3,4,5-Trimethoxyzimtsaeure-piperidid | 970-85-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 3,4,5-Trimethoxyzimtsaeure-piperidid
• 英文别名: N-(3.4.5-Trimethoxy-cinnamoyl)-piperidin；3,4,5-Trimethoxy-zimtsaeure-piperidid, Piplartin；1-[3-(3,4,5-trimethoxy-phenyl)-acryloyl]-piperidine；1-Piperidin-1-yl-3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)prop-2-en-1-one
• CAS: 970-85-4
• 化学式: C₁₇H₂₃NO₄
• 分子量: 305.374
• InChiKey: GGOVLAUMYLPYAZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  48
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2933399090

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,4,5-三甲氧基肉桂酸 在 草酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 3,4,5-Trimethoxyzimtsaeure-piperidid
  参考文献：
  名称：

  EI 和 HRESI 对酰胺的碎裂模式：使用 DFT-3LYP 数据研究质子化位点†

  摘要：

  酰胺是重要的天然产物，存在于少数植物科中。当通过 EI-MS 或 HRESI-MS 分析时，Piplartine 和胡椒碱，分别是Piper tubeculatum和P. nigrum中的主要酰胺，显示出典型的 N-CO 裂解。在这项研究中，对几种合成的哌拉汀和胡椒碱类似物进行了两种类型的质谱分析，以确定影响碎裂的结构特征。大多数酰胺显示出质子化分子[M + H] +的强烈信号当同时经受 HRESI-MS 和 EI-MS 条件时，常见的结果是酰胺键 (N-CO) 的断裂。这导致中性胺或内酰胺的损失和芳基酰基阳离子的形成。由于扩展共轭引起的稳定性，N-CO 键断裂的机制在 α,β-不饱和酰胺中仍然存在。计算方法确定哌酰胺及其衍生物的质子化优先发生在支持主要 N-CO 键断裂的酰胺氮上。

  DOI：

  10.1039/c7ra00408g