(E)-N-propyl-3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)prop-2-enamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-N-propyl-3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)prop-2-enamide
• 化学式: C₁₅H₂₁NO₄
• 分子量: 279.336
• InChiKey: LLEFLIDJAMAYEX-VOTSOKGWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  56.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-N-propyl-3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)prop-2-enamide 在 ammonium cerium(IV) nitrate 、 氧气 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 4-benzoyl-3-[methoxy(3,4,5-trimethoxyphenyl)methyl]-1-propylpyrrolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  硝酸铈(IV)铵介导的肉桂酰胺自由基环化立体选择性合成3,4-反式二取代γ-内酰胺

  摘要：

  开发了一种简便的 3,4- TRANS-二取代 γ-内酰胺合成方法，包括由硝酸铈 (IV) 铵介导的肉桂酰胺的自由基环化。由硝酸铈 (IV) 铵介导的甲氧基苯乙烯基部分的单电子转移 (SET) 反应产生阳离子自由基，其环化后与氧和甲醇反应生成 3,4- 反式-二取代的 γ-内酰胺。

  DOI：

  10.1055/s-2007-965981
• 作为产物：
  描述：

  3,4,5-三甲氧基肉桂酸 在 三乙胺 作用下， 生成 (E)-N-propyl-3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)prop-2-enamide
  参考文献：
  名称：

  硝酸铈(IV)铵介导的肉桂酰胺自由基环化立体选择性合成3,4-反式二取代γ-内酰胺

  摘要：

  开发了一种简便的 3,4- TRANS-二取代 γ-内酰胺合成方法，包括由硝酸铈 (IV) 铵介导的肉桂酰胺的自由基环化。由硝酸铈 (IV) 铵介导的甲氧基苯乙烯基部分的单电子转移 (SET) 反应产生阳离子自由基，其环化后与氧和甲醇反应生成 3,4- 反式-二取代的 γ-内酰胺。

  DOI：

  10.1055/s-2007-965981

文献信息

• Stereoselective Synthesis of 3,4-<i>trans</i>-Disubstituted γ-Lactams by Cerium(IV) Ammonium Nitrate Mediated Radical Cyclization of Cinnamamides
  作者：Vijay Nair、Kishor Mohanan、Tachapully Suja、Akkattu Biju

  DOI：10.1055/s-2007-965981

  日期：2007.4

  TRANS-disubstituted γ-lactams was developed, consisting of the radical cyclization of cinnam-amides mediated by cerium(IV) ammonium nitrate. The single-electron-transfer (SET) reaction of the methoxystyrenyl moiety mediated by cerium(IV) ammonium nitrate gives rise to a cation radical, whose cyclization followed by reaction with oxygen and methanol generates 3,4- TRANS-disubstituted γ-lactams.

  开发了一种简便的 3,4- TRANS-二取代 γ-内酰胺合成方法，包括由硝酸铈 (IV) 铵介导的肉桂酰胺的自由基环化。由硝酸铈 (IV) 铵介导的甲氧基苯乙烯基部分的单电子转移 (SET) 反应产生阳离子自由基，其环化后与氧和甲醇反应生成 3,4- 反式-二取代的 γ-内酰胺。