药物苯并尼达唑仍然是控制该病的唯一治疗选择。但是，这种药物在慢性疾病中的疗效下降，长期服用后安全性受到限制，因此有必要寻找新的，更有效和安全的原型。 目的：我们在本文中描述了新型功能化糖肼酰胺（2-10）的合成和针对克氏锥虫的锥虫病形式的锥虫杀灭作用。 方法：通过分子杂交技术在两种强效抗T蛋白之间的应用，设计了这些化合物。Cruzi原型，硝基咪唑衍生物megazol（1）和肉桂基N-酰基hydr衍生物（14）在体外的功效是苯硝唑的两倍。 结果：最具活性的化合物是（Z）-N'-（（E）-3-（4-硝基苯基）-丙烯酰基）-1-甲基-5-硝基-1H-咪唑-2-碳酰肼（6）（ IC50 = 9.50μM）和（Z）-N'-（（（E）-3-（4-羟基苯甲基）-丙烯酰基）-1-甲基-5-硝基-1H-咪唑-2-碳酰肼酰胺（8）

  DOI：

  10.2174/1573406415666190627103013
• 作为产物：
  描述：

  (E)-3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)acryloyl chloride 在 hydrazine hydrate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 (E)-3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)acrylohydrazide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of piplartine analogs and preliminary findings on structure–antimicrobial activity relationship

  摘要：

  In this work it is described the synthesis, characterization and antimicrobial and toxicity evaluation of a series of analogs of piplartine, a piperamide found in Piper sp. The compounds structures were confirmed by infrared spectroscopy, H-1, C-13 nuclear magnetic resonance, high resolution mass spectroscopy and were evaluated against strains of Candida spp., Staphylococcus aureus, Escherichia coli and Pseudomonas aeruginosa. Derivative 24 was almost four-fold more potent (IC50: 48.83 mu M) and five-fold less toxic (SI > 3) than piplartine (IC50: 189.2 mu M; SI: 0.21) against Candida krusei, as well as two-fold more potent than fluconazole (IC50: 104.48 mu M). This compound was also active against Candida tropicalis at 97.67 mu M. Benzoyl derivative 17 was three-fold more potent (IC50: 85.2 mu M) and more than five-fold less toxic (CC50: 231.71 mu M) than piplartine (IC50: 315.33 mu M and CC50: 41.14 mu M) against Staphylococcus aureus. Given these findings, we have found analogs of piplartine which can be assumed as prototypes for the optimization and the development of new antimicrobial (compounds 24 and 17) agents.

  DOI：

  10.1007/s00044-016-1774-9

文献信息

• Synthesis, biological evaluation and computational studies of acrylohydrazide derivatives as potential Staphylococcus aureus NorA efflux pump inhibitors
  作者：Gautam Kumar、Ambati Goutami Godavari、Rushikesh Tambat、Siva Kumar、Hemraj Nandanwar、M. Elizabeth Sobhia、Sanjay M. Jachak

  DOI：10.1016/j.bioorg.2020.104225

  日期：2020.11

  The NorA efflux pump decreases the intracellular concentration of fluoroquinolones (ciprofloxacin, norfloxacin) by effluxing them from Staphylococcus aureus cells. The synthesis of novel acrylohydrazide derivatives was achieved using well-known reactions and were characterized by various spectroscopy techniques. The synthesized 50 compounds were evaluated for the NorA efflux pump inhibition activity

  NorA外排泵通过从金黄色葡萄球菌细胞中排出氟喹诺酮（环丙沙星，诺氟沙星）来降低细胞内浓度。新的丙烯酰肼衍生物的合成使用众所周知的反应完成，并通过各种光谱技术进行了表征。评估了合成的50种化合物对金黄色葡萄球菌SA-1199B（norA ++）和K1758（norA-）菌株的NorA外排泵抑制活性。该研究提供了两种活性最高的化合物。19和52。化合物19发现在诺氟沙星的增强作用中最活跃，并且在溴化乙锭测定中显示出增强的吸收和外排抑制作用。另外的化合物19还增强了抗生素后的作用并降低了诺氟沙星的预防突变浓度。进行同源性建模研究以阐明NorA的三维结构。完成了对有效分子的对接研究，以发现其结合亲和力以及与活性位点残基的相互作用。此外，所有测试的化合物均在计算机上显示出良好的ADME和类药物特性。根据计算机研究和详细的体外研究，丙烯酰肼衍生物可被视为潜在的NorA EPI候选产品。
• NEW GUANIDINE DERIVATIVES IN CINNAMIC SERIES
  申请人：Rault Sylvain

