3-(3,4,5-Trimethoxyphenyl)-allylalkohol | 30273-66-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂醇
• 英文名称: 3-(3,4,5-Trimethoxyphenyl)-allylalkohol
• 英文别名: cis-3,4,5-Trimethoxy-zimtalkohol；cis-2-(3,4,5-trimethoxyphenyl)prop-2-en-1-ol；3',4',5'-Trimethoxycinnamyl alcohol；(Z)-3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)prop-2-en-1-ol
• CAS: 30273-66-6
• 化学式: C₁₂H₁₆O₄
• 分子量: 224.257
• InChiKey: HZDDMDAKGIRCPP-PLNGDYQASA-N

物化性质

• 沸点：
  379.2±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.121±0.06 g/cm3(Predicted)
• 物理描述：
  Solid
• 熔点：
  110°C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(3,4,5-Trimethoxyphenyl)-allylalkohol 在 nickel(III) oxide 、 碳酸氢钠 作用下， 生成 cis-2-(3,4,5-trimethoxyphenyl)cyclopropanecarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  顺-反-2-(3,4,5-三甲氧基苯基)-环丙胺的立体有择合成

  摘要：

  标题化合物被合成为用于检查美斯卡林受体立体化学要求的模型。与吲哚类拟精神病药物类比，顺式化合物的假吲哚结构应赋予其比反式异构体更大的拟精神病活性。顺式异构体的制备必须采用特殊的合成顺序，因为通常的中间体要么没有反应性，要么在随后的转化过程中发生差向异构化。观察到的关键中间体顺式和反式 2-(3,4,5-三甲氧基苯基)-环丙烷羧酸的 ir 和 nmr 光谱差异是由于官能团立体化学固定后引入的电子因素所致。

  DOI：

  10.1139/v70-653
• 作为产物：
  描述：

  3,4,5-三甲基肉桂酸甲酯 在 palladium on barium sulfate 喹啉 、 sodium hydroxide 、 乙基溴化镁 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 生成 3-(3,4,5-Trimethoxyphenyl)-allylalkohol
  参考文献：
  名称：

  Synthetic Study of Colchicine

  摘要：

  我们研究了一条基于环戊二烯-二氯乙烯加合物 4c 溶解破碎的高效路线，用于合成三甲氧基苯基丙基伯罗酮 2b（秋水仙碱 1a 的合成中间体）。此外，还讨论了相应的不饱和三苯乙烯酮 8a 和 10 的尝试合成。

  DOI：

  10.1246/bcsj.47.1516

文献信息

• Synthesis and biological evaluation of cis-locked vinylogous combretastatin-A4 analogues: Derivatives with a cyclopropyl-vinyl or a cyclopropyl-amide bridge
  作者：Nancy Ty、Julia Kaffy、Alban Arrault、Sylviane Thoret、Renée Pontikis、Joelle Dubois、Luc Morin-Allory、Jean-Claude Florent

  DOI：10.1016/j.bmcl.2009.01.062

  日期：2009.3

  A series of novel combretastatin A4 analogues, in which the cis-olefinic bridge is replaced by a cyclopropyl-vinyl or a cyclopropyl-amide moiety, were synthesized and evaluated for inhibition of tubulin polymerization and antiproliferative activity. The derivative 9a with a (cis,E)-cyclopropyl-vinyl unit is the most promising compound. As expected, molecular docking of 9a has shown that only one of the cis-cyclopropyl enantiomers is a good ligand for tubulin. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Stereospecific synthesis of <i>cis</i>- and <i>trans</i>-2-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-cyclopropylamines
  作者：Paul D. Cooper

  DOI：10.1139/v70-653

  日期：1970.12.15

  The title compounds were synthesized as models for examining stereochemical requirements of the mescaline receptor. By analogy with indolic psychotomimetic drugs, the pseudo-indolic structure of the cis compound should endow it with greater psychotomimetic activity than the trans isomer might possess. A special synthetic sequence was obligatory for the preparation of the cis isomer because the usual

  标题化合物被合成为用于检查美斯卡林受体立体化学要求的模型。与吲哚类拟精神病药物类比，顺式化合物的假吲哚结构应赋予其比反式异构体更大的拟精神病活性。顺式异构体的制备必须采用特殊的合成顺序，因为通常的中间体要么没有反应性，要么在随后的转化过程中发生差向异构化。观察到的关键中间体顺式和反式 2-(3,4,5-三甲氧基苯基)-环丙烷羧酸的 ir 和 nmr 光谱差异是由于官能团立体化学固定后引入的电子因素所致。
• Synthetic Study of Colchicine
  作者：Michiharu Kato、Fusao Kido、Ming-Der Wu、Akira Yoshikoshi

  DOI：10.1246/bcsj.47.1516

  日期：1974.6

  An efficient route based upon solvolytic fragmentation of a cyclopentadiene-dichloroketene adduct 4c has been investigated for the synthesis of trimethoxyphenylpropyltropolone 2b, a synthetic intermediate of colchicine 1a. Attempted synthesis of the corresponding unsaturated tropolones 8a and 10 is also discussed.

  我们研究了一条基于环戊二烯-二氯乙烯加合物 4c 溶解破碎的高效路线，用于合成三甲氧基苯基丙基伯罗酮 2b（秋水仙碱 1a 的合成中间体）。此外，还讨论了相应的不饱和三苯乙烯酮 8a 和 10 的尝试合成。