(E)-t-butyl 3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)acrylate | 30273-57-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-t-butyl 3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)acrylate
• 英文别名: tert-butyl (E)-3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)acrylate；(E)-tert-butyl 3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)acrylate；t-butyl (E)-3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)acrylate；tert-butyl (2E)-3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)prop-2-enoate；tert-butyl (E)-3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)prop-2-enoate
• CAS: 30273-57-5
• 化学式: C₁₆H₂₂O₅
• 分子量: 294.348
• InChiKey: XMXHQJFXSIUWBQ-BQYQJAHWSA-N

物化性质

• 沸点：
  399.9±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.082±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-t-butyl 3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)acrylate 生成
  参考文献：
  名称：

  顺-反-2-(3,4,5-三甲氧基苯基)-环丙胺的立体有择合成

  摘要：

  标题化合物被合成为用于检查美斯卡林受体立体化学要求的模型。与吲哚类拟精神病药物类比，顺式化合物的假吲哚结构应赋予其比反式异构体更大的拟精神病活性。顺式异构体的制备必须采用特殊的合成顺序，因为通常的中间体要么没有反应性，要么在随后的转化过程中发生差向异构化。观察到的关键中间体顺式和反式 2-(3,4,5-三甲氧基苯基)-环丙烷羧酸的 ir 和 nmr 光谱差异是由于官能团立体化学固定后引入的电子因素所致。

  DOI：

  10.1139/v70-653
• 作为产物：
  描述：

  3,4,5-三甲氧基肉桂酸 在 硫酸 、 sodium 作用下， 生成 (E)-t-butyl 3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  顺-反-2-(3,4,5-三甲氧基苯基)-环丙胺的立体有择合成

  摘要：

  标题化合物被合成为用于检查美斯卡林受体立体化学要求的模型。与吲哚类拟精神病药物类比，顺式化合物的假吲哚结构应赋予其比反式异构体更大的拟精神病活性。顺式异构体的制备必须采用特殊的合成顺序，因为通常的中间体要么没有反应性，要么在随后的转化过程中发生差向异构化。观察到的关键中间体顺式和反式 2-(3,4,5-三甲氧基苯基)-环丙烷羧酸的 ir 和 nmr 光谱差异是由于官能团立体化学固定后引入的电子因素所致。

  DOI：

  10.1139/v70-653

文献信息

• Manipulating Micellar Environments for Enhancing Transition Metal-Catalyzed Cross-Couplings in Water at Room Temperature
  作者：Bruce H. Lipshutz、Subir Ghorai、Wendy Wen Yi Leong、Benjamin R. Taft、Daniel V. Krogstad

  DOI：10.1021/jo200746y

  日期：2011.6.17

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• N-heterocycle carbene (NHC)-ligated cyclopalladated N,N-dimethylbenzylamine: a highly active, practical and versatile catalyst for the Heck–Mizoroki reaction
  作者：Guang-Rong Peh、Eric Assen B. Kantchev、Chi Zhang、Jackie Y. Ying

  DOI：10.1039/b821892g

  日期：——

  NHC-Pd catalyst, a triflate was coupled with diverse acrylate derivatives (nitrile, tert-butyl ester and amides) and styrene derivatives. The use of excess (>2 equiv.) of the aryl bromide and tert-butyl acrylate leads to mixture of tert-butyl β,β-diarylacrylate and tert-butyl cinnamate derivatives depending on the substitution pattern of the aryl bromide. Electron rich m- and p-substituted arylbromides

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  作者：Tomáš Mašek、Ullrich Jahn

  DOI：10.1021/acs.joc.1c01169

  日期：2021.9.3

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• [EN] COMPOSITIONS AND METHODS FOR SELECTIVELY DEPLETING SENESCENT CELLS<br/>[FR] COMPOSITIONS ET PROCÉDÉS DE DÉPLÉTION SÉLECTIVE DE CELLULES SÉNESCENTES
  申请人：UNIV ARKANSAS

  公开号：WO2016014625A1

  公开（公告）日：2016-01-28

  The present disclosure provides compositions and methods for selectively killing senescent cells, wherein the composition comprises piperlongumine (PL) or derivative thereof. The selective killing of senescent cells may delay aging and/or treat age-related disorders.

  本公开提供了一种选择性杀灭衰老细胞的组合物和方法，其中该组合物包括丁香辣椒碱（PL）或其衍生物。对衰老细胞的选择性杀灭可能延缓衰老和/或治疗与年龄相关的疾病。
• Enantioselective Sequential Conjugate Addition−Allylation Reactions: A Concise Total Synthesis of (+)-Podophyllotoxin
  作者：Yingming Wu、Jingfeng Zhao、Jingbo Chen、Chengxue Pan、Liang Li、Hongbin Zhang

  DOI：10.1021/ol8026208

  日期：2009.2.5

  A highly flexible and concise total synthesis of (+)-podophyllotoxin featured with an enantioselective sequential conjugate addition-allylation reaction was reported. Starting from commercially available 3,4,5-trimethoxycinnamic acid, this new route leads to (+)-podophyllotoxin 1 in only eight steps with 29% overall yield.

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