  公开号：US20130165507A1

  公开（公告）日：2013-06-27

  The invention relates to novel guanidine derivatives in the cinnamic series of general formula (I): The invention also relates to the process for preparing said guanidine derivatives and also to synthetic intermediates. Finally, the invention relates to the use of the guanidine derivatives for the preparation of compositions with anti-glycation properties, especially in cosmetology.

  本发明涉及一种新型的肉桂酸系列的胍衍生物，其通式为（I）：本发明还涉及制备上述胍衍生物的方法以及合成中间体。最后，本发明涉及使用这种胍衍生物制备具有抗糖化性质的组合物，特别是在化妆品中的应用。
• 一类含肉桂酰腙骨架的多甲氧基的抗肿瘤化 合物的设计、合成及生物活性评价
  申请人：南京大学

  公开号：CN105523961B

  公开（公告）日：2017-12-12

  本发明公开了一类含肉桂酰腙骨架的多甲氧基的衍生物、其制备方法及应用，所述由甲硝唑合成的衍生物的结构如式所示：其中，R1选自：‑H、‑OCH3；R2选自：‑H、‑Br；R3选自：3，4，5‑OCH3、3，4‑OCH3、2‑OH、2‑OCH3、3‑OCH3、4‑OCH3、2，4，5‑OCH3、3‑OH、4‑OH、2‑F、3‑F、4‑F、2‑Br、3‑Br、4‑Br、4‑Cl、4‑NO2。其具体结构如下：本发明对人肝癌细胞(HEPG2)，人乳腺癌细胞(MCF‑7)，人肺癌细胞(A549)有明显的抑制作用，因此本发明的含肉桂酰腙骨架的多甲氧基的衍生物可以应用于制备抗肿瘤药物。
• Design and synthesis of new (E)-cinnamic N-acylhydrazones as potent antitrypanosomal agents
  作者：Samir A. Carvalho、Larisse O. Feitosa、Márcio Soares、Thadeu E.M.M. Costa、Maria G. Henriques、Kelly Salomão、Solange L. de Castro、Marcel Kaiser、Reto Brun、James L. Wardell、Solange M.S.V. Wardell、Gustavo H.G. Trossini、Adriano D. Andricopulo、Edson F. da Silva、Carlos A.M. Fraga

  DOI：10.1016/j.ejmech.2012.05.041

  日期：2012.8

  We report herein the synthesis and trypanocidal profile of new (E)-cinnamic N-acylhydrazones (NAHs) designed by exploiting molecular hybridization between the potent cruzain inhibitors (E)-1-(benzo[d] 11,3)dioxol-5-yl)-3-(4-bromophenyl)prop-2-en-1-one and (E)-3-hydroxy-N'-((2-hydroxynaphthalen-1-yl)methylene)-7-methoxy-2-naphthohydrazide. These derivatives were evaluated against both amastigote and trypomastigote forms of Trypanosoma cruzi and lead us to identify two compounds that were approximately two times more active than the reference drug, benznidazole, and with good cytotoxic index. Although designed as cruzain inhibitors, the weak potency displayed by the best cinnamyl NAH derivatives indicated that another mechanism of action was likely responsible for their trypanocide action. (C) 2012 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.
• Resveratrol-Based MTDLs to Stimulate Defensive and Regenerative Pathways and Block Early Events in Neurodegenerative Cascades
  作者：Clara Herrera-Arozamena、Martín Estrada-Valencia、Patricia López-Caballero、Concepción Pérez、José A. Morales-García、Ana Pérez-Castillo、Eric del Sastre、Cristina Fernández-Mendívil、Pablo Duarte、Patrycja Michalska、José Lombardía、Sergio Senar、Rafael León、Manuela G. López、María Isabel Rodríguez-Franco

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.1c01883

  日期：2022.3.24