(Z)-ethyl 3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)acrylate | 30273-65-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (Z)-ethyl 3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)acrylate
• 英文别名: ethyl (Z)-3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)prop-2-enoate
• CAS: 30273-65-5
• 化学式: C₁₄H₁₈O₅
• 分子量: 266.294
• InChiKey: WZFPTWWCXRADLD-SREVYHEPSA-N

物化性质

• 沸点：
  384.0±37.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.114±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-ethyl 3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)acrylate 在 nickel(III) oxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 碳酸氢钠 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 (1S,2S)-2-(3,4,5-Trimethoxy-phenyl)-cyclopropylamine
  参考文献：
  名称：

  顺-反-2-(3,4,5-三甲氧基苯基)-环丙胺的立体有择合成

  摘要：

  标题化合物被合成为用于检查美斯卡林受体立体化学要求的模型。与吲哚类拟精神病药物类比，顺式化合物的假吲哚结构应赋予其比反式异构体更大的拟精神病活性。顺式异构体的制备必须采用特殊的合成顺序，因为通常的中间体要么没有反应性，要么在随后的转化过程中发生差向异构化。观察到的关键中间体顺式和反式 2-(3,4,5-三甲氧基苯基)-环丙烷羧酸的 ir 和 nmr 光谱差异是由于官能团立体化学固定后引入的电子因素所致。

  DOI：

  10.1139/v70-653
• 作为产物：
  描述：

  3,4,5-三甲氧基苯甲醛 在 哌啶 、 硫酸 、 碳酸氢钠 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 生成 (Z)-ethyl 3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  顺-反-2-(3,4,5-三甲氧基苯基)-环丙胺的立体有择合成

  摘要：

  标题化合物被合成为用于检查美斯卡林受体立体化学要求的模型。与吲哚类拟精神病药物类比，顺式化合物的假吲哚结构应赋予其比反式异构体更大的拟精神病活性。顺式异构体的制备必须采用特殊的合成顺序，因为通常的中间体要么没有反应性，要么在随后的转化过程中发生差向异构化。观察到的关键中间体顺式和反式 2-(3,4,5-三甲氧基苯基)-环丙烷羧酸的 ir 和 nmr 光谱差异是由于官能团立体化学固定后引入的电子因素所致。

  DOI：

  10.1139/v70-653

文献信息

• Iron-Catalyzed Cross-Coupling of Bis-(aryl)manganese Nucleophiles with Alkenyl Halides: Optimization and Mechanistic Investigations
  作者：Lidie Rousseau、Alexandre Desaintjean、Paul Knochel、Guillaume Lefèvre

  DOI：10.3390/molecules25030723

  日期：——

  Various substituted bis-(aryl)manganese species were prepared from aryl bromides by one-pot insertion of magnesium turnings in the presence of LiCl and in situ trans-metalation with MnCl2 in THF at −5 °C within 2 h. These bis-(aryl)manganese reagents undergo smooth iron-catalyzed cross-couplings using 10 mol% Fe(acac)3 with various functionalized alkenyl iodides and bromides in 1 h at 25 °C. The aryl-alkenyl

  在 LiCl 存在下，通过一锅法插入镁屑，并在-5°C 下在 THF 中与 MnCl2 在 2 小时内原位金属转移，从芳基溴化物制备了各种取代的双（芳基）锰物种。这些双（芳基）锰试剂使用 10 mol% Fe(acac)3 与各种功能化的链烯基碘化物和溴化物在 25°C 下在 1 小时内进行平滑的铁催化交叉偶联。通过顺磁性 1 H-NMR 彻底研究了芳基-烯基交叉偶联反应机理，确定了三配位的 ate-铁 (II) 物种在催化过程中的关键作用。
• Polyethyleneimine-Supported Triphenylphosphine and Its Use as a Highly Loaded Bifunctional Polymeric Reagent in Chromatography-Free One-Pot Wittig Reactions
  作者：Patrick Toy、Xuanshu Xia

  DOI：10.1055/s-0034-1380810

  日期：——

  rted triphenylphosphine reagent has been synthesized and used as a highly loaded bifunctional homogeneous reagent in a range of one-pot Wittig reactions that afforded high yields of the desired products after simple purification procedures. The approach also served efficiently in tandem reaction sequences involving a one-pot Wittig reaction followed by conjugate reduction of the newly formed alkene

  已经合成了聚乙烯亚胺负载的三苯基膦试剂，并在一系列单锅 Wittig 反应中用作高负载的双功能均质试剂，在简单的纯化程序后可提供高产率的所需产物。该方法还可以有效地用于串联反应序列，包括一锅 Wittig 反应，然后是新形成的烯烃产物的原位共轭还原。在这些转化中，维蒂希反应中产生的氧化膦基团作为催化剂在随后的还原反应中激活三氯硅烷。
• Hypervalent iodine(<scp>iii</scp>) induced oxidative olefination of benzylamines using Wittig reagents
  作者：Vijayalakshmi Ramavath、Bapurao D. Rupanawar、Satish G. More、Ajay H. Bansode、Gurunath Suryavanshi

  DOI：10.1039/d1nj01170g

  日期：——

  and secondary benzylamines using 2C-Wittig reagents, which provides easy access to α,β-unsaturated esters. Mild reaction conditions, good to excellent yields with high (E) selectivity, and a broad substrate scope are the key features of this reaction. We have successfully carried out the gram-scale synthesis of α,β-unsaturated esters.

  我们使用2C-Wittig试剂开发了高价碘（III）诱导的伯苄胺和仲苄胺的氧化烯化反应，该反应可轻松获得α，β-不饱和酯。温和的反应条件，具有高（E）选择性的良好至优异的产率以及广泛的底物范围是该反应的关键特征。我们已经成功地进行了克级的α，β-不饱和酯的合成。
• BF₃·OEt₂-mediated syn-selective Meyer–Schuster rearrangement of phenoxy propargyl alcohols for Z-β-aryl-α,β-unsaturated esters
  作者：Surendra Puri、Madala Hari Babu、Maddi Sridhar Reddy

  DOI：10.1039/c6ob01090c

  日期：——

  1-aryl-3-phenoxy propargyl alcohols is achieved via a BF3-mediated syn-selective Meyer–Schuster rearrangement under ambient conditions. The reaction mechanism is postulated to involve an electrophilic borylation of an allene intermediate as the key step to kinetically control the stereoselectivity.

  通过在环境条件下通过BF 3介导的顺选择性Meyer-Schuster重排，可以从容易获得的1-芳基-3-苯氧基炔丙基醇合成Z -β-芳基-α，β-不饱和酯。假定该反应机理涉及丙二烯中间体的亲电子硼化，这是动力学控制立体选择性的关键步骤。