(E)-4-(3,4,5-trimethoxyphenyl)but-3-en-2-one | 19039-94-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (E)-4-(3,4,5-trimethoxyphenyl)but-3-en-2-one
• 英文别名: (3E)-4-(3,4,5-trimethoxyphenyl)but-3-en-2-one；(E)-1-(3,4,5-trimethoxyphenyl)but-1-en-3-one；(E)-4-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-3-buten-2-one；4-(3,4,5-trimethoxyphenyl)but-3-en-2-one；(E)-3,4,5-trimethoxybenzalacetone；3,4,5-trimethoxybenzalacetone
• CAS: 19039-94-2
• 化学式: C₁₃H₁₆O₄
• 分子量: 236.268
• InChiKey: DPZIOGVAJXVGGL-AATRIKPKSA-N

物化性质

• 熔点：
  84-86 °C(Solv: ethyl acetate (141-78-6); hexane (110-54-3))
• 沸点：
  378.2±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.093±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-4-(3,4,5-trimethoxyphenyl)but-3-en-2-one 在 5%-palladium/activated carbon 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 以73 %的产率得到4-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-2-butanone
  参考文献：
  名称：

  偕二氟烯烃的通用共催化氢硫醇化

  摘要：

  偕二氟烯烃的区域选择性官能化使得能够在后期聚合获得氟化官能团，尽管大多数官能化反应是通过提供单氟乙烯基产物的脱氟官能化过程进行的。相比之下，很少有反应发生净氢官能化来生成二氟化产物。在此，我们报道了偕二氟烯烃的光催化氢硫基化，能够获得广谱的α,α-二氟烷基硫醚。值得注意的是，该反应成功地偶联了非活化底物，相对于之前报道的涉及有机或光催化策略的反应，扩大了可接近分子的范围。此外，该反应在水性条件下成功偶联生物相关分子，突出了在后期和双正交功能化中的潜在应用。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c02343
• 作为产物：
  描述：

  3,4,5-三甲氧基苯甲醛 、 丙酮 以57%的产率得到(E)-4-(3,4,5-trimethoxyphenyl)but-3-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  酮的基于烯醇酯的区域选择性抗贝克曼 C-C 键裂解

  摘要：

  Baeyer-Villiger 或 Beckmann 重排是在酸性条件下裂解酮衍生物的成熟方法，在更多取代的位点选择性地处理不对称前体。然而，断裂区域选择性不能切换，并且在较少取代的末端断裂到目前为止是不可能的。我们在此报告，酮烯醇化物与商业亚硝酸烷基酯的反应提供了一种直接和区域选择性的方式，可将酮分别分解为酯和肟或 ω-羟基亚氨基酯。介绍了该反应在酮类和亚硝酸烷基酯方面的范围的综合研究。通过各种碱基的区域选择性烯醇化物形成获得对切割位点的控制。不对称酮的动力学烯醇化物的氧化导致在较少取代的侧链上无法获得的“反贝克曼”裂解，而相同酮的热力学烯醇化物的裂解代表了 Baeyer-Villiger 氧化或碱性条件下贝克曼重排的替代方法状况。该方法适用于天然产物的转化，并能够获得正交反应性二羰基化合物。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c01169

文献信息

• A Selective and Benign Synthesis of Functionalized Benzalacetones <i>via</i> Mizoroki–Heck Reaction Using Aryldiazonium Salts
  作者：Therese Stern、Sven Rückbrod、Constantin Czekelius、Constanze Donner、Heiko Brunner

  DOI：10.1002/adsc.200900868

  日期：2010.10.9

  Palladium-catalyzed Mizoroki–Heck reactions were carried out in the presence of calcium carbonate in alcoholic solvents. Under these conditions an efficient preparation of functionalized benzalacetones was developed. The reactions were carried out at room temperature and aerobic conditions, giving the products within several minutes in up to 95% isolated yields. Furthermore, some kinetic investigations

  钯催化的Mizoroki-Heck反应是在碳酸钙存在下于醇类溶剂中进行的。在这些条件下，开发了一种高效制备功能化苯并丙酮的方法。反应在室温和有氧条件下进行，数分钟内获得产物，分离产率高达95％。此外，还介绍了一些动力学研究，机理见解和注意事项。
• Copper catalyzed oxygen assisted C(CNOH)–C(alkyl) bond cleavage: a facile conversion of aryl/aralkyl/vinyl ketones to aromatic acids
  作者：Pochampalli Sathyanarayana、Owk Ravi、Prathap Reddy Muktapuram、Surendar Reddy Bathula

  DOI：10.1039/c5ob01569c

  日期：——

  A novel copper-catalyzed aerobic oxidative C(NOH)–C(alkyl) bond cleavage reaction of aryl/aralkyl/vinyl ketones for the synthesis of aromatic/acrylic acids is described. A series of ketones having aryl/aralkyl/vinyl at the one end and methyl to any higher alkyl at the other end can be selectively cleaved and converted into the corresponding acids via oxime intermediates.

