methyl (E)-4-((3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)acryloyl)oxy)benzoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (E)-4-((3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)acryloyl)oxy)benzoate
• 英文别名: methyl 4-[(E)-3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)prop-2-enoyl]oxybenzoate
• 化学式: C₂₀H₂₀O₇
• 分子量: 372.375
• InChiKey: DFHLRJYITYVUMW-BJMVGYQFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  80.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,4,5-三甲氧基肉桂酸 、 对羟基苯甲酸甲酯 在 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.0h， 以93%的产率得到methyl (E)-4-((3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)acryloyl)oxy)benzoate
  参考文献：
  名称：

  苯酯是酪蛋白水解蛋白酶 P 的强效抑制剂，并揭示了去寡聚化的立体开关

  摘要：

  酪蛋白水解蛋白酶 P (ClpP) 是一种参与细胞稳态和致病性的中心细菌降解机制。ClpP 的功能作用已经通过基因敲除和β-内酯的使用进行了研究，β-内酯仍然是迄今为止发现的唯一的 ClpP 特异性抑制剂。β-内酯已作为化学工具在多种生物体中操纵 ClpP；然而，它们的效力、选择性和稳定性是有限的。尽管对 ClpP 活性位点的组成和构象灵活性有详细的结构见解，但迄今为止还没有报道设计特定的非 β-内酯抑制剂的合理努力。在这项工作中，对超过 137 000 种化合物的无偏见筛选用于鉴定五种苯酯化合物作为高效的 ClpP 抑制剂，这些抑制剂对细菌、但不是人类 ClpP。在 ClpP 肽酶和蛋白酶抑制试验中，苯基酯的效力大大超过了 β-内酯，并在活的金黄色葡萄球菌细胞中显示出独特的靶标选择性。分析研究表明，虽然苯基酯像天然肽底物一样被裂解，但它们仍然作为酰基酶中间体共价捕获在活性位点中。36 种衍生物的合成和随后的构效关系

  DOI：

  10.1021/jacs.5b03084