(E)-4-methylbenzyl 3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)acrylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-4-methylbenzyl 3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)acrylate
• 英文别名: (4-methylphenyl)methyl (E)-3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)prop-2-enoate
• 化学式: C₂₀H₂₂O₅
• 分子量: 342.392
• InChiKey: TXTIVHLTGFTFKO-MDZDMXLPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (4-甲基苯基)甲醇 、 3,4,5-三甲氧基肉桂酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以62.8 %的产率得到(E)-4-methylbenzyl 3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  Piplartine-Inspired 3,4,5-Trimethoxycinnamates: Trypanocidal, Mechanism of Action, and In Silico Evaluation

  摘要：

  南美锥虫病（CD）是被忽视的主要热带疾病之一，对一些国家的社会经济造成了相关影响。治疗南美锥虫病的治疗方案有限，寄生虫的抗药性也时有报道。哌拉汀是一种苯基丙酮酰亚胺，具有多种生物活性，包括杀锥虫作用。因此，本研究的目的是制备十三种与哌拉汀类似的酯类化合物（1-13），并评估它们对克氏锥虫的杀锥虫活性。在测试的类似物中，化合物 11（(E)-呋喃-2-基甲基 3-(3,4,5-三甲氧基苯基)丙烯酸酯）显示出良好的活性，对上原体和试原体的 IC50 值分别为 28.21 ± 5.34 μM 和 47.02 ± 8.70 μM。此外，它对寄生虫的选择性也很高。其杀灭锥虫的作用机制是通过诱导氧化应激和线粒体损伤来实现的。此外，扫描电子显微镜显示了孔隙的形成和细胞质内容物的泄漏。分子对接表明，11 可能通过多靶点机制产生杀灭锥虫的作用，包括与对寄生虫生存非常重要的蛋白质 CRK1、MPK13、GSK3B、AKR、UCE-1 和 UCE-2 的亲和力。因此，研究结果表明，这些化学特性可用于开发新的杀锥虫原型，以研究防治南美锥虫病的药物。

  DOI：

  10.3390/molecules28114512