anhydride of 3,4,5-trimethoxy cinnamic acid | 89652-63-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: anhydride of 3,4,5-trimethoxy cinnamic acid
• 英文别名: (E)-3,4,5-trimethoxycinnamic anhydride；(E)-3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)acrylic anhydride；3,4,5-Trimethoxycinnamic acid anhydride；[(E)-3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)prop-2-enoyl] (E)-3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)prop-2-enoate
• CAS: 89652-63-1
• 化学式: C₂₄H₂₆O₉
• 分子量: 458.465
• InChiKey: IACNKWPFTWDNDK-FIFLTTCUSA-N

物化性质

• 熔点：
  196-197 °C(Solv: 1,4-dioxane (123-91-1))
• 沸点：
  631.5±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.216±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  98.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,6-二氢-2(1H)-吡啶酮 、 anhydride of 3,4,5-trimethoxy cinnamic acid 以 吡啶 、 甲苯 为溶剂， 反应 168.0h， 以43%的产率得到荜茇酰胺
  参考文献：
  名称：

  Piplartine（= piperlongumine）的合成和分子结构

  摘要：

  通过合成和X射线晶体分析，确定了吡哌汀（=哌隆定）的结构为（）--3 '，4'，5'-三甲氧基肉桂酰基-5,6-二氢-2（1H）-吡啶酮（） 。（）-3,4,5-三甲氧基肉桂酰氯和巴豆酰胺的模型缩合反应未得到预期的肉桂酰巴豆酰胺，而是（）-3'，4'，5'-三甲氧基肉桂酰-3-氯丁酰胺（）。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(84)85116-9
• 作为产物：
  描述：

  3,4,5-三甲基肉桂酸甲酯 生成 anhydride of 3,4,5-trimethoxy cinnamic acid
  参考文献：
  名称：

  顺-反-2-(3,4,5-三甲氧基苯基)-环丙胺的立体有择合成

  摘要：

  标题化合物被合成为用于检查美斯卡林受体立体化学要求的模型。与吲哚类拟精神病药物类比，顺式化合物的假吲哚结构应赋予其比反式异构体更大的拟精神病活性。顺式异构体的制备必须采用特殊的合成顺序，因为通常的中间体要么没有反应性，要么在随后的转化过程中发生差向异构化。观察到的关键中间体顺式和反式 2-(3,4,5-三甲氧基苯基)-环丙烷羧酸的 ir 和 nmr 光谱差异是由于官能团立体化学固定后引入的电子因素所致。

  DOI：

  10.1139/v70-653

文献信息

• Substituted cinnamic anhydrides act as selective inhibitors of acetylcholinesterase
  作者：Josephine M. Gießel、Immo Serbian、Anne Loesche、René Csuk

  DOI：10.1016/j.bioorg.2019.103058

  日期：2019.9

  Cinnamic anhydrides have been shown to be more than reactive reagents, but they also act as inhibitors of the enzyme acetylcholinesterease (AChE). Thus, out of a set of 33 synthesised derivatives, several of them were mixed type inhibitors for AChE (from electric eel). Thus, (E)-3-(2,4-dimethoxyphenyl)acrylic anhydride (2c) showed Ki = 8.30 ± 0.94 µM and Ki' = 9.54 ± 0.38 µM, and for (E)-3-(3-chlorophenyl)acrylic

  肉桂酸酐已被证明比反应性试剂更重要，但它们也可作为乙酰胆碱酯酶（AChE）的抑制剂。因此，在一组33种合成衍生物中，其中几种是AChE的混合型抑制剂（来自鳗鱼）。因此，对于（E）-3-（3-氯苯基）丙烯酸，（E）-3-（2，4-二甲氧基苯基）丙烯酸酐（2c）的Ki ＝ 8.30±0.94μM，Ki’＝ 9.54±0.38μM。酸酐（2u）的Ki = 8.23±0.93 µM，Ki'= 13.07±0.46 µM。这些化合物虽然对许多人类细胞系无细胞毒性，但它们对AChE却表现出前所未有的且值得注意的抑制作用，但对丁酰胆碱酯酶（BChE）却没有。
• [EN] ANTI-QUORUM SENSING, ANTI-BIOFILM, AND INFLAMMATION ATTENUATING COMPOUNDS, COMPOSITIONS, AND METHODS OF USING SAME<br/>[FR] COMPOSÉS DE DÉTECTION ANTI-QUORUM, ANTI-BIOFILM, ET COMPOSÉS ATTÉNUANT L'INFLAMMATION, COMPOSITIONS ET LEURS MÉTHODES D'UTILISATION
  申请人：B G NEGEV TECHNOLOGIES AND APPLICATIONS LTD AT BEN GURION UNIV

  公开号：WO2022153306A1

  公开（公告）日：2022-07-21

  The present invention is directed to compounds having anti quorum sensing activity, anti-inflammatory activity or both, compositions comprising same, and methods of using same, such for treating a subject afflicted with a disease.

  本发明涉及具有抗群体感应活性、抗炎活性或两者的化合物，包括这些化合物的组合物以及使用它们的方法，例如用于治疗患有疾病的受试者。
• Banerjee, Noton; Dutta, C. P., Journal of the Indian Chemical Society, 1981, vol. 58, p. 1012 - 1013
  作者：Banerjee, Noton、Dutta, C. P.

  DOI：——

  日期：——
• Stereospecific synthesis of <i>cis</i>- and <i>trans</i>-2-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-cyclopropylamines
  作者：Paul D. Cooper

  DOI：10.1139/v70-653

  日期：1970.12.15

  The title compounds were synthesized as models for examining stereochemical requirements of the mescaline receptor. By analogy with indolic psychotomimetic drugs, the pseudo-indolic structure of the cis compound should endow it with greater psychotomimetic activity than the trans isomer might possess. A special synthetic sequence was obligatory for the preparation of the cis isomer because the usual

  标题化合物被合成为用于检查美斯卡林受体立体化学要求的模型。与吲哚类拟精神病药物类比，顺式化合物的假吲哚结构应赋予其比反式异构体更大的拟精神病活性。顺式异构体的制备必须采用特殊的合成顺序，因为通常的中间体要么没有反应性，要么在随后的转化过程中发生差向异构化。观察到的关键中间体顺式和反式 2-(3,4,5-三甲氧基苯基)-环丙烷羧酸的 ir 和 nmr 光谱差异是由于官能团立体化学固定后引入的电子因素所致。
• Synthesis and molecular structure of piplartine (=piperlongumine)
  作者：Per M. Boll、Jesper Hansen、Ole Simonsen、Niels Thorup

  DOI：10.1016/0040-4020(84)85116-9

  日期：1984.1

  The structure of piplartine (=piperlongumine) was established as ()--3',4',5'-trimethoxycinnamoyl-5,6-dihydro-2(1H)-pyridone () by synthesis and by an X-ray crystallographic analysis. Model condensation of ()-3,4,5-trimethoxycinnamoyl chloride and crotonamide gave not the expected cinnamoylcrotonamide, but ()--3', 4', 5' -trimethoxycinnamoyl-3-chlorobutyramide ().

  通过合成和X射线晶体分析，确定了吡哌汀（=哌隆定）的结构为（）--3 '，4'，5'-三甲氧基肉桂酰基-5,6-二氢-2（1H）-吡啶酮（） 。（）-3,4,5-三甲氧基肉桂酰氯和巴豆酰胺的模型缩合反应未得到预期的肉桂酰巴豆酰胺，而是（）-3'，4'，5'-三甲氧基肉桂酰-3-氯丁酰胺（）。