  描述了一种新型的铜催化的芳基/芳烷基/乙烯基酮的需氧氧化C（NOH）-C（烷基）键裂解反应，用于合成芳族/丙烯酸。可以选择性地裂解在一端具有芳基/芳烷基/乙烯基而在另一端具有甲基至任何高级烷基的一系列酮，并通过肟中间体将其转化为相应的酸。
• Styryl ketones
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US04927958A1

  公开（公告）日：1990-05-22

  Styryl ketones of the formula ##STR1## wherein R.sup.8 and R.sup.9 are independently hydrogen or lower alkyl or together represent an additional carbon-carbon bond and R.sup.10 is a group of the formula ##STR2## as well as corresponding compounds of the formula ##STR3## wherein R.sup.10' is a group of formula (a), (b), (d) or (e) or a group of the formula --C(R.sup.18)(R.sup.19)OR.sup.20' ; (f') have mucosa-protective and/or gastric acid secretion-inhibiting properties, such that they can be used for the control or prevention of illnesses of the gastrointestinal tract, especially against gastric ulcers or duodenal ulcers.

  STyryl ketones的化学式为##STR1##，其中R.sup.8和R.sup.9独立地表示氢或较低的烷基，或者一起表示额外的碳-碳键，而R.sup.10是化学式##STR2##的一个基团，以及化学式##STR3##的相应化合物，其中R.sup.10'是化学式(a)、(b)、(d)或(e)的一个基团，或者是化学式--C(R.sup.18)(R.sup.19)OR.sup.20'的一个基团；(f')具有保护黏膜和/或抑制胃酸分泌的特性，因此可以用于控制或预防消化道疾病，特别是胃溃疡或十二指肠溃疡。
• Synthesis of (±)-7-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-7-deoxyidarubicinone. A new family of anthracycline analogues
  作者：Esther Caballero、Manuel Medarde、Rafael Pelaez-Lamamie de Clairac、Heidi Sahagún、Fernando Tomé

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00304-4

  日期：1998.5

  The synthesis of the first representative compound of 7-aryl anthracycline analogues, is described. 1-Alkyl-3-trialkylsiloxydienes, prepared from readily available materials, are transformed through a Diels-Alder cycloaddition into a tetracyclic ketone, that is converted into (±)-7-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-7-deoxyidarubicinone. The conformations of the target compound and intermediate products are

  描述了7-芳基蒽环类似物的第一代表性化合物的合成。用Diels-Alder环加成法将由容易获得的材料制得的1-烷基-3-三烷基甲硅烷氧基二烯转化为四环酮，然后将其转化为（±）-7-（3,4,5-三甲氧基苯基）-7-脱氧柔红霉素。研究了目标化合物和中间产物的构象。
• Synthesis, antiepileptic effects, and structure-activity relationships of α-asarone derivatives: In vitro and in vivo neuroprotective effect of selected derivatives
  作者：Jian Zhang、Keman Mu、Peng Yang、Xinqian Feng、Di Zhang、Xiangyu Fan、Qiantao Wang、Shengjun Mao

  DOI：10.1016/j.bioorg.2021.105179

  日期：2021.10

  moiety, the optimal activity was reached with either an allyl or a 1-butenyl group in conjugation with the benzene ring. The compounds 5 and 19 exerted better neuroprotective effects against epilepsy in vitro (cell) and in vivo (mouse) models. This study provides valuable data for further exploration and application of these compounds as potential anti-seizure medicines.

  在本研究中，我们使用 PTZ 诱导的癫痫模型比较了 α-细辛脑衍生物的抗癫痫作用，以探索其结构-活性关系。我们的研究表明，苯环 3,4,5-位上的供电子甲氧基可增加抗癫痫效力，但其他基团放置在不同位置会降低活性。此外，在烯丙基部分中，烯丙基或1-丁烯基与苯环共轭时可达到最佳活性。化合物5和19对体外（细胞）和体内（小鼠）模型的癫痫表现出更好的神经保护作用。该研究为进一步探索和应用这些化合物作为潜在的抗癫痫药物提供了有价值的数据。